CH239685A

CH239685A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.

Info

Publication number: CH239685A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1939-11-23
Filing date: 1940-11-22
Publication date: 1945-10-31
Also published as: CH235567A

Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       BenzoIsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzolsulfon-          amido-5-isopropyl-thiodiazol-(1,3,4),    das in       p-Stellung    einen -durch Reduktion in die       AminogTuppe        überführbaren        Substituenten     aufweist, mit einem reduzierenden Mittel be  handelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-5-isopropyl-thiodiazol-(1,8,4)    schmilzt  bei 192 . Die neue Verbindung soll als Arz  neimittel sowie als Zwischenprodukt Ver  wendung finden.  



  Das 2 -     Benzolsulfonamido    - 5 -     isopropyl-          thiodiazol-(1,3,4),    das     in        p-Stellung    zur     Sul-          fonamidgruppe    einen durch Reduktion in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     enthält, kann auf verschiedene Art und  Weise gewonnen werden.

   Besonders geeignet  ist die Umsetzung der entsprechenden reak  tionsfähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    ins  besondere der     Benzolsulfonsäurehalogenide       mit     5-Isopropyl-thiodiazol-(1,3,4)-verbindun-          gen,    die in     2-Stellung    eine Gruppe enthalten,  die mit dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein       2-Benzolsulfonamido    - 5     -isopropyl-thiodiazol-          (1,3,4)    zu bilden vermag, insbesondere mit       2-Amino-5-isopropyl-thiodiazol-(1,3,4).    Man  kann aber auch die entsprechenden Sulfon  amide der Formel     RSO=NI3Y,

      in der Y einen  bei der nachfolgenden Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet mit     2-Halogen-5-iso-          propyl-thiodiazolen-(1,ä,4)    umsetzen oder an  dere, dem Fachmann geläufige Herstellungs  methoden benutzen.    <I>Beispiel 1:</I>  In     eine    Suspension von 14,3 g     2-Amino-          5-isopropyl-thiodiazol-(1,3,4)    in 45     em@        trok-          kenem        Pyridin    werden 22,2 g     p-Nitro-benzol-          sulfochlorid    eingetragen.

   Nach einstündigem  Erwärmen der Mischung auf dem Dampfbad  wird die Nitroverbindung mit Wasser aus  gefällt und aus Alkohol umkristallisiert  (F.     138 ).    Die Reduktion erfolgt durch     Be-    .    
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    handlunb <SEP> mit <SEP> Zinnchlorür <SEP> in <SEP> konzentrierter
<tb>  Salzsäure. <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Umkristallisieren <SEP> aus
<tb>  Äthylxlkohol <SEP> schmilzt <SEP> das <SEP> ? <SEP> - <SEP> <B>(</B>p <SEP> - <SEP> Amino  benzolsulfonamido) <SEP> - <SEP> 5 <SEP> - <SEP> isopropy <SEP> 1 <SEP> - <SEP> thiodiazol  (1,3.4) <SEP> bei <SEP> 192 .
<tb>  



  Das <SEP> gebildete <SEP> p-Aminoben7olsulfoiiamid  derivat <SEP> lässt <SEP> sich <SEP> auch <SEP> in <SEP> Form <SEP> seiner <SEP> Salzc:@,
<tb>  z. <SEP> B. <SEP> des <SEP> Natriums <SEP> oder <SEP> des <SEP> Calciums,
<tb>  isolieren.
<tb>  



  <I>Beispiel <SEP> ?:</I>
<tb>  14,3 <SEP> g <SEP> ?-Amino-5-isoprop@-l-tliiodiazol  (1,3,4) <SEP> werden <SEP> in <SEP> 25 <SEP> cm" <SEP> Pyri(Iin <SEP> mit <SEP> ?? <SEP> g
<tb>  p-Nitro-benzolsulfochlorid <SEP> kondensiert. <SEP> Die
<tb>  Reaktion <SEP> wird <SEP> beendigt <SEP> durch <SEP> einstündiges
<tb>  Erwärmen <SEP> auf <SEP> dem <SEP> ZVasserbad. <SEP> Das <SEP> Konden  sationsprodukt <SEP> wird <SEP> durch <SEP> Eino@iessen <SEP> in <SEP> Eis  nasser <SEP> ausgefällt <SEP> und <SEP> abgenutseht. <SEP> Es <SEP> wird
<tb>  hierauf <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> in <SEP> ein <SEP> siedendes <SEP> Ge  misch <SEP> von <SEP> 20 <SEP> g <SEP> Eisenspänen, <SEP> 300 <SEP> ein"
<tb>  50 <SEP> öigem <SEP> Alkohol <SEP> und <SEP> 1 <SEP> cm' <SEP> konzentrierler
<tb>  Salzsäure <SEP> eingetragen <SEP> und <SEP> mehrere <SEP> Stunden
<tb>  im <SEP> Sieden <SEP> gehalten.

   <SEP> Der <SEP> Alkohol <SEP> wird <SEP> ab  destilliert <SEP> und <SEP> das <SEP> Reaktionsgemisch <SEP> mit <SEP> Na  tronlauge <SEP> alkalisiert <SEP> und <SEP> heiss <SEP> filtriert. <SEP> Aus
<tb>  dem <SEP> Filtrat. <SEP> wird <SEP> mit <SEP> Essigsäure <SEP> das <SEP> 2-(p-     
EMI0002.0002     
  
    Amino <SEP> - <SEP> henzolsulfonamido) <SEP> -5- <SEP> isopropyl-thio  diazol-(1,3,4) <SEP> kristallin <SEP> gefällt. <SEP> Aus <SEP> wässe  rigem <SEP> Alkohol <SEP> umkristallisiert, <SEP> ist <SEP> es <SEP> ein
<tb>  weisses <SEP> Pulver <SEP> vorn <SEP> F. <SEP> 192 .
<tb>  



  Die <SEP> Reduktion <SEP> kann <SEP> auch <SEP> mit <SEP> Ferro  livdrosvd <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Natrium- <SEP> oder
<tb>  Caleiumhydroxyd <SEP> und <SEP> Wasser <SEP> durchgeführt
<tb>  werden, <SEP> wobei <SEP> sich <SEP> die <SEP> Natrium- <SEP> bezw.
<tb>  Calciuinvei-bindung <SEP> des <SEP> Benzolsulfonamids
<tb>  bildet.

Claims

EMI0002.0003 YATRNTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> Benzolsulfonaniidderivates, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> 2-Benzolsulfonainido .a-isopropyl-thiodiazol-(1,3,4), <SEP> das <SEP> in <SEP> p-Stel lung <SEP> einen <SEP> durch <SEP> Reduktion <SEP> in <SEP> die <SEP> Amino 1,rUpp:, <SEP> überführbaren <SEP> Substituenten <SEP> auf weist, <SEP> init <SEP> einem <SEP> reduzierenden <SEP> Mittel <SEP> be handelt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 2-(p-Amino-benzolsulfon amido)-5-isopropyl-t.hiodiazol-(1,3,4) <SEP> schmilzt <tb> hei <SEP> 1.9<B>2</B> . <SEP> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Arz neimittel <SEP> sowie <SEP> als <SEP> Zwisebenprodukt <SEP> Ver wendung <SEP> finden.