DE575598C - Verfahren zur Darstellung von komplexen Verbindungen organischer Schwermetallmercaptoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von komplexen Verbindungen organischer SchwermetallmercaptoverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von komplexen Verbindungen organischer Schwermetalhnercaptoverbindungen Nach dem Verfahren des Patents 573 629 erhält man komplexe Verbindungen thiosubstituierter Kohlenhydrate in der Weise,. daB man Schwermetallverbindungen thiosubstituierter Kohlenhydrate mit thiosubstituierten Kohlenhydraten oder deren Salzen umsetzt.
- Zu weiteren therapeutisch wertvollen Komplexverbindungen organischer Metallmercaptoverbindungen gelangt man, wenn man die Schwermetallverbindungen thiosubstituierter Kohlenhydrate mit anderen Sulfhydrylverbindungen oder deren Salzen zur Umsetzung bringt oder wenn man an Stelle von Schwermetallverbindungen thiosubstituierter Kohlenhydrate andere Schwermetallmercaptov erbindungen mit Sulfhydrylverbindungen oder deren Salzen umsetzt. Als Sulfhydrylverbindungen können Verwendung finden sowohl anorganische als auch organische, beispielsweise aliphatische, aromatische oder heterocyclische Verbindungen, die eine Sulfhydrylgruppe in freier oder in Salzform ent= halten.
- Man kann die Umsetzung nicht nur in wäßriger Lösung, sondern auch in organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Alkohol, Äthylenglykol u. a., ausführen. In einigen Fällen enthalten bei Anwendung von Äthylenglykol die entstandenen Komplexverbindungen an Stelle des Kristallwassers Kristalläthylenglykol. Die auf diese Weise entstehenden Doppelverbindungen sind farblose oder schwach gefärbte, in Wasser leicht lösliche, in organischen Lösungsmitteln meist unlösliche Verbindungen von guter Beständigkeit und hoher therapeutischer Wirksamkeit. Wegen ihrer hohen Wasserlöslichkeit, guten Beständigkeit und hohen therapeutischen Wirksamkeit sind sie wertvolle, zur Bekämpfung von Infektionskrankheiten besonders geeignete Heilmittel.
- Beispiel z -3,92 Teile Aurothioglucose werden in eine Lösung von 2,48 Teilen Natriumthiosulfat in ro Teilen Wasser eingerührt. Die .entstandene klare Lösung wird filtriert und das Filtrat mit roo Teilen abs. Alkohol versetzt. Die Komplexverbindung setzt sich als gelbes Öl ab; vom Öl wird dekantiert und das Öl mit viel frischem Alkohol versetzt. Dabei kristallisiert die Verbindung. Zur Reinigung wird sie noch einmal aus ro Teilen Wasser mit Alkohol gefällt. Die Verbindung von der Zusammensetzung z Mol Aurothioglucose z Mol Natriumthiosulfat ist ein schwach gelbes Pulver, leicht löslich in Wasser, unlöslich in organischen Medien. Die Analyse ergab: Au -35,5 °/o, ber. 35,8 °4; Natrium - 8,o °1o, ber. 8,3 °j,. Die Ausbeute beträgt 801/,. Beispiel 2 1,57 Teile Cysteinchlorhydrat werden in 15 Teilen 2n-Natronlauge (3 M01) gelöst und 3,g2 Teile Aurothioglucose in die Lösung eingetragen. Die entstehende Lösung wird filtriert und das Filtrat mit 75 Teilen abs. Alkohol versetzt. Dabei fällt die Komplexverbindung aus. Zur Reinigung wird das Pulver noch einmal in 6 Teilen Wasser gelöst und die Lösung in ioo Teile abs. Alkohol eingerührt. Die mit einer Ausbeute von 7000 erhaltene Verbindung ist ein weißes mikrokristallinisches Pulver der Zusammensetzung i MolAurothioglucose+ i Mo1Cysteinnatrium 1j2 H20. Die Analyse ergab:
C H S Au N Na H., 0 Ber. ig,i 3,0 11,3 349 2,5 8,1 i,6 Gef.19,1. 3,3 10,9 346 2,7 7,7 1,4 - Beispiel 3 7,g4 Teile Aurothioglucose werden eingerührt in eineLösung von 4,46Teilen4-Amino-2-mercaptobenzolsulfonsäure-i + i H20 in 2o Teilen :2 n-Natronlauge. Es entsteht eine klare Lösung, aus der bei Zusatz des dreifachen VolumensAlkohol sich :die entstandene Verbindung zunächst als Öl abscheidet. Das abgetrennte 01 wird beim Zusatz weiterer Mengen Alkohol fest. Zur Reinigung wird die Verbindung noch einmal aus Wasser mit Alkohol umgefällt. Sie ist ein schwach gefärbtes Pulver, das spielend leicht löslich in Wasser und unlöslich in organischen Medien ist. Es hat die Zusammensetzung i Mol Aurothioglucose -f- i Mol des Dinatriumsalzes des 4-Amino-2-mercaptobenzol-i-sulfonsäure. Die Ausbeute beträgt 850/0.
