DE544500C

DE544500C - Verfahren zur Darstellung von aliphatischen Auromercaptocarbonsaeuren

Info

Publication number: DE544500C
Application number: DEC37853D
Authority: DE
Inventors: Dr Hans-Georg Allardt; Dr Walter Schoeller
Original assignee: Schering Kahlbaum AG
Current assignee: Schering Kahlbaum AG
Priority date: 1926-02-18
Filing date: 1926-02-18
Publication date: 1932-02-22

Description

Verfahren zur Darstellung von aliphatischen Auromercaptocarbonsäuren Es ist bekannt, daß aromatische Mercaptocarbonsäuren bei der Umsetzung mit Aurisalzen, wie Kaliumauribromid, Auromereaptocarbonsäuren liefern, die in Form ihrer NTatriumsalze wasserlöslich sind.
Es wurde nun gefunden, daß auch bei der Umsetzung von Aurisalzen mit aliphatischen Mercaptocarbonsäuren in neutralem, saurem oder alkalischem Milieu, mit oder ohne Zusatz von schwefliger Säure oder deren Salzen, Auromercaptocarbonsäuren entstehen, die in Form ihrer Natriumsalze wasserlöslich sind.
Durch die Patentschrift 39:2 656 ist die Herstellung von Verbindungen des Silbers, Ouecksilbers oder Wismuts mit Cvstein bekannt. Gegenüber diesen Schwermetallv erbindungen zeichnen sich jedoch die hier beschriebenen aliphatischen Auromercaptov erbindungen durch eine spezifische Wirkung gegen Tuberkelbazillen und Spirochäten aus. Bei den in der britischenPatentschrift z25 875 beschriebenen Goldverbindungen der Thiobenzimidazolcarbonsäure und der Thiohvdantoinsäure handelt es sich um Goldverbindungen von Körpern, die einen gänzlich anderen Aufbau haben als die aliphatischen Thiocarbonsäuren. Beispiel i a g Thiomilchsäure werden in 20 CCM Essigester gelöst und unter Kühlung und Umrühren langsam eine Lösung von 3,59 Kaliumaur ibromid zugetropft. Man rührt, bis die Lösung völlig farblos geworden ist, verdampft dann den Essigester im Vakuum, kocht den Rückstand mit Wasser aus, saugt ab und wäscht mit wenig Alkohol und Äther nach. Der Rückstand besteht aus reiner a-Auromercaptopropionsäure.
Durch Lösen in der notwendigen Menge n-'-#,Tatronlauge und Fällen mit Alkohol erhält man das Natriumsalz, das zur Reinigung nochmals umgefällt wird.
Das Salz stellt ein gelbliches amorphes Pulver dar, das leicht löslich in Wasser, unlöslich in organischen. Lösungsmitteln ist und einen Goldgehalt von 6o,5 °/o (berechnet 6o,8) hat. Die Ausbeute beträgt 1,8 g.
Beispiel e 149 salzsaures Cvstein (ß-Mercapto-aaminopropionsäure) werden in i 5o ccm Wasser gelöst und mit i 3o ccm einer q.,4 °/oigen Lösung von schwefliger Säure versetzt. Bei 01 läßt man zu der Lösung langsam unter Rühren 525 ccm einer 1o °faigen Kaliumauribromidlösung fließen. Wenn die Lösung entfärbt ist, sauge ni2#n:".das -äügeschiedene weiße Pulver ab, löst es in der erforderlichen Menge n-Natroniauge; '-filtfier-t ' ürid fällt mit dem fünffachen Volumen Alkohol. Das Natriumsalz ist leicht löslich in Wasser, unlöslich in Alkohol und den üblichen Lösungsmitteln und hat einen Goldgehalt von 57,5 °1o (berechnet 58,i °/o). Die Ausbeute beträgt 30 g.
Beispiel 3 15,7 g salzsaures Cystein werden in 3ooccm n-Sodalösung gelöst und die alkalische Lösung auf o° abgekühlt. Hierzu läßt man unter Rühren allmählich eine Lösung von 1g,8 g Kaliumauribromid in 1g8 ccm Wasser zufließen. Wenn alles hinzugegeben ist, wird mit Salzsäure angesäuert und die ausgeschiedene [3-Auromercapto -a- aminopropionsäure abgesaugt. Zur Überführung in das Natriumsalz löst man die Säure in der berechneten Menge Natronlauge, filtriert und fällt mit überschüssigem Alkohol. Die Ausbeute beträgt 11,3 g.
Beispiel q.
:2g ß-Mercaptopropionsäure werden in 2o ccm Essigester gelöst und unter Kühlung und Umrühren langsam eine Lösung von 3,5 9 Käliumauribromid zugetropft. Man rührt, bis die Lösung völlig farblos geworden ist, verdampft dann den Essigester im Vakuum, kocht den Rückstand mit Wasser aus, saugt ab und wäscht mit wenig Alkohol und Äther nach. Der Rückstand besteht aus reiner ß Auromercaptopropionsäure von der Formel Au - S - CH= - CH, - COOH.
Durch Lösen in der notwendigen Menge n-Natronlauge und Fällen mit Alkohol erhält man das Natriumsalz, das zur Reinigung nochmals umgefällt wird.
Das Salz stellt ein gelbliches amorphes Pulver dar, das leicht löslich in Wasser, unlöslich in organischen Lösungsmitteln ist und einen Goldgehalt von 6o,5 °1o (berechnet 6o,8) hat. Die Ausbeute beträgt 1,8 g a.-auromercaptopropionsaures Natrium.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von aliphatischen Auromercaptocarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Aurisalze in neutralem, saurem oder alkalischem Milieu, mit Zusatz von schwefliger Säure oder deren Salzen, auf aliphatische Mercaptocarbonsäuren einwirken läßt.