CH239680A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzolsulfon- amido-thiodiazol-(1,3,4), das in p-Stellung einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsul- fonamido)-thiodiazol-(1,3,4) schmilzt bei 218 unter Zersetzung. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden. Das 2 - Benzolsulfonamido - thiodiazol - (1,3,4), das in p-Stellung zur Sulfonamid gruppe einen durch Reduktion in die Amino- gruppe überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise ge wonnen werden. Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reaktions fähigen Benzolsulfonsäurederivate, insbeson- dere der Benzolsulfonsäurehalogenide mit Thiodiazol-(1,3,4)-verbindungen, die in 2-Stel- lung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 2-Benzolsulfon- amido-thiodiazol-(1,3,4) zu bilden vermag, insbesondere mit 2-Amino-thiodiazol-(1,3,4) . Man kann aber auch entsprechende Sulfon amide der Formel RS02NHY, in der Y einen bei der nachfolgenden Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, mit 2-Halogen-thio- diazolen-(1,3,4) umsetzen oder andere, dem Fachmann geläufige Herstellungsmethoden benutzen. <I>Beispiel 1:</I> In eine Suspension von 10,1 g 2-Amino- thiodiazol-(1,3,4) in 45 cm' trockenem Pyri- din werden 22,2 g p-Nitro-benzolsulfochlorid eingetragen. Die Mischung wird eine Stunde auf dem Dampfbad erhitzt, nach Abkühlung mit Wasser versetzt und die ausgefällte Ni troverbindung aus Alkohol umkristallisiert; hellgelbe Nadeln vom Schmelzpunkt 237 . Die Nitroverbindung wird mittels Salzsäure und Zinnchlorür reduziert und das erhaltene 2 - (p-Amino - bensolsulfonamido) -thiodiazol- (1,3,4) aus Alkohol umkristallisiert. Schmelz- punkt und Zersetzung 218 . Das gebildete p Amiiiobenzolsulfoxiamid- derivat lässt sieh auch in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Calciums, iso lieren. <I>Beispiel</I> ?: 10 g ?- Arnino-thiodiazol-(1. 3,4) werden in ? ein:; I'yridin mit 2'-) ; p-N itro-benzol- ulfochlorid kondensiert. Die Reaktion wird beendigt durch einstündiges Erwärmen auf dem Wasserbad. Das Kondensationsprodukt wird durch Eingiessen in Eiswasser aus gefällt und a.bgenutseht. Es wird hierauf unter Rühren in ein siedendes Gemisch von 20 g Eisenspänen, 300 cm' 50 ?,r Alkobol und 1 ein- konzentrierter Salzsäure eingetra gen und mehrere Stunden im Sieden -ehalten. Der Alkohol wird abdestilliert und das Reak tionsgemisch mit Natronlauge alkalisiert und heiss filtriert. Aus dem Filtrat wird mit Essigsäure das 2-(p- Aniino-benzolsulfoii- einiido-thiodiazol-(1,3,4) kristallin gefällt. Aus wässerigem Alkohol umkristallisiert, ist. es ein weisses Pulver vom F. 2l8-219 . Die Reduktion kann auch mit Ferro- hydroxyd in Gegenwart von Natrium- oder Calciumhydroxyd und Wasser durchgeführt werden, wobei sich die Natrium= bezw. Caleiumverbindung des Benzolsulfonamids bildet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido- ; tliiodiazol-(1,3,4), das in p-Stellung einen durch Reduktion in die Aminogruppe über führbaren Stubstituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsul- . fonamido)-thiodiazol-(1,3,4) schmilzt bei 218" unter Zersetzung.Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE239680X | 1939-11-23 | ||
DE239685X | 1939-11-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH239680A true CH239680A (de) | 1945-10-31 |
Family
ID=32963241
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH239680D CH239680A (de) | 1939-11-23 | 1940-11-22 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH239680A (de) |
-
1940
- 1940-11-22 CH CH239680D patent/CH239680A/de unknown
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