- In ähnlicher Weise erhält man bei Umsetzung von i Mol Aurothioglucose mit i Mol thioessigsaurem Natrium oder i Mol Kaliumxanthogenatkomplexe Verbindungen, die sich durch gute Wasserlöslichkeit und therapeutische Brauchbarkeit auszeichnen.
- Beispiel 4 4,23 Teile 4-amino-2-auromercaptobenzolsulfonsaures Natrium werden in Wasser gelöst und mit einer Auflösung von 2,54 Teilen Thioglucosenatrium versetzt. Aus der klaren Lösung wird durch Zusatz des dreifachen Volumens Alkohol die entstandene komplexe Verbindung zunächst als Öl abgeschieden, das man wie in den vorhergehenden Beispielen durch Abtrennen von der wäßrigen Mutterlauge und weiteren Zusatz von Alkohol in feste Form überführt. Die als schwach gelb gefärbtes Pulver in einer Ausbeute von 6o00 erhaltene Komplexverbindung ist leicht löslich in Wasser, in organischenLösungsmitteln unlöslich. Ihre Zusammensetzung entspricht der in Beispiel 3 genannten.
- Beispiel s q.2-,3 Teile 4-ainino-2-auromercaptobenzoli-sulfonsaures Natrium werden in 5o Teilen Wasser gelöst, -und zu dieser Lösung wird eine Lösung von 2q.,8 Teilen Natriumthiosulfat in 5o Teilen Wasser hinzugefügt. Nach Zugabe von 5oo Teilen Alkohol fällt die Komplexverbindung zunächst als Öl, das bei Zugabe weiterer Mengen frischen Alkohols kristallinisch erstarrt. Zur Reinigung wird es noch einmal aus Wasser mit Alkohol umgefällt. Die Substanz ist ein fast farbloses Pulver, leicht löslich in Wasser, unlöslich in Alkohol, Äther, Chloroform und Benzol. Die Ausbeute beträgt 7500. Verwendet man statt des Natriumsalzes der 4-Amino-2-auromercaptobenzolsulfonsäure 4o Teile der freien Säure, so erhält man bei sonst gleichem Arbeiten die entsprechende komplexe Säure.
- Beispiel 6 30,3. Teile Silberthiogalaktose werden in eine Lösung von 24,8 Teilen Natriumthiosulfat in ioo Teilen Wasser eingerührt. Die Silberthiogalaktose löst sich nach einiger Zeit darin zu einer klaren Lösung. Beim Einengen im Vakuum auf kleines Volumen kristallisiert die Komplexverbindung aus. Durch Zugabe von Alkohol wird die Kristallisation vervollständigt. Die Substanz wird abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Weißes mikrokristallines Pulver, leicht löslich in Wasser, ziemlich leicht löslich in Methylalkohol, unlöslich in Äther und Chloroform. Ausbeute go 0/0 der Theorie.
- Beispiel? 126 Teile Antimon- (3)-thiocellobiose 4 H20 werden, in Wasser gelöst, mit einer Lösung von 30,1 Teilen thiomilchsaurem Dinatriumsalz vorsichtig eingedampft. Der entstandene Sirup wird beim Verreiben mit Alkohol fest. Zur Reinigung wird die Substanz in wenig Wasser gelöst und durch Zugabe von Alkohol wieder abgeschieden. Weißes Pulver, leicht löslich in Wasser mit alkalischer Reaktion. Ausbeute etwa 7o 'jo.
- Beispiel 8 i9 Teile cuprothiomilchsaures Natrium und 24,8 Teile Natriumthiosulfat lösen sich in Wasser zu einer klaren Lösung, -aus der man in ähnlicher Weise durch Einengen und Zusatz von Alkohol die Komplexverbindung erhält. Gelbliches Pulver, leicht löslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol, unlöslich in Äther. Ausbeute 6o0/0.
- Beispiel 9 a9,8 Teile 4.-amino-2-argentomercaptobenzoesaures Natrium werden mit i9,8 Teilen thiosalicylsauremNatrium zusammen in Wasser gelöst und bis zur beginnenden Trübung mit Alkohol versetzt. Beim längeren Stehen in der Kälte kristallisiert die Komplexverbindung aus. Die Kristallisation wird durch Zugabe von weiteren Alkoholmengen vervollständigt. Ausbeute 750/0. Gelbliches Pulver, leicht löslich in Wasser, unlöslich in organischen Medien.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE; i. Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Darstellung komplexer Verbindungen nach dem Verfahren des Patents 573 62,9, dadurch gekennzeichnet, daß man Schwermetallverbindungen thiosubstituierter Kohlenhydrate mit Sulfhydrylverbindungen oder deren Salzen umsetzt, die nicht thiosubstituierte Kohlenhydrate sind.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i und des Verfahrens nach Patent 573 629, dadurch gekennzeichnet, daß man organische Metallmercaptoverbindungen, die nicht Metallverbindungen thiosubstituierter Kohlenhydrate sind, mit Sulfhydrylverbindungen oder deren Salzen umsetzt.
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Also Published As
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