AT138027B - Verfahren zur Darstellung von 8-Oxychinolin. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von 8-Oxyehinolin. 



   Das 8-Oxychinolin wurde bisher aus   Chinolinsulfonsäure- (8) durch Schmelzen   mit Alkali gewonnen. 



  Dieses Verfahren besitzt jedoch verschiedene Nachteile. Zunächst verläuft die Darstellung der Chinolin-   sulfonsäure- (8) aus   Chinolin keineswegs einheitlich, vielmehr tritt die Sulfogruppe nicht nur in 8-, sondern auch in 5-Stellung ein, so dass bei der Alkalischmelze neben   8-auch 5-Oxychinolin   entsteht, welches erst vom 8-Oxychinolin getrennt werden muss. Aber auch der Austausch der Sulfogruppe gegen die Hydroxylgruppe ist mit störenden Nebenreaktionen verknüpft, so dass die Ausbeute unbefriedigend bleibt. 



   Es wurde nun gefunden, dass man auf einem ganz andern Wege mit weit besserem Ergebnis   8-Oxychinolin   herstellen kann, u. zw. ausgehend von   8-Chlorchinolinsulfonsäure- (5).   Dieser Weg bietet zunächst den Vorteil, dass das bei der Herstellung der Sulfonsäure aus   8-Chlorchinolin   durch Sulfonierung zur Verwendung gelangende 8-Chlorchinolin von seiner Gewinnung her keine Isomeren enthält, welche den zum Austausch gegen die Hydroxylgruppe bestimmten Substituenten noch in anderer als in 8-Stellung besitzen.

   Die aus   8-Chlorchinolin   in bekannter Weise gewonnene   8-Chlorchinolinsulfonsäure- (5),   bei der es übrigens, als für das Gesamtergebnis des Verfahrens unerheblich, gleichgültig ist, in welcher Stellung sich die Sulfogruppe befindet, kann auch nach der sskraupschen Chinolinsynthese aus 2-Chlor-3-amino-   benzolsulfonsäure- (l)   gewonnen werden. 



   Die   8-Chlorchinolinsulfonsäure- (5)   wird erfindungsgemäss durch Erhitzen mit alkalischen Mitteln, gegebenenfalls unter Druck, in die technisch wichtige   8-0xychinolinsulfonsäure- (5)   übergeführt, aus welcher durch Abspaltung der Sulfogruppe in üblicher Weise das 8-Oxychinolin gewonnen wird. 
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 auch, wie gefunden wurde, besonders gut bereits beim Erhitzen mit Wasser auf etwa   1800 unter Druck,   wobei man das   8-Oxychinolin   nach dem Neutralisieren in ausgezeichneter Ausbeute und in reiner Form erhält. 



   Durch das Verfahren wird somit das technisch wertvolle   8-0xychinolin   besonders leicht   zugänglich   gemacht. Das gleiche gilt aber auch für die   8-0xychinolinsulfonsäure- (5), welche   bisher überhaupt nur aus   8-Oxychinolin,   einem kostspieligen Ausgangsmaterial, hergestellt wurde. 



   Beispiel : Man erhitzt 139 Gew. Teile   8-Chlorchinolinsulfonsäure- (5)   mit 113 Gew. Teilen Ätznatron und 270 Teilen Wasser in einem Druckgefäss acht Stunden unter Rühren auf   150-1600.   Nach dem Abkühlen säuert man an und reinigt die Ausscheidung durch Umkristallisieren oder Umfällen, wobei man 116 Gew. Teile reine   8-0xychinolinsulfonsäure- (5)   erhält. 



     17'3   Teile dieser Säure werden mit 50 Teilen Wasser in einem   Druckgefäss   fünf Stunden auf   180    erwärmt. Die Lösung wird nach dem Filtrieren neutralisiert, wobei 10'5 Teile   8-0xychinolin   als weisses Kristallpulver vom F = 75  ausfallen ; die Ausbeute entspricht fast der theoretischen. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von   8-0xychinolin,   dadurch gekennzeichnet, dass   man 8-Chlorc hinolin-     sulfonsäure- (5)   bzw. deren Salze mit alkalischen Mitteln, gegebenenfalls unter Druck, erhitzt und aus der hiebei erhaltenen   8-0xychinolinsulfonsäure- (5) bzw.   deren Salze die Sulfogruppe in   üblicher Weise   abspaltet. 

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Claims (1)

1. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die 8-0xychinolinsulfonsäure- (5) mit Wasser unter Druck auf etwa 1800 erhitzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.