CH242495A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.

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CH242495A
CH242495A CH242495DA CH242495A CH 242495 A CH242495 A CH 242495A CH 242495D A CH242495D A CH 242495DA CH 242495 A CH242495 A CH 242495A
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new
benzenesulfonamide derivative
amino
benzenesulfonamido
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
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Description


      Verfahren    zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonainidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzol-          sulfonamido    - 3,6 -     dimethyl    -     pyrazin,    das in       p-Stellung    einen durch Hydrolyse in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     aufweist, mit einem     hydrolysierenden    Mittel  behandelt.  



  Das so erhaltene 2 - (p -     Amino    -     benzol-          sulfonamido.)    - 3,6 -     dimethyl    -     pyrazin    bildet  Kristalle vom     Schmelzpunkt    223-224 . Die  neue     Verbindung    soll als Arzneimittel sowie  als     Zwischenprodukt        Verwendung    finden.  



  Das 2 -     BenzolsuHonamido    - 3,6 -     dimethyl-          pyrazin,    das in     p-Stellung    zur     Sulfonamid-          gruppe        einen    durch Hydrolyse     in    die     Amino-          gruppe        überführbaren        Substituenten    enthält,  kann auf verschiedene Art und Weise ge  wonnen werden.

   Besonders geeignet ist die  Umsetzung der entsprechenden reaktions  fähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    insbeson  dere der     Benzolsulfonsäurehalogenide,    mit         3,6-Dimethyl-pyrazinverbindungen,    die in       2-Stellung    eine Gruppe enthalten, die mit  dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein     2-Benzol-          sulfonamido-3,6-dimethyl-pyrazin    zu bilden  vermag, wie mit 2     -Amino    - 3,6 -     dimethyl-          pyrazin.    Man     kann    auch entsprechende Sul  fonamide der Formel R .

       SOZNHY,    in der Y  einen bei der nachfolgenden     Reaktion    sich  abspaltenden Rest bedeutet, mit     2-Halogen-          3,6-dimethyl-pyrazinen    umsetzen. Auch kön  nen andere dem Fachmann geläufige     Her-          stellungsmethoden    benützt werden.    <I>Beispiel:</I>  123 Teile     2-Amino-3,6-dimethyl-pyrazin     werden in 400     Teilen    trockenem     Pyridin    ge  löst und unter Rühren mit 265,5 Teilen  p -     Carbäthogyamino    -     benzolsulfochlorid        in     kleinen Portionen versetzt.

   Man erwärmt  45     Minuten    lang auf 95 ,     destilliert    das       Pyridin    im Vakuum auf dem Wasserbad ab  und versetzt den noch warmen Rückstand  mit warmem Wasser. Man erhält Kristalle      des 2 - (p -     Carbäthoxyamino    -     benzolsulfon        -          amido)-3,6-dimethyl-pyrazins,    die nach dem  Erkalten     abgenutscht    und mit Wasser ge  waschen werden.  



  Der noch     feuchte        Nutschenkuchen        wird          in    1200 Teilen     2n-Natronlauge    1     Stunde    lang  auf dem kochenden Wasserbad     erwärmt,    mit  Tierkohle verrührt und nach dem Erkalten       filtriert.    Aus dem Filtrat fällt man durch  Neutralisieren mit Salzsäure das gebildete  2 - (p -     Amino    -     benzolsulfonamido)    - 3,6 -     di-          methyl-pyrazin    aus. Man kristallisiert     aus          heissem    Wasser um. F. 223-224 .  



  Es ist möglich,     die    Hydrolyse auch mit  andern alkalischen Mitteln, beispielsweise       Erdalkalihydroxyden,    wie     Calciumhydroxyd,     oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure, in       Gegenwart    von Wasser oder organischen Lö  sungsmitteln, wie Alkohol,     durchzuführen.       Das gebildete     p-Amino-benzolsulfönamid-          derivat        iässt    sich     ferner    in Form seiner Salze,       z-.    B. des     Natriums    oder des     Calciums,     isolieren.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, daB man ein 2.-Benzolsulfonamido- 3,6 - dimethyl - pyrazin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
    Das so erhaltene 2 - (p - Amino - benzol- sulf onamido) - 3,6 - dimethyl - pyrazin bildet Kristalle vom Schmelzpunkt 223-224 . Die neue Verbindung soll- als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden.
CH242495D 1939-05-23 1941-05-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. CH242495A (de)

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