CH239146A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates.Info
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/69—Benzenesulfonamido-pyrimidines
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 6-Benzolsulfon- amido-2,4-dimethyl-pyrimidin, das in p-Stel- lung einen durch Hydrolyse in die Amino- gruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 6-(p-Amino-benzolsulfon- amido)-2,4-dimethyl-pyrimidin schmilzt bei 237 . Die neue Verbindung soll als Arznei mittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden. Das 6 - Benzolsulfonamido -<B>2,4</B> - dimethyl- pyrimidin, das in p-Stellung zur Sulfonamid gruppe einen durch Hydrolyse in die Amino- gruppe überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise ge wonnen werden. Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reaktions fähigen Benzolsulfonsäurederivate, insbeson dere der Benzolsulfonsäurehalogenide mit 2,4-Dimethyl-pyrimidinverbindungen, die in 6-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 6-Benzol- sulfonamido-2,4-dimethyl-pyrimidin zu bilden vermag, wie 6-Amino-2,4-dimethyl-pyrimidin. Man kann auch entsprechende Sulfonamide der Formel R S0zNHY, in der Y einen bei der nachfolgenden Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 6-Halogen-2,4-dimethyl- pyrimidinen umsetzen. Auch können andere, dem Fachmann geläufige Herstellungsmetho den benützt werden. <I>Beispiel 1:</I> 35 g 6-(p-Carbäthogyyamino-benzolsulfon- amido) - 2,4 - dimethyl - pyrimidin dargestellt durch Umsetzung von p-Carbäthogyamino- benzolsulfochlorid mit 6-Amino-2,4-dimethyl- pyrimidin (gyanmethin) in Gegenwart von Pyridin und Umlösen in Natronlauge] werden in 130 eins 2n-Natronlauge auf dem Wasser bad erwärmt. Nach beendeter Verseifung wird die Lösung neutralisiert und das 6- (p - Amino - benzolsulfonamido) - 2,4 - dimethy 1- pyrimidin ausgefällt. Das gebildete p-Aminobenzolsulfonamid- derivat lässt sich auch in Form seiner Salze, zum Beispiel des Natriums oder des Calciums, isolieren. <I>Beispiel. 2:</I> 246 g 6 - Amino - 2,4 - dimethyl - pyrimidin werden fein pulverisiert und in 300 cm' trocke nem Pyridin suspendiert. Unter Rühren trägt man nun sehr langsam 235 g p-Acetylamino- benzolsulfochlorid bei 15" ein und rührt 2-3 Stunden bei dieser Temperatur. Dann wird langsam auf 55" erwärmt und nach 2 Stunden mit Sole versetzt. Das abgeschiedene 6-(p- Acetylamino-benzolsulfonamido)-2,4-dimethy 1- pyrimidin wird in warmer Sodalösung gelöst, filtriert und mit Säure gefällt. 32 g 6 - (p - Acety lamino - benzolsulfon- amido) - 2,4 - dimethyl - pyrimidin werden in 120 cm' 2n-Natronlauge 1 Stunde auf dem Wasserbad erwärmt. Die erhaltene Lösung wird mit Essigsäure neutralisiert, wobei das 6-(p-Amino-benzolsulfonamido) - 2,4 - diniethy 1- pyrimidin kristallin ausfällt. Man kristallisiert aus verdünntem Alkohol oder viel kochendem Wasser um. F. 237 . Die Hydrolyse kann man auch mit andern alkalischen Mitteln, beispielsweise Erdalkali hydroxyden, wie Calciumhydroxyd, oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure, in Gegenwart von Wasser oder organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, durchführen.
Claims (1)
- PATEN TANSPRUCII Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulforiamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass inan ein 6-Beiizolsulfonamido- 2,4 - dimetliyl - pyriinidin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aininogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.Das so erhaltene 6-(p-Amino-benzolsulfori- amido)-2,4-dimetliyl-pyriniidin schmilzt bei 237". Die neue Verbindung soll als Arznei mittel sowie als Zwischenprodukt Verwen dung findet).
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE239146X | 1939-11-23 | ||
DE239153X | 1939-11-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH239146A true CH239146A (de) | 1945-09-15 |
Family
ID=32963228
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH239146D CH239146A (de) | 1939-11-23 | 1940-11-22 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH239146A (de) |
-
1940
- 1940-11-22 CH CH239146D patent/CH239146A/de unknown
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