AT52938B

AT52938B - Verfahren zur Darstellung neuer Phenolarsinsäurederivate.

Info

Publication number: AT52938B
Authority: AT
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1911-02-17
Filing date: 1911-02-17
Publication date: 1912-04-10

Description

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man durch weitere Behandlung mit Reduktionsmitteln in andere ebenfalls therapeutisch wert- volle Verbindungen überführen.

Bei s pie ! 1 : Einwirkung von Scehwefelwasserstoff auf 3-Nitro-4-oxyphenvlarsinsäure.

2 Eine Lösung von 26#3 g 3-Nitro-4-oxyphenylarsinsäure in 50 cm3 @/1 n Natronlauge und
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Wasser aus. Dann wird er unter Rühren in etwa 150 cm3 Azeton eingetragen. Er geht zunächst in Lösung, worauf sich sofort reichlich gelbe Kriställchen ausscheiden. Man lässt das Produkt
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beinahevolkommenenNeutralisationgefällt.

Uas abhttrierte und im Vakuum bei etwa 400 ('getrocknete Produkt wird zur Entfernung beigemischten Schwefels mit Schwefelkohlenstoff ausgezogen. Auch kann man dasselbe in Methyt-
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Beispiel : 1 : Einwirkung von Schwefelwasserstoff auf 3-amino-4-oxyphenylarsinsaures Natrium, n
Eine Lösung von 23#3 g 3-Amino-4-oxyphenylarsinsäure in 60 cm3 2/1 n Natronlauge und
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und mit Wasser ausgewaschen. Dann wird er wie in Beispiel 2 weiterbehandelt. Das erhaltene Pulver kann durch Lösen in Methylalkohol und Fällen dieser Lösung mit Wasser weiter gereinigt werden.

Man erhält so ein fast weisses Pulver, das in Alkalien, Schwefelalkalien und verdünnter Salzsäure löslich ist. Das Verhalten gegen Bleiazetat und gegen verdünnte Schwefelsäure ist wie oben. Der Körper ist leicht löslich in Methylalkohol und kann aus dieser Lösung mit Äther
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etwa 120 cm3 Wasser wird mit Schwefelwasserstoff gesättigt. Nach einiger Zeit scheidet sich ein weisser Niederschlag aus. Nach Einleitung bis zur Sättigung wird abgesaugt und mit Wasser ausgewaschen. Das getrocknete Produkt wird mit Schwefelkohlenstoff ausgezogen. Dasselbe ist löslich in Alkalien und in Schwefelalkalien. Aus der alkalischen Lösung wird durch verdünnte Salzsäure ein Niederschlag gefällt, der sich in überschüssiger Säure wieder löst.

Aus dieser Lösung lässt sich durch Zusatz von verdünnter Schwefelsäure das schwerlösliche Sulfat ausfällen.

Beispiel 5 : Reduktion des nach Beispiel 1 erhaltenen Sulfids. 52'2 9 fein gepulvertes Sulfid werden mit etwa 1 1 Methylalkohol und 572 m3 einer Lösung von Zinn in konzentrierter
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Diese Lösung wird elektrolytisch entzinnt und dann im Vakuum zur Trockene verdampft. Der hellgelbe Rückstand wird mit kaltem Methylalkohol ausgezogen. Aus der methylalkoholischen Lösung wird durch Äther die neue Verbindung als Chlorhydrat gefällt. Abfiltriert und im Vakuum getrocknet bildet sie ein hellgelbes Pulver, das leicht löslich in Wasser und Methylalkohol, un löslich in Äther ist. Beim Neutralisieren der wässrigen, auf Lackmus sauer reagierenden Lösung fällt zunächst ein gelber, gallertartiger Niederschlag, der sich in überschüssigem Alkali leicht und auch in Soda löst.

Beispiel 6 : Das aus 26#3 g Nitro-4-oxyphenylarsinsäure mit Schwefelnatrium erhaltene Sulfid wird in 250 cm3 siedendem Methylalkohol gelöst und etwa ungelöstes Sulfid abfiltriert
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chlorür in 90 can3 Methylalkohol und erhitzt etwa 2 Stunden lang am Rückflusskühler zum Sieden.

Die Lösung kann dann wie im Beispiel 1 vu arbeitet werden. Man erhält ein Produkt mit ähnlichen Eigenschaften.
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saugt das abgeschiedene hellgelbe Reaktionsprodukt ab. Es ist luftemphndlich und bildet ein in Wasser leicht lösliches salzsaures Salz, welches aus methylalkoholischer Lösung durch Äther gefällt wird.

PATENT-ANSPRUCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von neuen Phenolarsinsäurederivaten, darin bestehend, dass man Nitrooxy- und Aminooxyarylarsinsäuren mit Schwefelalkalien oder Schwefelwasserstoft behandelt.

Claims

2. Verfahren zur Darstellung von neuen Phenolarsinsäurederivaten, darin bestehend, dat. ! man die nach Anspruch 1 erhältlichen Produkte mit Reduktionsmittel, wie z. B. Zinn und Salzsäure, Zinnchlorür und Salzsäure, Natriumhvdrosulfid u. s. w., behandelt.