Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge- kennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzolsulfon- amido - n - butyl - thiodiazol - (1,3,4), das in p-Stellung einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzierenden Mittel be handelt.
Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsulfon- amido)-5-n-butyl-thiodiazol-(1,3,4) schmilzt bei 186 . Die neue Verbindung soll als Arz neimittel sowie als Zwischenprodukt Verwen dung finden.
Das 2-Benzolsulfonamido-n-butyl-thio- diazol-(1,3,4), das in p-Stellung zur Sulfon- amidgruppe einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen werden.
Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reak tionsfähigen Benzolsulfonsäurederivate, ins besondere der Benzolsulfonsäurehalogenide mit 5-n-Bufyl-thiodiazol-(1,3,4)-verbindun- gen, die in 2-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 2 - Benzolsulf onamido - 5 - n - butyl - thiodiazol- (1,3,4) zu bilden vermag, insbesondere mit 2-Amino-5-n-butyl-thiodiazol-(1,3,4)
. Man kann aber auch entsprechende Sulfonamide der Formel RSOZNHY, in der Y einen bei der nachfolgenden Reaktion sich abspalten den Rest bedeutet, mit 2-Halogen-5-n-butyl- thiodiazolen-(1,3,4) umsetzen oder andere, dem Fachmann geläufige Herstellungsmetho den benutzen. Beispiel <I>1:</I> In eine Suspension von 15,7 g 2-Amino- 5-n-butyl-thiodiazol-(1,3,4) in 45 cm' trocke nem Pyridin werden 22,2 g p-Nitro-benzol- sulfochlorid eingetragen.
Nach einstündigem Erwärmen der Mischung auf dem Dampfbad wird die Nitroverbindung mit Wasser aus gefällt und nach dem Umkristallisieren aus Alkohol mit Zinnchlorür in konzentrierter
EMI0002.0001
Salzsäure <SEP> zlir <SEP> Aininoverbilidiinb <SEP> reduziert.
<tb> Nach <SEP> dem <SEP> L <SEP> mkristallisieren <SEP> aus <SEP> Ä.t.li@#1 alkohol <SEP> schmilzt <SEP> das <SEP> 2-lp--A.niino-beilzolsul fonamido) <SEP> - <SEP> 5 <SEP> -il-butvl <SEP> - <SEP> tliiodiazol-(1.3,41 <SEP> bei
<tb> 18G .
<tb> Das <SEP> gebildete <SEP> p <SEP> Aniino-benzols-Lilfonaniid derivat <SEP> lässt <SEP> sich <SEP> auch <SEP> in <SEP> Form <SEP> seiner <SEP> Salze,
<tb> z. <SEP> B.
<SEP> des <SEP> Natriums <SEP> oder <SEP> des <SEP> Calciums,
<tb> isolieren.
<tb> <I>Beispiel <SEP> 2:</I>
<tb> 1_ä,; <SEP> g <SEP> 2-Amino-5-n-hittyl-thiodiazol (1,3.4) <SEP> werden <SEP> in <SEP> 25 <SEP> cm" <SEP> Pyridin <SEP> mit <SEP> ??;
<tb> p-Nitro-benzolslilfoehlorid <SEP> kondensiert. <SEP> Die
<tb> Reaktion <SEP> wird <SEP> beendi--t <SEP> durch <SEP> einsttindi < @,es
<tb> Erwärmen <SEP> auf <SEP> dem <SEP> \Vasserbad. <SEP> Das <SEP> Iionden sationsprodulit <SEP> wird <SEP> durch <SEP> Eingiessen <SEP> in <SEP> Eis wasser <SEP> ausgefällt <SEP> und <SEP> abgenutseht. <SEP> Es <SEP> wird
<tb> hierauf <SEP> unter <SEP> Rohren <SEP> in <SEP> ein <SEP> siedende;
<SEP> Ge misch <SEP> von <SEP> 20 <SEP> g <SEP> Eisenspänen, <SEP> 300 <SEP> cm"
<tb> 50 <SEP> ., <SEP> igem <SEP> Alkohol <SEP> und <SEP> 7_ <SEP> cm:> <SEP> hoilzentrierter
<tb> Salzsäure <SEP> eingetragen <SEP> und <SEP> mehrere <SEP> Stunden
<tb> im <SEP> Sieden <SEP> gehalten. <SEP> Der <SEP> Alkohol <SEP> wird <SEP> ab destilliert <SEP> und <SEP> das <SEP> Real;:tionsgemiseli <SEP> mit.
<tb> Natronlauge <SEP> alkalisiert <SEP> und <SEP> heiss <SEP> filtriert.
EMI0002.0002
Aus <SEP> dem <SEP> Filtrat <SEP> wird <SEP> mit <SEP> Essigsäure <SEP> das
<tb> ?-(p- <SEP> -mino <SEP> -benzolsiilfonamido) <SEP> - <SEP> 5 <SEP> -n-butyl t;hiodiazol-(1,3,4) <SEP> kristallin <SEP> gefällt. <SEP> Aus
<tb> v <SEP> <I>ässerio</I> <SEP> , <SEP> .--ein <SEP> Alkohol <SEP> umkristallisiert, <SEP> ist <SEP> es <SEP> ein
<tb> weisses <SEP> Pulver <SEP> vom <SEP> F. <SEP> 18G .
<tb>
Die <SEP> Reduktion <SEP> kann <SEP> auch <SEP> mit <SEP> Ferro hydroxyd <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Natrium- <SEP> oder
<tb> Calciumhydroxyd <SEP> und <SEP> Wasser <SEP> durchgeführt
<tb> werden, <SEP> wobei <SEP> sich <SEP> die <SEP> Natrium- <SEP> bezw.
<tb> Calciuniverbindung <SEP> des <SEP> Benzolsulfonamids
<tb> bildet.
Process for the preparation of a new benzenesulfonamide derivative. The present patent relates to a process for the preparation of a new benzenesulfonamide derivative, which is characterized in that a 2-benzenesulfonamido - n - butyl - thiodiazole - (1,3,4), which in the p-position has a through Has reduction in the amino group convertible substituents, be treated with a reducing agent.
The 2- (p-amino-benzenesulfonamido) -5-n-butyl-thiodiazole- (1,3,4) obtained in this way melts at 186. The new compound is to be used as a medicinal product and as an intermediate product.
The 2-benzenesulfonamido-n-butyl-thiodiazole- (1,3,4), which contains a substituent which can be converted into the amino group by reduction in the p-position to the sulfonamide group, can be obtained in various ways.
The reaction of the corresponding reactive benzenesulfonic acid derivatives, in particular the benzenesulfonic acid halides with 5-n-bufyl-thiodiazole (1,3,4) compounds, which contain a group in the 2-position which is linked to the benzenesulfonic acid derivative, is particularly suitable 2 - benzenesulfonamido - 5 - n - butyl - thiodiazole (1,3,4) is able to form, especially with 2-amino-5-n-butyl-thiodiazole- (1,3,4)
. However, corresponding sulfonamides of the formula RSOZNHY, in which Y denotes the remainder split off in the subsequent reaction, can also be reacted with 2-halo-5-n-butyl-thiodiazolen- (1,3,4) or others, the person skilled in the art use common manufacturing methods. Example <I> 1 </I> In a suspension of 15.7 g of 2-amino-5-n-butyl-thiodiazole- (1,3,4) in 45 cm 'of dry pyridine, 22.2 g of p -Nitro-benzene sulfochloride entered.
After heating the mixture for one hour on the steam bath, the nitro compound is precipitated with water and after recrystallization from alcohol with tin chloride in concentrated form
EMI0002.0001
Hydrochloric acid <SEP> zlir <SEP> Aininoverbilidiinb <SEP> reduced.
<tb> After <SEP> the <SEP> L <SEP> mcrystallize <SEP> from <SEP> Ä.t.li@#1 alcohol <SEP> <SEP> melts <SEP> 2-lp - A. niino-beilzolsul fonamido) <SEP> - <SEP> 5 <SEP> -il-butvl <SEP> - <SEP> tliiodiazol- (1.3,41 <SEP> at
<tb> 18G.
<tb> The <SEP> formed <SEP> p <SEP> Aniino-benzols-Lilfonaniid derivative <SEP> can be <SEP> also <SEP> in <SEP> form <SEP> of its <SEP> salts,
<tb> e.g. <SEP> B.
<SEP> of <SEP> sodium <SEP> or <SEP> of <SEP> calcium,
<tb> isolate.
<tb> <I> Example <SEP> 2: </I>
<tb> 1_ä ,; <SEP> g <SEP> 2-amino-5-n-hittyl-thiodiazole (1,3.4) <SEP> are <SEP> in <SEP> 25 <SEP> cm "<SEP> pyridine <SEP> with <SEP > ??;
<tb> p-nitro-benzenesilfoil chloride <SEP> condensed. <SEP> The
<tb> Response <SEP> is ended <SEP> - t <SEP> with <SEP> eintindi <@, es
<tb> Warm up <SEP> on <SEP> the <SEP> \ water bath. <SEP> The <SEP> ionization product <SEP> is precipitated <SEP> by <SEP> pouring <SEP> into <SEP> ice water <SEP> <SEP> and <SEP> removed. <SEP> It will <SEP>
<tb> then <SEP> under <SEP> pipes <SEP> in <SEP> a <SEP> boiling;
<SEP> Mixture <SEP> of <SEP> 20 <SEP> g <SEP> iron filings, <SEP> 300 <SEP> cm "
<tb> 50 <SEP>., <SEP> igem <SEP> alcohol <SEP> and <SEP> 7_ <SEP> cm:> <SEP> hoil-centered
<tb> hydrochloric acid <SEP> entered <SEP> and <SEP> several <SEP> hours
<tb> held in <SEP> boiling <SEP>. <SEP> The <SEP> alcohol <SEP> is <SEP> distilled from <SEP> and <SEP> the <SEP> Real;: tationsgemiseli <SEP> with.
<tb> Sodium hydroxide <SEP> alkalizes <SEP> and <SEP> hot <SEP> filtered.
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<SEP> the <SEP> filtrate <SEP> becomes <SEP> with <SEP> acetic acid <SEP> das
<tb>? - (p- <SEP> -mino <SEP> -benzolsiilfonamido) <SEP> - <SEP> 5 <SEP> -n-butyl t; hiodiazole- (1,3,4) <SEP> crystalline < SEP> like. <SEP> Off
<tb> v <SEP> <I> ässerio </I> <SEP>, <SEP> - a <SEP> alcohol <SEP> recrystallized, <SEP> is <SEP> es <SEP> a
<tb> white <SEP> powder <SEP> from <SEP> F. <SEP> 18G.
<tb>
The <SEP> reduction <SEP> can <SEP> also <SEP> with <SEP> Ferro hydroxyd <SEP> in <SEP> presence <SEP> of <SEP> sodium <SEP> or
<tb> calcium hydroxide <SEP> and <SEP> water <SEP> carried out
<tb>, <SEP> where <SEP> is <SEP> the <SEP> sodium <SEP> resp.
<tb> Calcium compound <SEP> of the <SEP> benzenesulfonamide
<tb> forms.