CH250003A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  <B>Verfahren zur Herstellung eines</B>     Benzolsulfonamidderivates.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes     ist     ein     Verfahren    zur     Herstellung    des im       ehweiz.    Patent Nr.

   242493 beschriebenen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch     ge-          kennzeichnet        ist,    dass man ein     3-Benzolsul-          fonamido-6-m,ethyl-pyridazin,    das im     Benzol-          ring    in     p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppe     einen durch Reduktion in die     Aminogruppe          überführbaren        Substituenten    aufweist, mit  einem reduzierenden Mittel behandelt.  



  Das 3 -     Benzols,ulfonamido    - 6 -     methyl-          pyridazin,    das im     Benzolring    in     p-Stellung     zur     Sulfonamidgruppe    einen durch Reduk  tion in die     Aminogruppe        überführbaren        Sub-          stituenten    enthält, kann auf verschiedene  Art und Weise gewonnen werden.

       Besonders          geeignet        ist    die Umsetzung der entsprechen  den reaktionsfähigen     Benzolsulfonsäurederi-          vate,        insbesondere    der     Benzolsulfonsäure-          halogenide,    mit     6-Methyl-pyridazinverbin-          dungen,    die in     3-Stellung        eine    Gruppe ent  halten,

   die mit dem     Benzolsulfonsäure-          derivat    ein     3-Benzolsulfonamido-6-methyl-          pyridazin    zu bilden vermag, insbesondere  mit     3-Amino-6-methyl-pyridazin.    Man kann  aber auch     entsprechende        Sulfonamide    der  Formel     RS02NHY,    in der Y einen bei der  Reaktion sich abspaltenden Rest     bedeutet,     mit     3-Halogen-6-methyl-pyridazinen    um  setzen oder andere dem Fachmann geläufige  Herstellungsmethoden benutzen.

      <I>Beispiel 1:</I>  29,4 g     3-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-6-          methyl-pyridazin,    das durch     Kondensation     von p -     Nitro    -     benzolsulfochlorid    mit aus       3-Chlor-6-methyl-pyridazin    und Ammoniak       gewonnenem    3 -     Amino    - 6 -     methyl    -     pyridazin     erhalten wurde,

   werden in der 50fachen  Menge absolutem Alkohol gelöst und mit  10     Gewichtsprozenten    eines     Nickel-Träger-          Katalysators        im        Rührautoklaven    mit Wasser  stoff     unter        einem    Überdruck von 50     Atm        bis     zur Beendigung der     Wasserstoffaufnahme     bei 100-120  behandelt. Nach dem Erkal  ten wird vom     Katalysator        abfiltriert    und die  alkoholische Lösung eingedampft.

   Dabei fällt  das gebildete     3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-          6-methyl-pyridazin    kristallin an. Die Ver  bindung kann zur Reinigung aus     verdünntem     Alkohol, gegebenenfalls unter     Zusatz    von  Tierkohle,     umkristallisiert    werden.     Schmelz-          punkt    190-191 .

           Beispiel   <I>2:</I>  29,4 g     3-(p-N'itro-benzolsulfonamido)-6-          methyl-pyridazin    werden     mittels    67,7 g       Zinnehlorür    (Hydrat) und .der doppelten Ge  wichtsmenge konzentrierter Salzsäure     redu-          ziert.    Das     gebildete        3-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-6-methyl-py        ridazin    wird     isoliert    und  gegebenenfalls umkristallisiert. Schmelz  punkt 190-191 .

        Das     entstandene        p-Amino-benzolsulfon-          amidderivat    lässt sich auch in Form     seine     Salze, z. B.     des    Natriums oder des Kalziums,  isolieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol- sulfonamidderivates, dadurch gekennzeieh- net, dass man ein 3-Benzolsulfonamido-6- methyl-pyridazin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe:einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführ baren Substituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt.