DE586352C - Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Alkylquecksilbermercaptoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen AlkylquecksilbermercaptoverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Alkylquecksilbermercaptoverbindungen Es wurde gefunden, daß man wasserlösliche Alkylquecksilbermercaptoverbindungen erhalten kann, wenn man Alkylquecksilberverbindungen mit Benzolabkömmlingen, die eine Säuregruppe und einen heterocyclischen, schwefelhaltigen Ring enthalten, umsetzt und die Säuren in die entsprechenden Alkalisalze überführt. Der Alkvlquecksilberrest tritt hierbei an die Mercaptogruppe des heterocyclischen Ringes. Die so erhaltenen Verbindungen besitzen eine vorzügliche antiseptische Wirkung. 1 Es. sind bereits aromatische Alky1quecksilberverbindungen bekannt, die neben Kernmercaptogruppen auch saure Gruppen enthalten. Vor diesen Verbindungen, z. B. vor dem bekannten äthylquecksilberthiosalicylsauren Natrium, weisen die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Produkte eine erheblich höhere Wirkung auf, die zum Teil über das Doppelte beträgt. Beispiele i. 7,93 g Äthylquecksilberchlorid, dargestellt nach journ. f. praktische Chemie 120 [z929], S.274; werden mitverdünntem Äthylalkohol angeteigt und mit einer stärk alkalischen Lösung von 8,2 g 2-mercaptobenzoxazol-5-carbonsaurem Natrium längere Zeit verrührt. Der dicke farblose Brei wird abgesaugt, dann in Wasser gelöst, filtriert und mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert. Die ausgeschiedene farblose, organische quecksilberhaltige Säure wird abgesaugt, gut mit Wasser gewaschen, dann in Methylalkohol verteilt und durch tropfenweisen Zusatz- von verdünnter Natronlauge eben curcumaalkalisch gemacht. Hierauf wird von geringen Verunreinigungen abgesaugt und das klare, farblose Filtrat in Äther eingerührt. Das ausgeschiedene farblose a-äthylquecksilbermercaptobenzoxazol-5-carbonsaure Natrium von der Formel wird abgesaugt und mit Äther gewaschen. Es löst sich leicht in Wasser und Methylalkohol, schwerer in Äthvlalkohol und ist unlöslich in Äther und Aceton.
- Die als Ausgangsstoff dienende 2-Mercaptobenzoxazol-5-carbonsäure wird durch Umsetzung von 3-Amino-4.-oxybenzol-i-car- Bonsäure mit xanthogensaurem Alkali erhalten. Die farblose Säure zersetzt sich, aus Äthylalkohol umkristallisiert, bei 2.83 bis 2&q.° unter Aufschäumen.
- 2. i2,96.g 2-mercaptobenzimidazol-6-sulfonsaures Natrium werden in überschüssiger Natronlauge gelöst und in eine wässerig alkoholischeAufschlämmung von 7,93 g Äthylquecksilberchlorid eingerührt. Es tritt völlige Lösung ein, und beim Ansäuern scheidet sich hieraus die quecksilberhaltige Säure als dicker farbloser Brei aus. Der Niederschlag wird abgesaugt und analog Beispiel i auf das Natriumsalz verarbeitet. 2 - Äthylquecksilbermercaptobenzimidäzol-6-sulfonsauresNatrium von der Formel ist ein farbloses Pulver, das sich leicht in Wasser und Methylalkohol, schwerer in Äthylalkohol löst und in Äther und Aceton unlöslich ist.
- Die als Ausgangsstoff dienende 2-Mercaptobenzimidazo.l-6-sulfonsäure wird in bekannter Weise durch Umsetzung von i, 2-diaminobenzol-q.-sulfonsaurem Natrium mit xanthogensaurerrL Alkali in alkoholischer Lösung dargestellt. Hierbei kristallisiert das Natriumsalz in farblosen, perlmutterglänzenden Blättchen aus, die sich leicht in Wasser lösen.
