CH239146A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates.

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CH239146A
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pyrimidine
dimethyl
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benzene sulfonamide
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/69Benzenesulfonamido-pyrimidines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzol-sulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     6-Benzolsulfon-          amido-2,4-dimethyl-pyrimidin,    das in     p-Stel-          lung    einen durch Hydrolyse in die     Amino-          gruppe        überführbaren        Substituenten        aufweist,     mit einem     hydrolysierenden        Mittel    behandelt.  



  Das so erhaltene     6-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-2,4-dimethyl-pyrimidin    schmilzt bei  237 . Die neue Verbindung soll als Arznei  mittel sowie als     Zwischenprodukt    Verwendung       finden.     



  Das 6 -     Benzolsulfonamido    -<B>2,4</B> -     dimethyl-          pyrimidin,    das in     p-Stellung    zur Sulfonamid  gruppe einen durch     Hydrolyse        in    die     Amino-          gruppe        überführbaren        Substituenten    enthält,  kann auf verschiedene Art und Weise ge  wonnen werden.

   Besonders geeignet ist die  Umsetzung der entsprechenden reaktions  fähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    insbeson  dere der     Benzolsulfonsäurehalogenide    mit         2,4-Dimethyl-pyrimidinverbindungen,    die in       6-Stellung    eine Gruppe enthalten, die mit  dem     Benzolsulfonsäurederivat        ein        6-Benzol-          sulfonamido-2,4-dimethyl-pyrimidin    zu bilden  vermag, wie     6-Amino-2,4-dimethyl-pyrimidin.     Man kann auch entsprechende Sulfonamide  der Formel R     S0zNHY,

      in der Y einen bei  der     nachfolgenden    Reaktion sich abspaltenden  Rest bedeutet, mit     6-Halogen-2,4-dimethyl-          pyrimidinen    umsetzen. Auch können andere,  dem Fachmann geläufige Herstellungsmetho  den benützt werden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  35 g     6-(p-Carbäthogyyamino-benzolsulfon-          amido)    - 2,4 -     dimethyl    -     pyrimidin    dargestellt  durch Umsetzung von     p-Carbäthogyamino-          benzolsulfochlorid    mit     6-Amino-2,4-dimethyl-          pyrimidin        (gyanmethin)

          in    Gegenwart von       Pyridin    und     Umlösen        in        Natronlauge]    werden  in 130     eins        2n-Natronlauge    auf dem Wasser  bad     erwärmt.    Nach beendeter     Verseifung          wird    die Lösung neutralisiert und das 6-      (p -     Amino    -     benzolsulfonamido)    - 2,4 -     dimethy        1-          pyrimidin    ausgefällt.  



  Das gebildete     p-Aminobenzolsulfonamid-          derivat    lässt sich auch in Form seiner Salze,  zum Beispiel des Natriums oder des     Calciums,     isolieren.  



  <I>Beispiel. 2:</I>  246     g    6 -     Amino    - 2,4 -     dimethyl    -     pyrimidin     werden fein pulverisiert und in 300 cm' trocke  nem     Pyridin    suspendiert. Unter Rühren trägt  man nun sehr langsam 235 g     p-Acetylamino-          benzolsulfochlorid    bei 15" ein und rührt 2-3  Stunden bei dieser Temperatur. Dann wird  langsam auf 55" erwärmt und nach 2 Stunden  mit Sole versetzt.

   Das abgeschiedene     6-(p-          Acetylamino-benzolsulfonamido)-2,4-dimethy        1-          pyrimidin    wird in warmer     Sodalösung    gelöst,  filtriert und mit Säure gefällt.  



  32 g 6 - (p -     Acety        lamino    -     benzolsulfon-          amido)    - 2,4 -     dimethyl    -     pyrimidin    werden in  120 cm'     2n-Natronlauge    1 Stunde auf dem  Wasserbad erwärmt. Die erhaltene Lösung  wird mit Essigsäure neutralisiert, wobei das       6-(p-Amino-benzolsulfonamido)    - 2,4 -     diniethy    1-         pyrimidin    kristallin ausfällt.     Man    kristallisiert  aus verdünntem Alkohol oder viel kochendem  Wasser um. F. 237 .  



  Die Hydrolyse kann man auch mit andern  alkalischen Mitteln, beispielsweise Erdalkali  hydroxyden, wie     Calciumhydroxyd,    oder mit  sauren Mitteln, z. B. Salzsäure, in Gegenwart  von Wasser oder organischen Lösungsmitteln,  wie Alkohol, durchführen.

Claims (1)

  1. PATEN TANSPRUCII Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulforiamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass inan ein 6-Beiizolsulfonamido- 2,4 - dimetliyl - pyriinidin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aininogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
    Das so erhaltene 6-(p-Amino-benzolsulfori- amido)-2,4-dimetliyl-pyriniidin schmilzt bei 237". Die neue Verbindung soll als Arznei mittel sowie als Zwischenprodukt Verwen dung findet).
CH239146D 1939-11-23 1940-11-22 Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. CH239146A (de)

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