CH239684A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamiddeiz-vates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung     eines    neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzolsulfon-          amido    - 5 -     äthyl    -     thiodiazol    - (1,3,4), das in       p-Stellung    einen durch Reduktion in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     aufweist, mit einem reduzierenden Mittel be  handelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-5-äthyl-thiodiazol-(1,3,4)    bildet farb  lose Nadeln vom F.     184-185 .    Die neue Ver  bindung soll als Arzneimittel sowie als Zwi  schenprodukt     Verwendung        finden.     



  Das     2-Benzolsulfonamido-5-äthyl-thio-          diazol-(1,3,4),    das in     p-Stellung    zur     Sulfon-          amidgruppe    einen durch Reduktion in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     enthält, kann auf verschiedene Art und  Weise gewonnen     -werden.    Besonders geeignet  ist die Umsetzung der entsprechenden reak  tionsfähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    ins  besondere der     Benzolsulfonsäurehalogenide       mit     5-Äthyl-thiodiazol-(1,3,4)-verbindungen,

       die in     2-Stellung    eine Gruppe enthalten,       die    mit dem     Benzolsulfonsäurederivat        ein     2 -     Benzolsulfonamido    - 5 -     äthyl    -     thiodiazol    zu  bilden vermag, insbesondere mit     2-Amino-5-          äthyl-thiodiazol-(1,3,4).        Man    kann aber auch  die     entsprechenden    Sulfonamide der Formel       RSOzNHY,    in der Y einen bei der nachfol  genden     Reaktion    sich abspaltenden Rest be  deutet,

   mit     2-Halogen-5-äthyl-thiodiazolen-          (1,3,4)    umsetzen oder andere, dem Fachmann  geläufige Herstellungsmethoden     benutzen.     <I>Beispiel 1:</I>  <B>In</B> eine Suspension von     12,9g        2-Amino-5-          äthyl-thiodiazol    in 45 cm' trockenem     Pyridin     werden 22,2 g     p-Nitro-benzolsulfochlorid    ein  getragen und nach einstündigem Erwärmen  der Mischung auf dem Dampfbad wird die       Nitroverbindung    mit Wasser ausgefällt     und          aus    Alkohol umkristallisiert.

   Sie     wird    mit       Zinnchlorür    in konzentrierter Salzsäure re  duziert und das erhaltene Rohprodukt zur      Reinigung aus     #,thvlalkohol    umkristallisiert.  Das     2-(p-Amino-benzolsulfonamido)-5-ät.hy1-          thiodiazol-(1,3,4)    bildet Prismen vom Schmelz  punkt     184 .     



  Das gebildete p     Aminobenzolsulfonamid-          derivat    lässt sich auch in Form seiner Salze,  z.     B.    des Natriums oder des     Calciums,     isolieren.  



  <I>Beispiel 2:</I>  12,9g 2-     Amino-5-äthy        1-thiodiazol-(1,3,4)     werden in<B>225</B> ein'     Pj-ridin    mit ?? g     p-N        itro-          benzolsulfochlorid    kondensiert. Die Reaktion  wird beendigt durch einstündiges Erwärmen  auf dem Wasserbad. Das Kondensations  produkt wird durch Eingiessen in Eiswasser  ausgefällt und     abgenutscht.    Es wird hierauf  unter Rühren in ein siedendes Gemisch von  20 g Eisenspänen, 300 cm' 50 ö     igem        Alkohol     und 1 cm' konzentrierter Salzsäure eingetra  gen und mehrere Stunden im Sieden gehalten.

    Der Alkohol wird     abdestilliert    und das  Reaktionsgemisch mit Natronlauge     alkalisiert     und heiss filtriert. Aus dem Filtrat wird mit  Essigsäure das 2-(p-Amino-benzolsulfon-         aini(1o)-5-äthyl-thiodiazol-(1,3,4)    kristallin  gefällt. Aus     wässerigem    Alkohol umkristalli  siert ist es ein     weisses    Pulver vom F. l84 .  



  Die Reduktion kann auch mit     Ferro-          li,-droxcd    in Gegenwart von Natrium- oder       Calciuinhvdrox,#,d    und Wasser durchgeführt       jverden,    wobei sich die Natrium-     bezw.          Ca.lciumverbindung    des     Benzolsulfonamids     bildet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido- 5-ätb,-l-thiodiazol-(1,3,4), das in p-Stellung einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsulfon- amido)-5-äthyl-thiodiazol-(1,3,4) bildet farb lose Nadeln vom F. 184-185 .

   Die neue Ver bindung soll als Arzneimittel sowie als Z,#vi- sebenprodukt Verwendung finden.