AT112126B - Verfahren zur Darstellung von Derivaten cyclischer Aminometallmercaptoverbindungen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Derivaten cyclischer Aminometallmercaptoverbindungen.Info
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<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 EMI1.4 EMI1.5 <Desc/Clms Page number 2> abgesaugt. Er ist unlöslich in Wasser und den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln, löslich in Ammoniak und Alkalien und besitzt keinen Schmelzpunkt. Der Harnstoff wird in Soda gelöst und das Natriumsalz der Diphenylharnstoffverbindung mit Alkohol ausgefällt. Das gereinigte Salz ist ein schwachgelbes Pulver, das in kaltem Wasser mit neutraler Reaktion leicht löslich ist. Die wässerige orangegelbe Lösung ist kochbeständig und reagiert auf Phenolphthalein neutral. Beispiel 3 : Auf 39 g 4-Amino-2-auromercaptobenzol-1-carbonsaures Natrium (vgl. deutsche Patentschrift Nr. 349012), gelöst in 800 cm3 2%iger Natriumearbonatlösung, lässt man Phosgen einwirken, bis das Reaktionsprodukt keine Diazoreaktion mehr gibt. Man erhält so in quantitativer Ausbeute EMI2.1 EMI2.2 EMI2.3 Lösung mit Ferrosalz reduziert. Naeh Entfernung des Eisenschlamms erhält man die 4- (m-Aminobenzoyl) - amino-2-auromercaptobenzol-1-carbonsäure als grünlichgrauen Niederschlag, der in verdünnten Alkalien löslich ist. Sie hat die Formel EMI2.4 EMI2.5 tritt Zersetzung ein. Löst man diese Aminosäure in überschüssiger Natronlauge und leitet solange Phosgen ein, bis sich keine Diazoreaktion mehr zeigt, so scheidet sich das Natriumsalz des Di-[4- (m-aminobenzoyl) - amino-2-auromercaptobenzol-1-carbonsäure}-harnstoffs aus, welches in allen organischen Lösungsmitteln unlöslich ist. Man löst es in Wasser und fällt mit Alkohol das Natriumsalz ; nach dem Trocknen stellt es ein graves Pulver dar, das in Wasser mit gelber Farbe leicht löslich ist. Es zeigt keinen Schmelzpunkt und hat die Formel EMI2.6 Beispiel : 5 : Lässt man 60 g m-Nitrobenzoylchlorid in ätherischer Lösung auf die neutrale EMI2.7 benzoyl)-amino-p-toluylsäure als weisse kristallinische Substanz, die oberhalb 287 unter Zersetzung schmilzt, unlöslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln und löslich in Alkalien ist. Durch Reduktion mit Zinkstaub kann die Verbindung in die entsprechende Aminosäure übergeführt werden, die in Alkohol, Methylalkohol und Aceton schwer löslich ist. Durch Einwirkung von Phosgen in alkalischer Lösung unter Zusatz von Natriumacetat erhält man den sym. Di-[m-(m-aminobenzoyl)-amino-p-toluylsäure]-harnstoff, <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 Behandelt man die Verbindung mit 2 Mol Phosphorpentachlorid, so entsteht das entsprechende Säurechlorid als gelblichweisse, amorphe, leicht zersetzliche Verbindung. Diese reagiert im molekularen Verhältnis mit dem 4-Amino-2-auromercaptobenzol-1-carbonsaurem Natrium unter Bildung des sym. EMI3.3 sprechender Weise in das Natriumsalz übergeführt werden kann. Es ist nur in Wasser löslich mit neutraler Reaktion und hat die Zusammensetzung EMI3.4 EMI3.5 EMI3.6 EMI3.7
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1925
- 1925-05-08 AT AT112126D patent/AT112126B/de active
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