CH240580A - Verfahren zur Herstellung von p-Amino-benzolsulfonylguanidin. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von p-Amino-benzolsulfonylguanidin.

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CH240580A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52—Y being a hetero atom
    • C07C311/64—X and Y being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylguanidine

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     p-Ämino-benzolsulfonylguanidin.       Gegenstand des vorliegenden     Patentes     bildet ein Verfahren zur Herstellung von       p-Amino-benzolsulfonylguanidin,    das dadurch  gekennzeichnet     ist,        daB    man einen     S-substi-          tuierten        Benzolsulfonyl-pseudo-thioharnstoff,     dessen     Benzolkern    in     p-Stellung    einen durch  Hydrolyse in die     Aminogruppe    überführ  baren     Substituenten    enthält,

   mit Ammoniak  umsetzt und die erhaltene Verbindung mit       hydrolysierenden        Mitteln    behandelt.  



  Das so gewonnene     p-Amino-benzolsul-          fonylguanidin    ist bekannt und soll therapeu  tische Verwendung finden.  



  Die als     Ausgangsstoffe    verwendeten     Thio-          harnstoffe    lassen sich leicht durch Konden  sation der entsprechend     p-substituierten        Ben-          zolsulfonsäurehalogenide    mit     S-substituierten          Pseudo-thioharnstoffen        bezw.    ihren Salzen in       Pyridin    herstellen.  



  <I>Beispiel:</I>  30     Teile        N-(p-Acetylamino-benzolsulfo-          nyl)-S-äthyl-pseudo-thioharnstoff    vom     F.182      (dargestellt durch Kondensation von S-Äthyl-         pseudo-thioharnstoff-hydrobromid    mit     p-Ace-          tylaminobenzol-sulfochlorid    in     Pyridin)    wer  den mit 200 Teilen     verdünnter    Ammoniak  lösung gekocht, wobei     Merkaptan        entweicht.     Man erhält     eine    klare Lösung,

   aus der sich  beim Abkühlen     p-Acetylamino-benzolsulfo-          nylguanidin    kristallisiert abscheidet. Es ist  mit einer geringen Menge     p-Amino-benzol-          sulfonylguanidin    vermengt, welches durch  eine teilweise     Verseifung    durch die ver  dünnte     Ammoniaklösung    entstanden ist.  



  1 Teil des erhaltenen Produktes     wird    mit  2 Teilen 17 %     iger    Salzsäure bis zur vollstän  digen Lösung erwärmt, mit 3 Teilen Wasser  verdünnt, mit Tierkohle entfärbt und filtriert.  Nun     wird        mit    Natronlauge das     p-Amino-ben-          zolsulfonylguanidin    kristallin gefällt und  aus Wasser umkristallisiert.     F.187,5-189,5 .     



  Als Ausgangsstoff kann man statt     p-Acetyl-          amino    -     benzolsulfonyl    - S -     äthyl        -pseudo-thio-          harnstoff    auch     p-Acetylamino-benzolsul-          fonyl-S-benzyl-pseudo-thioharnstoff    verwen  den, der leicht durch     Kondensation    von       S-Benzyl        -pseudo-thioharnstoff-hydrochlorid         mit p -     Acetylamino    -     benzolsulfochlorid    in       Pyridin    erhalten wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-Amino- benzolsulfonylguanidin, dadurch gekenn zeichnet, dass man einen S-substituierten Ben- zolsulfonyl-pseudo-thioharnstoff, dessen Ben- zolkern in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbaren Substi- tuenten enthält,
    mit Ammoniak umsetzt und die erhaltene Verbindung mit hydrolysieren- den Mitteln behandelt. <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N-(p-Acetylamino- i5 benzolsulf onyl) - S-äthyl-pseudo-thioharnstof f als Ausgangsstoff verwendet.
CH240580D 1941-12-16 1941-12-16 Verfahren zur Herstellung von p-Amino-benzolsulfonylguanidin. CH240580A (de)

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