CH239689A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes     ist     ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzolsulfon-          amido-5-äthyl-pyrimidin,    das in     p-Stellung     einen durch     Reduktion    in die     Aminogruppe          überführbaren        Substituenten    aufweist, mit  einem reduzierenden     Mittel    behandelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-5-äthyl-pyrimidin    schmilzt bei 214  bis 215 . Die neue     Verbindung    soll als Arz  neimittel sowie als     Zwischenprodukt        Verwen-          dung    finden.  



  Das     2-Benzolsulfonamido-5-äthyl-pyrimi-          din,    das in     p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppe     einen durch Reduktion in die     Aminogruppe          überführbaren        Substituenten    enthält, kann  auf verschiedene Art und Weise gewonnen  werden.

   Besonders geeignet ist die Um  setzung der entsprechenden reaktionsfähigen       Benzolsulfonsäurederivate,    insbesondere der       Benzolsulfonsäurehalogenide    mit     5-Äthyl-          pyrimidinverbindungen,    die in     2-Stellung       eine Gruppe enthalten, die mit dem     Benzol-          sulfonsäurederivat    ein     2-Benzolsulfonamiclo-          5-äthyl-pyrimidin    zu bilden vermag, insbe  sondere mit     2-Amino-5-äthyl-pyrimidin.    Man  kann auch entsprechende Sulfonamide der  Formel     RSOzNHY,

      in der Y einen bei der  nachfolgenden Reaktion sich     abspaltenden     Rest bedeutet, mit     2-Halogen-5-äthyl-pyrimi-          din    umsetzen oder andere, dem Fachmann  geläufige Herstellungsmethoden benutzen.  



       Beispiel   <I>Z:</I>  In eine Suspension von 12,3 g     2-Amino-          5-äthyl-pyrimidin    (F. 143 ; hergestellt über  das     Monoäthylmalonylguanidin    aus Mono  äthylmalonester und     Guanidin,    Überführung  in die     Dichlorverbindung    vom F. 193  mittels       Phosphorogychlorid    und Behandlung dersel  ben mit Zinkstaub in kochendem Wasser)  in 45 cm' trockenem     Pyridin    werden 22,2 g       p-Nitro-benzolsulfochlorid    eingetragen.

   Nach       einstündigem    Erwärmen der Mischung auf  dem Dampfbad wird die     Nitroverbindung         mit Wasser ausgefällt und aus Alkohol um  kristallisiert. Die Reduktion zur     Amino-          verbindung    erfolgt mittels Salzsäure und       Zinnchlorür.    Nach dem     Umkristallisieren     des Rohproduktes aus verdünntem Alkohol  schmilzt das so erhaltene     2-(p-Amino-benzol-          sulfonamido)-5-äthyl-pyrimidin    bei 214 bis  215 .  



  Das gebildete     p-Amino-benzolsulfonamid-          derivat    lässt sich auch in Form seiner Salze,  z. B. des Natriums oder des     Calciums,     isolieren..  



  <I>Beispiel 2:</I>  123 g     2-Amino-5-äthyl-pyrimidin    werden  in 250 cm' trockenem     Pyridin    bei 45-55   mit 222 g     p-Nitro-benzolsulfochlorid    unter  Rühren versetzt. 'Man erwärmt die Mischung  noch 1 Stunde auf 55-60  und versetzt mit  verdünnter Salzsäure. Das abgeschiedene       2-(p-Nitro    -     benzolsulfonamido)    - 5-     äthy        l-pyri-          midin-    kann durch Lesen in     --In-Sodaliisung.     Filtrieren und Fällen mit Salzsäure gereinigt.  werden.  



  In die kochende Reduktionsmischung von  20 g Eisenpulver, 10 cm'     2n-Salzsäure    und       3.50    cm' 50     %        gem    Alkohol trägt man nach  und nach 30,8 g     2-(p-Nitro-benzolsulfon-          amido)-5-äthy        1-pyrimidin    ein.

   Nach 4stündi-         gem    Kochen am     Rückf        luss    wird der Alkohol       abdestilliert.    Nun gibt man 100 cm'     2n-Na-          tronlauge    zu, erwärmt zum Sieden,     nutscht     ab und fällt aus dem Filtrat mit verdünnter  Essigsäure das     2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-5-äthyl-pyrimidin    kristallin aus. Zur  Reinigung kristallisiert man     unter    Be  nutzung von Tierkohle aus     verdünntem    Al  kohol um. F. 214-215 .  



  Die Reduktion kann auch mit     Ferro-          hydroxyd    in Gegenwart von Natrium- oder       Calciumhydroxy    d und Wasser durchgeführt  werden, wobei sich die Natrium-     bezw.          Ca.lciumverbindung    des     Benzolsulfonamids     bildet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido- 5-äth5#1-pyrimidin, das in p-Stellung einen durch Reduktion in die Aminogruppe über führbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsulfon- amido)-5-äthyl-pyrimidin schmilzt bei 214 bis 215 . Die neue Verbindung soll als Arz neimittel sowie als Zwischenprodukt Verwen dung finden.