CH239687A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.Info
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- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge- kennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzolsulfon- amido - n - butyl - thiodiazol - (1,3,4), das in p-Stellung einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel be handelt. Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsulfon- amido)-5-n-butyl-thiodiazol-(1,3,4) schmilzt bei 186 . Die neue Verbindung soll als Arz neimittel sowie als Zwischenprodukt Verwen dung finden. Das 2-Benzolsulfonamido-n-butyl-thio- diazol-(1,3,4), das in p-Stellung zur Sulfon- amidgruppe einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen werden. Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reak tionsfähigen Benzolsulfonsäurederivate, ins besondere der Benzolsulfonsäurehalogenide mit 5-n-Bufyl-thiodiazol-(1,3,4)-verbindun- gen, die in 2-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 2 - Benzolsulf onamido - 5 - n - butyl - thiodiazol- (1,3,4) zu bilden vermag, insbesondere mit 2-Amino-5-n-butyl-thiodiazol-(1,3,4) . Man kann aber auch entsprechende Sulfonamide der Formel RSOZNHY, in der Y einen bei der nachfolgenden Reaktion sich abspalten den Rest bedeutet, mit 2-Halogen-5-n-butyl- thiodiazolen-(1,3,4) umsetzen oder andere, dem Fachmann geläufige Herstellungsmetho den benutzen. Beispiel <I>1:</I> In eine Suspension von 15,7 g 2-Amino- 5-n-butyl-thiodiazol-(1,3,4) in 45 cm' trocke nem Pyridin werden 22,2 g p-Nitro-benzol- sulfochlorid eingetragen. Nach einstündigem Erwärmen der Mischung auf dem Dampfbad wird die Nitroverbindung mit Wasser aus gefällt und nach dem Umkristallisieren aus Alkohol mit Zinnchlorür in konzentrierter EMI0002.0001 Salzsäure <SEP> zlir <SEP> Aininoverbilidiinb <SEP> reduziert. <tb> Nach <SEP> dem <SEP> L <SEP> mkristallisieren <SEP> aus <SEP> Ä.t.li@#1 alkohol <SEP> schmilzt <SEP> das <SEP> 2-lp--A.niino-beilzolsul fonamido) <SEP> - <SEP> 5 <SEP> -il-butvl <SEP> - <SEP> tliiodiazol-(1.3,41 <SEP> bei <tb> 18G . <tb> Das <SEP> gebildete <SEP> p <SEP> Aniino-benzols-Lilfonaniid derivat <SEP> lässt <SEP> sich <SEP> auch <SEP> in <SEP> Form <SEP> seiner <SEP> Salze, <tb> z. <SEP> B. <SEP> des <SEP> Natriums <SEP> oder <SEP> des <SEP> Calciums, <tb> isolieren. <tb> <I>Beispiel <SEP> 2:</I> <tb> 1_ä,; <SEP> g <SEP> 2-Amino-5-n-hittyl-thiodiazol (1,3.4) <SEP> werden <SEP> in <SEP> 25 <SEP> cm" <SEP> Pyridin <SEP> mit <SEP> ??; <tb> p-Nitro-benzolslilfoehlorid <SEP> kondensiert. <SEP> Die <tb> Reaktion <SEP> wird <SEP> beendi--t <SEP> durch <SEP> einsttindi < @,es <tb> Erwärmen <SEP> auf <SEP> dem <SEP> \Vasserbad. <SEP> Das <SEP> Iionden sationsprodulit <SEP> wird <SEP> durch <SEP> Eingiessen <SEP> in <SEP> Eis wasser <SEP> ausgefällt <SEP> und <SEP> abgenutseht. <SEP> Es <SEP> wird <tb> hierauf <SEP> unter <SEP> Rohren <SEP> in <SEP> ein <SEP> siedende; <SEP> Ge misch <SEP> von <SEP> 20 <SEP> g <SEP> Eisenspänen, <SEP> 300 <SEP> cm" <tb> 50 <SEP> ., <SEP> igem <SEP> Alkohol <SEP> und <SEP> 7_ <SEP> cm:> <SEP> hoilzentrierter <tb> Salzsäure <SEP> eingetragen <SEP> und <SEP> mehrere <SEP> Stunden <tb> im <SEP> Sieden <SEP> gehalten. <SEP> Der <SEP> Alkohol <SEP> wird <SEP> ab destilliert <SEP> und <SEP> das <SEP> Real;:tionsgemiseli <SEP> mit. <tb> Natronlauge <SEP> alkalisiert <SEP> und <SEP> heiss <SEP> filtriert. EMI0002.0002 Aus <SEP> dem <SEP> Filtrat <SEP> wird <SEP> mit <SEP> Essigsäure <SEP> das <tb> ?-(p- <SEP> -mino <SEP> -benzolsiilfonamido) <SEP> - <SEP> 5 <SEP> -n-butyl t;hiodiazol-(1,3,4) <SEP> kristallin <SEP> gefällt. <SEP> Aus <tb> v <SEP> <I>ässerio</I> <SEP> , <SEP> .--ein <SEP> Alkohol <SEP> umkristallisiert, <SEP> ist <SEP> es <SEP> ein <tb> weisses <SEP> Pulver <SEP> vom <SEP> F. <SEP> 18G . <tb> Die <SEP> Reduktion <SEP> kann <SEP> auch <SEP> mit <SEP> Ferro hydroxyd <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Natrium- <SEP> oder <tb> Calciumhydroxyd <SEP> und <SEP> Wasser <SEP> durchgeführt <tb> werden, <SEP> wobei <SEP> sich <SEP> die <SEP> Natrium- <SEP> bezw. <tb> Calciuniverbindung <SEP> des <SEP> Benzolsulfonamids <tb> bildet.
Claims (1)
- EMI0002.0003 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> Benzolsulfonamidderivates; <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> 2-Benzolsulfonainido 5-n-liutyl-thiodi,#tzol-(1,3,4), <SEP> das <SEP> in <SEP> p-Stellung <tb> ehien <SEP> durch <SEP> Reduktion <SEP> in <SEP> die <SEP> Aminogruppe <tb> überführbaren <SEP> Substituenten <SEP> aufweist, <SEP> mit <tb> einem <SEP> reduzierenden <SEP> Mittel <SEP> behandelt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 2-(p-Amino-benzolsulfon amido)-5-il-butyl-tliiodiazol-(1,3,4) <SEP> schmilzt <tb> bei <SEP> 18G . <SEP> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Arz neimittel <SEP> sowie <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt; <SEP> Verwen dung <SEP> finden.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE239687X | 1939-11-23 | ||
DE239685X | 1939-11-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH239687A true CH239687A (de) | 1945-10-31 |
Family
ID=32963247
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH239687D CH239687A (de) | 1939-11-23 | 1940-11-22 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH239687A (de) |
-
1940
- 1940-11-22 CH CH239687D patent/CH239687A/de unknown
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