CH244509A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.

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CH244509A
CH244509A CH244509DA CH244509A CH 244509 A CH244509 A CH 244509A CH 244509D A CH244509D A CH 244509DA CH 244509 A CH244509 A CH 244509A
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methyl
new
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
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    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20—Nitrogen atoms
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Description


      Verfahren        zur    Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Benzolsulfonamidderivai@es,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzolsulfon-          amida-6-methyl-pyrazin,    das in     p-Stellung     einen durch Hydrolyse in die     Aminogruppe          überführbaren        Substituenten        aufweist,    mit  einem     hydrolysierenden    Mittel behandelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-6-methyl-pyrazin    bildet Kristalle vom       Schmelzpunkt    258-260 . Die neue Verbin  dung soll als     Arzneimittel    sowie als.     Zwischen-          produkt        Verwendung        finden.     



  Das     2.-Benzolsulfonamido-6-methyl-pyr-          azin,    das in     p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppe          einen    durch Hydrolyse in die     Aminogruppe          überführbaren        Substituenten    enthält, kann  auf verschiedene Art und Weise gewonnen  werden.

   Besonders geeignet ist die Umsetzung  der     entsprechenden    reaktionsfähigen     Benzol-          sulfonsäurederivate,    insbesondere der     Benzol-          sulfonsäurehalogenide,    mit     6-Methyl-pyrazin-          verbindungen,    die in     2-Stellung    eine     Gruppe       enthalten, die mit dem     Benzolsulfonsäure-          derivat    ein     2-Benzolsulfonamidomethylpyr-          a-zin    zu bilden vermag,

       wie    mit     2-Amino-6-          methyl-pyrazin.    Man kann auch     entspre-          ,nde    Sulfonamide der Formel R .     S02NHY,     <B>c</B>     'he     in der Y einen bei nachfolgender     Real,,tion     sich abspaltenden Rest bedeutet, mit     2-Halo-          gen    - 6     @        methyl;-        pyrazinen        umsetzen.    Auch  können andere dem Fachmann geläufige Her  stellungsmethoden benutzt werden.

      <I>Beispiel:</I>    109     Teile    2 -     Amino    - 6     -methyl    -     pyrazin     (F. 95-113"; erhalten durch Einwirkung  von     2,4,5-Triamino-_6-oxjT-pyrimidin        auf        Me-          thylglyoxal,

          Aufspaltung    des     Pyrimidinrin-          ges        mittels    Natronlauge und     Decarboxylie-          rung    der 2 -     Amino    -     methylpyra.zin    -     carbon-          säure)    werden in 400     Teilen    trockenem     Pyr-          idin    gelöst und     untrer    Rühren mit 265,

  5 Teilen       p    -     Carbäthoxyamino    -     benzolsulfochlorid    in  kleinen Portionen versetzt. Man erwärmt 60  Minuten lang auf 95",     destilliert    das über-           schüssige        Py        ridin    im Vakuum auf dem Was  serbad ab und versetzt den noch warmen       Rücli:stand    mit. warmem Wasser.

   Man erhält       Kristalle.    des     2-(p-Carbiithoxyamino-benzol-          sulfonamido)    - 6 -     methyl    -     pyrazins,    die nach  dem Erkalten     abgenutscht    und mit Wasser  gewaschen werden. Man kann aus 50 %     igem     Alkohol     umkristallisieren.     



  100 Teile vom     Nutschenkuchen    werden in  400 Teilen     2n-Natronlau-.e    1 Stunde lang auf  dem kochenden Wasserbad erwärmt, mit.  Tierkohle verrührt und nach dem Erkalten  filtriert. Aus dem Filtrat fällt man durch  Neutralisation mit Salzsäure das gebildete  ?'-     (p-Aminb-benzolsulfonamido)    -     6i-        methyl-          pyrazin    aus. Man kristallisiert aus 50 %     igem     Alkohol um. F.     258-260 .     



  Es     ist    möglich, die Hydrolyse auch mit  andern alkalischen Mitteln,     beispielsweise          Erdalkalihydroxyden,    wie     Calciumhydroxyd,     oder mit sauren Mitteln, z.     $.    Salzsäure, in    Gegenwart     von    Wasser oder organischen  Lösungsmitteln, wie Alkohol, durchzuführen.  



  Das gebildete     p-Aminobenzolsulfonamid-          clerivat    lässt     sich    ferner in     Form    seiner Salze,  z. B. des Natriums oder des     Calciums,    isolie  ren.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen lienzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein ?-Benzolsulfonamido-6- methyl-py razin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführ baren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
    Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsulfon- amido)-6-methyl-pyra.zin bildet Kristalle vom Schmelzpunkt 258-2(_t0". Die neue Verbin dung soll als Arzneimittel sowie als Zwischen produkt Verwendung finden.
CH244509D 1939-05-23 1941-05-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. CH244509A (de)

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