CH237129A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

      Terfahren    zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Benzolsulfonamidtlerivates,    das dadurch ge  kennzeichnet     ist,    dass man ein 2 -     Benzol-          sulfonamido-4,6-dimethyl-pyrimidin,    das     in          p-Stellung    einen durch Reduktion in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten          aufweist,    mit einem reduzierenden Mittel be  handelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-4,6-dimethylpyrimidin    schmilzt, aus  Alkohol umkristallisiert, bei 193 bis 196 .  Die neue Verbindung soll als Arzneimittel  sowie als Zwischenprodukt Verwendung fin  den.  



  Das     2-Benzolsulfonamido-4,6-dimethyl-          pyrimidin,    das in     p-Stellung    zur Sulfonamid  gruppe einen durch     Reduktion    in die     Amino-          gruppe        überführbaren        Substituenten    enthält,  kann auf verschiedene Art und Weise ge  wonnen werden.

   Besonders geeignet ist die  Umsetzung der entsprechenden     reaktions-          fähi2en        Benzolsulfonsäurederivate,    insbeson-         dere    der     Benzolsulfonsäurehalogenide,    mit       4,6-Dimethylpyrimidinverbindungen,    die in       2-Stellung    eine Gruppe enthalten, die mit  dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein     2-Benzol-          sulfonamido-4,6-dimethyl-pyrimidin:

      zu bil  den vermag, insbesondere mit     2-Amino-4,6-          dimethyl-pyrimidin.    Man kann aber auch  entsprechende Sulfonamide der Formel       RSO2NHY,     in der Y einen bei der nachfolgenden Reak  tion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit     2-          Halogen-4,6-dimethyl-pyrimidinen    umsetzen,  oder andere, dem Fachmann geläufige Her  stellungsmethoden benutzen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  In eine Suspension von 12,3 g     2-Amino-          4,6-dimethyl-pyrimidin    in 45     cm#    trockenem       Pyridin    werden 22,2 g     p-Nitro-benzolsulfo-          chlorid    eingetragen, nach einstündigem Er  hitzen, der Lösung auf dem Dampfbad die       Nitroverbindung    mit Wasser ausgefällt und      aus Alkohol     umkristallisiert.    Die     Reduktion     zur     Aminoverbindung    erfolgt mit     Zinn-          chlorür    und Salzsäure.

   Nach dem     LTmkristalli-          sieren    des Rohproduktes aus Alkohol schmilzt  das so erhaltene     2-(p-Amino-benzo@su@fon-          amido)-4,6-dimethyl-pyriniidin    bei 193 bis  196 .  



  Das gebildete     p-Aminobenzolstilfonami(l     lässt sich auch in Form seiner Salze, zum Bei  spiel des Natriums oder des     Caleiums,    iso  lieren.  



       Beisl)iel   <I>2:</I>  123 g \?-     Amino-4,6-dimeth71-pyrimidin     werden in 300 ein'     trockenem        Pj        ridin        ivarni     gelöst, zum Sieden erhitzt und mit. 225 g       p-I\Titro-benzolsulfochlorid    in Portionen ver  setzt. Nun wird noch eine Stunde am     Riiclz.-          fluss    erwärmt und nach dem Erkalten in  Wasser gegossen.

   Die Fällung erstarrt beim  Ansäuern mit Salzsäure und     wird        abgenutscht.     Zur Reinigung löst man in     )n-Sodalösttng,     filtriert, fällt mit Säure und kristallisiert     aus     verdünntem     Alkohol    um.     llan.    erhält so das  - (p -     Nitr        o-benzolsulf        onamido)        -4,6-dimethyl        -          pyrimidin    vom F. 208 bis 2l0 .  



  20 g feines Eisenpulver werden     finit    10     ein'          2n-Salzsäure        angeätzt    und mit 400     cm:'          50%igem    Alkohol versetzt.     Zti        dieser    Reduk  tionsmischung fügt man 31 g     2-(p-Nitro-          benzolsulfonamido)-4,6    -     di7nethyl-pyriinidin       und kocht 4 Stunden am     Rückfluss,    destil  liert den Alkohol ab, gibt 100 cm'     2n-Natron-          lauge    zu,     erwärmt    kurz und filtriert.

   Aus  dem Filtrat wird mit Salzsäure das     2-(p-          Amino    -     benzo1sulfonamido)    - 4,6 -     dimethyl-          hyriniidin    kristallin abgeschieden. Es wird  aus     verdünntem    Alkohol oder viel Wasser  unikristallisiert. F. 193 bis 196 .  



  Die;     Reduktion    kann auch mit     Ferro-          hydroxyd    in Gegenwart von Natrium- oder       CalciunAydroxyd    und Wasser durchgeführt  werden, wobei sich die Natrium-     bezw.        Cal-          ciniTiverhinduzigdes        Benzolsulfonamids    bildet.

Claims (1)

1. EMI0002.0062 PATEN <SEP> TA <SEP> NSPRUCII <tb> -'erfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> Benzolsulfoiiainiddcrivates, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> 2-Benzolsizlfonamido 4,6 <SEP> - <SEP> dimet.liyl <SEP> - <SEP> t>yrimidin, <SEP> das <SEP> in <SEP> p-Stellung <tb> einen <SEP> durch <SEP> Reduktion <SEP> in <SEP> die <SEP> Aminogruppe <tb> überführli@iren <SEP> Substituenten <SEP> aufweist, <SEP> mit <tb> einem <SEP> reduzierenden <SEP> Mittel <SEP> behandelt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 2-(p-Amino-benzolsulfon amido)-4,6-diinethyl-pyrimidin <SEP> schmilzt, <SEP> aus <tb> Alkobol <SEP> unikristallisiert,

   <SEP> bei <SEP> 193 <SEP> bis <SEP> 196". <tb> .Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Arzneimittel <tb> soi@-ie <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> Verwendung <SEP> fin den.