CH230855A - Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfonamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Darstellung des im Patent Nr.210775 beschriebenen Benzolsul- fonamidderivates, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man ein 2-(Benzolsulfon- amido)-4-methyl-thiazol, dessen Benzolkern in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe durch einen durch Reduktion in eine Aminogruppe überführbaren Rest,
wie zum Beispiel die Ni- tro- oder Azogruppe, substituiert ist, mit Re duktionsmitteln behandelt.
Das gebildete 2 - (Aminobenzolsulfon- amido)-4-methyl-thiazol lässt sich als solches oder auch in Form seiner Salze zum Beispiel des Natriums, Calciums oder der Salzsäure isolieren.
<I>Beispiel 1:</I> 29 Teile 2-,(p-NitrobenzoIsulfonamido)- 4-methyl-thiazol (erhalten zu-in Beispiel durch Umsetzung von p-NitrobenzoIsul- fonsäurechlorid mit 2-Amino-4-methyl-thiazol in Anwesenheit von Pyridin) werden in 10 % iger Natronlauge unter Bildung der Na triumverbindung gelöst und bei 10 bis 20 in einen Brei von Ferrohydrogyd=eingerührt,
der aus 200 Teilen Ferrosulfat in<B>1000</B> Teilen Wasser und 70 Teilen Natriumhydrogyd in 150 Teilen Wasser gewonnen wurde.
Nach etwa zweistündigem Stehen wird abgesaugt und das Filtrat mit Essigsäure neutralisiert. Das 2 - (p -Aminobenzolsulfon- amido)-4-methyl-thiazol fällt in kristalliner Form aus.
Wird statt Natriumhydrosyd Calcium- hydrogyd verwendet, @o bildet sich die Cal- eiumverbindung@ des Benzolsulfonamids. <I>Beispiel 2:</I> 29 Teile 2-(p-Nitrobenzolsulfonamido)-4- methyl-thiazol werden mit einer 30 bis 40 warmen Mischung von 20 Teilen Eisenfeile, 50 Teilen Wasser und 5 Teilen konz. Salz säure verrührt.
Nach Beendigung der Reduk tion wird die Masse durch Zusatz von Na tronlauge alkalisch gemacht und abgesogen. Aus dem Filtrat wird das 2-(p-Aminobenzol- sulfonamido)-4-methyl-thiazol durch Neutra lisierung mit Essigsäure ausgefällt. Beispiel <I>3:</I> 29 Teile 2-(p-Nitrobenzolsulfonamido)-4- methyl-thiazol werden in 300 Teilen 10 ö iger Salzsäure suspendiert und bei 50 mit einem Überschuss von feinem Zinn versetzt. Nach etwa einer Stunde ist die Reduktion beendigt und die Lösung wird nach Verdünnen mit Wasser filtriert. Durch Einleiten von Schwe felwasserstoff wird das gelöste Zinn gefällt.
Das 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-metliy 1- thiazol wird nach Filtration mittels Soda ge fällt. Nach Umkristallisierung aus Wasser wird es in reiner Form erhalten.
<I>Beispiel 4:</I> 39 Teile 2-(Azobenzolsulfonamido)-4-nie- thyl-thiazol (erhalten durch Umsetzung von Azobenzolsulfonsäurechlorid mit 2-Amino-4- methyl-thiazol in Anwesenheit von Py ridin) werden in 220 Teilen Wasser suspendiert. Durch Zugabe von konz. Natronlauge wird das Produkt in Lösung gebracht und bei 40 (huch langsames Zugeben von N.itriumhydro- sulfit reduziert.
Das Ende der Reduktion kann ani Verschwinden der roten Farbe er kannt -erden. Dui-eh Neutralisation der alka- lisehen Lösung mit Essigsäure wird (las 2- (p - Aminobenzols ulfonamido) - 4 - methyl - tlii- azol ausgefällt.
Die Reduktion kann auch mit Mlasser- stoff in Gegenwart von Katalysatoren dureh- geführt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des im Patent Nr. 210775 beschriebenen Benzolstilfonamid- derivates, dadurch gekennzeichnet. dass man ein 2-(Benzolsulfonamido)-4-niethyl-thiazol, dessen Benzolkern in p-Stellung zur Sulfon- amidgruppe durch einen durch Reduktion iii eine Aminogruppe üherführharen Rest sub stituiert ist, mit Reduktionsmitteln behandelt.
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| CH230855T | 1938-09-16 | ||
| CH229079T | 1943-09-30 |
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| CH230855D CH230855A (de) | 1938-09-16 | 1938-09-16 | Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfonamidderivates. |
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1938
- 1938-09-16 CH CH230855D patent/CH230855A/de unknown
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