DE531801C - Verfahren zur Herstellung von komplexen Benzolarsinsaeure-Edelmetallverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von komplexen Benzolarsinsaeure-EdelmetallverbindungenInfo
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- C07F9/66—Arsenic compounds
- C07F9/70—Organo-arsenic compounds
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Description
- Verfahren zur Herstellung von komplexen Benzolarsinsäure-Edelmetallverbindungen Es wurde gefunden, daß man durch Einwirkung von Edelmetallsalzen auf heterocyclische Benzolarsinsäuren, die eine Sulfhydrylgruppe im heterocyclischen Kern enthalten, wie Mercaptobenzimidazolarsinsäure, Mercaptobenzoxazolarsinsäure und andere oder deren Derivate komplexe Benzolarsinsäure-Edelmetallverbindungen enthält, die sich durch hervorragende chemotherapeutische Wirksamkeit auszeichnen.
- Die Verwendung von Verbindungen, die eine Kombination aus Arsinsäuren und aus komplex an einen heterocyclischen schwefelhaltigen Ring gebundenen Edelmetallen in demselben Molekül darstellen, war bisher für therapeutische Zwecke noch nicht bekannt. Es hat sich gezeigt, daß die neuen Verbindungen gegenüber ähnlich zusammengesetzten Produkten teilweise gesteigerte baktericide Wirkung entfalten, wie beispielsweise die Silbersalze bei Gonokokken, teilweise infolge der Arsenkomponente einen günstigen roborierenden Einfluß neben beträchtlicher therapeutischer Wirksamkeit ausüben.
- Beispiele r. In eine Lösung von 81,2 g 2-Mercaptobenzimidazol-5-arsinsäure in Ammoniak wird eine ammoniakalische Lösung von 16,7 g Silberacetat eingerührt. Der ausgeschiedene farblose Niederschlag wird in Wasser gelöst und durch Zusatz von Salzsäure die 2-Silbermercaptobenzimidazol-5-arsinsäure ausgefällt. Die Verbindung löst sich sehr leicht in Wasser mit schwach alkalischer Reaktion und hemmt die Entwicklung von Gonokokken in vitro noch in einer Konzentration von i :3:2000.
- Die als Ausgangsstoff dienende 2-Mercaptobenzimidazol-5-arsinsäure wird durch Umsetzung der entsprechenden Diaminobenzolarsinsäure mit Kaliumxanthogenat und nachträgliche Entschweflung der Sulfarsinsäure mittels Bleicarbonat gewonnen.
- 2. In eine Lösung von 9,6g 2-Mercaptobenzimidazol-5-arsinsäure in verdünnter Natronlauge wird eine wäßrige Lösung von 13 g Kaliumauribromid eingerührt. Die ausgeschiedene a-Goldmercaptobenzimidazol-5-arsinsäure wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, in verdünnter Natronlauge gelöst und durch Zusatz von Äthylalkohol und Äther das 2-goldmercaptobenzimidazol-5-arsinsaüre Natrium gefällt. Die schwach gelbliche Verbindung löst sich sehr leicht in Wasser und hemmt Gonokokken in vitro in einer Konzentration von i : 2ooo in der Entwicklung.
- 3. a7,5 g 2-Mercaptobenzoxazol-5-arsinsäure, erhalten nach Beispiel i des Patents 5ig 987, werden in verdünnter Natronlauge gelöst und mit einer wäßrigen Lösung von 16,7 g Silbernitrat verrührt. Die ausgeschiedene 2-S ilbermercaptobenzoxazol-5-arsinsäure wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, in verdünnter Natronlauge gelöst und durch Zusatz von Äthylalkohol und Äther das Natriumsalz der 2-Silbermercaptobenzoxazol-5-arsinsäure gefällt. Die gelb gefärbte Verbindung löst sich leicht in Wasser und hemmt noch in einer Konzentration von i : 640 000 in vitro Gonokokken in der Entwicklung.
- 4. In gleicher Weise entsteht durch Einwirkung von Kaliumauribromid auf 2-mercaptobenzoxazol-5-arsinsaures Natrium in wäßriger Lösung die 2-Goldmercaptobenzoxazol-5-arsinsäure die in üblicher Weise (vgl. Beispiel 3) auf das entsprechende Natriumsalz :verarbeitet wird. Das gelbe Produkt ist sehr leicht wasserlöslich und hemmt die Entwicklung von Gonokokken in vitro in einer Konzentration von 1 110000. 5. In eine Lösung von 29,2 g 2-Mercaptobenzothiazol-5-arsinsäure, hergestellt nach Beispiel 3 des Patents 51g 987, in wäßrigem Ammoniak wird eine ammoniakalische Lösung von 16,7 g Silberacetat eingerührt.
- Beim Ansäuern mit Salzsäure fällt die 2-Silbermercaptobenzothiazol-5-arsinsäure als gelber Niederschlag aus. Die Arsinsäure wird abgesaugt und analog den vorhergehenden Beispielen in das entsprechende Natriumsalz übergeführt. Die gelbe Verbindung löst sich leicht in Wasser und wirkt auf Gonokoldken in vitro entwicklungshemmend in einer Konzentration von i ::2o ooo.
- 6. In gleicher Weise entsteht durch Einwirkung von 18,5 g Kaliumauribromid auf 31,4 g a-mercaptobenzothiazol-5-arsinsaures Natrium in wäßriger Lösung die entsprechende 2-Goldmercaptobenzothiazol-5-arsinsäure Sie wird in üblicher Weise auf das Natriumsalz verarbeitet. Das gelbe Pulver ist leicht wasserlöslich und hemmt die Entwicklung von Gonokokken in vitro in, der Konzentration i : 20 ooo.
- 7. i,og g 2-Mercaptobenzimidazol-5-arsin= säure (vgl. Beispiel i) werden in verdünnter Natronlauge gelöst und eine Lösung von i g Platinchloridchlorwasserstoffsäure zugegeben. Es scheidet sich die 2-Platinmercaptobenzimidazol-5-arsinsäure in Form eines dunkelgelben Niederschlages aus, der in bekannter Weise auf das Natriumsalz verarbeitet wird. Die dunkelgelbe Verbindung löst sich leicht in Wasser.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCFI: Verfahren zur Herstellung von komplexen Benzolarsinsäure-Edelmetallverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Benzolarsinsäuren, welche einen heterocyclischen schwefelhaltigen Kern enthalten, oder deren Derivate Edelmetallsalze einwirken läßt.
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1928
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