- 3. In gleicher Weise, wie in Beispiel 2 angegeben, erhält man durch Umsetzung von 8,63 g a-Mercaptobenzimidazol-5-arsinsäure (erhalten nach Beispiel i der Patentschrift 531 8oi) auf 7,93 g Äthylquecksilberchlorid in stark alkalisch. wässeriger Lösung das farblose 2-äthylquecksilberinercaptobenzimidazol-5-arsinsaure. Natrium von der Formel Es zeigt dieselben Eigenschaften in Bezug auf Löslichkeit wie die entsprechende -Sulfonsäureverbindung.
- q.. Zu einer wässerigen Aufschlämmung von 8,33 g n-Propylquecksilberchlorid, dargestellt nach fourn. f. praktische Chemie i.-o [i929], S.275, läBt man unter Rühren eine Lösung von 8,2.g 2-mercaptobenzoxazol-5-carbonsaurem Natrium in stark alkalisch wässeriger Lösung zulaufen. Nach längerem Stehen wird der dicke farblose Brei abgesaugt, in Wasser gelöst, filtriert und mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert. Die ausgeschiedene farblose quecksilberhaltige Säure wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und in derselben Weise, wie beim Beispiel i angegeben, auf a n-propylquecksilbermercaptobenzoxazol-5-carbonsaures Natrium von der Formel verarbeitet. Der farblose Körper zeigt dieselben Löslichkeitseigenschaften wie die entsprechende Äthylverbindung.
- Hier wie bei allen übrigen Verbindungen kann der am Quecksilber haftende Alkylrest durch höhere aliphatische Alkyle, z. B. durch Butyl, Amyl, Isoamyl und andere, ersetzt werden; auch hydrierte cyclische Alkylreste sind geeignet.
- 5. In eine wässerig alkoholische Aufschlämmung von 7,93 g Äthylquecksilberchlorid wird eine stark alkalische Lösung von 14g 2-Mercaptobenzothiazol-5-carbonsäure eingerührt. Aus der zunächst klaren Flüssigkeit scheidet sich nach kurzer Zeit ein gelber Niederschlag aus. Der Niederschlag wird abgesaugt, in Wasser gelöst, filtriert und angesäuert. Die ausgeschiedene gelbe, organische quecksilberhaltige Säure wird abgesaugt, in Methylalkohol verteilt, durch Zusatz von Natronlauge curcumaalkalisch gemacht, von geringen- Verunreinigungen abfiltriert und das Filtrat in Äther eingerührt. Das ausgeschiedene 2-äthylquecksilbermercaptobenzothiazol-5-carbonsaure Natrium von der Formel wird abgesaugt und mit Äther gewaschen. Das gelbe Produkt löst sich leicht in Wasser und Methylalkohol, schwerer in Äthylalkohol und ist unlöslich in Äther und Aceton.
- Als Ausgangsstoff dient 3-Nitro-q.-chlori-benzoesäure, die durch Einwirkürlg -einer wässerigen Lösung von Natriumpolysulfid in 3-Amino-4-mercapto-r-benzoesäure verwandelt und hierauf durch Umsetzung mit Kaliumxanthogenat in z-Mercaptobenzothi5,zol-5-carbonsäure übergeführt wird (vgl. Patentschrift 519 987, Beispiel 6, wo die Darstellung der entsprechenden Arsinsäure beschrieben ist). Die Mercaptosäure ist ein gelbes Pulver, unlöslich in Wasser, leicht löslich in Methylalkohol und verdünnten Alkalien.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCll: Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Alkylquecksilbermercaptoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daB man auf Benzolabkömmlinge, die eine saure Gruppe und einen heterocyclischen, schwefelhaltigen Ring enthalten, Alkylquecksilberverbindungen einwirken läßt und die Säuren in die entsprechenden Alkalisalze überführt.
Priority Applications (1)
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| DEI44246D DE586352C (de) | 1932-04-17 | 1932-04-17 | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Alkylquecksilbermercaptoverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEI44246D Expired DE586352C (de) | 1932-04-17 | 1932-04-17 | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Alkylquecksilbermercaptoverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
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- 1932-04-17 DE DEI44246D patent/DE586352C/de not_active Expired
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