CH244346A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung des im Patent       Nr.240222    beschriebenen     Benzolsulfonamid-          derivates,    das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man ein     Benzolsul'fonamido-pyrazin,    das  in     p-Stellung    einen durch Reduktion in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     aufweist, mit einem reduzierenden Mittel be  handelt.  



  Die so erhaltene Verbindung soll als Heil  mittel oder als Zwischenprodukt Verwendung  finden.  



       Das,        Benzolsulfonamido-pyrazin,    das in       p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppe    einen durch       Reduktion    in die     Aminogruppe        überführbaren          Substituenten    enthält, kann auf verschiedene  Art und Weise gewonnen werden.

   Besonders       geeignet    ist die     Umsetzung    der entsprechen  den reaktionsfähigen     Benzolsulfonsäurederi-          vate,    insbesondere der     Benzolsulfonsäurehalo-          genide,    mit     Pyrazin-Verbindungen,    die eine  Gruppe enthalten, die mit dem     Benzolsulfon-          säurederivat    ein     Benzolsulfonamido-pyrazin       zu bilden vermag, insbesondere mit     Amino-          pyrazin.    Man kann aber auch entsprechende  Sulfonamide der Formel     RSO@NHY,

      in der Y  einen bei der nachfolgenden Reaktion sich  abspaltenden Rest bedeutet, mit     Halogen-          pyrazinen    umsetzen, oder andere dem Fach  mann geläufige Herstellungsmethoden be  nutzen.  



       Beispiel   <I>1:</I>  280g     (p-Nitro-benzolsulfonamido)-pyra-          zin,    das durch Kondensation von     p-Nitro-          benzolsulfonchlorid    mit     Aminopyrazin    erhal  ten wurde, werden .in der     50fachen    Menge  absolutem Alkohol gelöst und mit 10 Ge  wichtsprozent eines     Nickel-Träger-Katalysa-          tors.        im        Rührautoklaven    mit Wasserstoff  unter einem Überdruck von 50     Atm.    bis zur  Beendigung der Wasserstoffaufnahme bei  100-120  behandelt.

   Nach dem Erkalten  wird vom     Katalysator        abfiltriert    und die  alkoholische Lösung eingedampft. Dabei fällt  das     gebildete        (p-Arnino-benzolsulfonamido)-          pyrazin    kristallin an. Die Verbindung kann      zur Reinigung aus verdünntem Alkohol, ge  gebenenfalls, unter Zusatz von Tierkohle, um  kristallisiert werden. Schmelzpunkt 247   (unter Zersetzung).  



       Beispiel   <I>2:</I>       280g        (p-Nütro-benzolsulfonamido)-pyra-          zin    werden     mittels        Zinnchlorür    und Salzsäure  reduziert.     Dass        gebildete        (p-Amino-benzolsul-          fonamido)-pyrazin    wird isoliert und gegebe  nenfalls     umkristallisiert.    Schmelzpunkt 247   (unter Zersetzung).  



  Das entstandene     p-Aminobenzolsulfon-          amidderivat    lässt sich auch in Form seiner    Salze; z. B. des     Natrituns    oder des Kalziums,  isolieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von (p-Amino- benzolsulfona.mido)-pyrazin, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Benzolsulfonamido- pyra,zin, das in p-Stellung einen durch Re duktion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzie renden Mittel behandelt. Die so erhaltene Verbindung soll als Heil mittel oder als Zwischenprodukt. Verwendung finden.