CH210788A - Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates.

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CH210788A
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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  Verfahren zur Darstellung eines     Benzolsulfamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes  bildet ein Verfahren zur Darstellung des im  Patent Nr.<B>210776</B> beschriebenen     Benzolsulf-          amidderivates,    welches dadurch gekennzeich  net ist,     dass        man    eine Verbindung, die das  Radikal des     Benzoäsulfamides,    das in     p-Stel-          lung    durch einen durch Reduktion in eine       Aminogruppe        überführbaren    Rest     substi-          tuiert    ist, enthält,

   mit einem     2-Halogen-          pyridin    umsetzt und die erhaltene     Verbiu-          dung    mit     Reduktionsmitteln    behandelt.  



  So kann man z. B. zur     Reaktion    ein       Benzolsulfamidderivat        verwenden,    welches  in     p-Stellung    durch eine     Nitro-    oder eine       Azobgruppe        substituiert    ist und das Um  setzungsprodukt reduzieren.

   Die     Kondensa-          tion        wird.    in An- oder Abwesenheit von in  differenten     Lösungsmitteln    zweckmässig in  Gegenwart eines     Katalysators    und/oder  säurebindenden Mitteln     wie    z.     B..Kupfer-          pulver,    basischen Mitteln,     z.    B. Alkalien     wie     Pottasche und dergleichen vorgenommen.

           Beislriel   <I>1:</I>  Eine Mischung von 20 Teilen     p-Nitro-          benzo1sulfamid,    14 Teilen trockenem Kalium  karbonat, 16 Teilen     2-Brom-pyridin    und 0,5  Teilen     Kupferpulver    werden im Ölbad     innert     1     ,Stunde    von<B>150'</B> auf 200' erhitzt. Nach  dem Erkalten     wird    die     Schmelze    in Wasser  gelöst, filtriert und durch Zusatz von Säure  das     2-(p-Nitrobenzolsulfamido)-pyridin    ge  fällt, abgesaugt und gut gewaschen.

   Die  noch feuchte Paste     wird    nun in 10%iger       Natronlauge    gelöst und bei<B>10-20'</B> in einen  Brei von     Ferrohydrogyd        eingerührt,    der aus  200 Teilen     Ferrosulfat    in 1000 Teilen Wasser       und    70     Teilen        Natriumhydrogyd    in 150  Teilen     Wasser    gewonnen wurde.  



  Nach ca.     2stündigem    Stehen wird ab  gesaugt und das Filtrat mit Essigsäure neu  tralisiert. Das     2-(p-Aminobenzolsulfamido)-          pyridin        fällt    in kristalliner     Form    aus.      <I>Beispiel 2:</I>  Eine Mischung von 30 Teilen     4,4'-Di-          methylaminoazobenzolsulfa.mid,    14 Teilen  trockenem     Kaliumkarbonat,    16     Teilen    2  Brompyridin und 0,5 Teilen     Kupferpulver     werden im Ölbad innert 1 Stunde von 150   auf 200' erhitzt.

   Nach dem Erkalten wird  die Schmelze     in    Wasser gelöst,     filtriert    und  das so erhaltene     2-(4,4'-Dimethylamino-azo-          benzol-sulfamido)-pyridin    bei 40' durch  langsames Zugeben von     Natriumhydrosulfit          reduziert.    Das Ende der     Reduktion    kann am       Verschwinden    der roten Farbe erkannt wer  den. Durch     Neutralisatioe    der alkalischen    Lösung mit Essigsäure wird das     2-(p-Amino          benzolsulfamido)-pyridin    ausgefällt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des im Patent 1; r. 210776 beschriebenen Benzolsulfamid- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung, die das Radikal des Benzol sulfamides, das in p-Stellung durch einen durch Reduktion in eine Aminogruppe über führbaren Rest substituiert ist, enthält, mit einem 2-Halogen-pyridin umsetzt und die er haltene Verbindung mit Reduktionsmitteln behandelt.
CH210788D 1938-01-31 1938-01-31 Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. CH210788A (de)

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