DE642582C - Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher heterocyclischer Quecksilberverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher heterocyclischer QuecksilberverbindungenInfo
- Publication number
- DE642582C DE642582C DEG91655D DEG0091655D DE642582C DE 642582 C DE642582 C DE 642582C DE G91655 D DEG91655 D DE G91655D DE G0091655 D DEG0091655 D DE G0091655D DE 642582 C DE642582 C DE 642582C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- mercury
- parts
- water
- pyridine
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- -1 heterocyclic mercury compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 229940100892 mercury compound Drugs 0.000 claims description 5
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M acetyloxymercury Chemical compound CC(=O)O[Hg] WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- MUYSADWCWFFZKR-UHFFFAOYSA-N cinchomeronic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC=C1C(O)=O MUYSADWCWFFZKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910000474 mercury oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KEMUZZOLDANOCK-UHFFFAOYSA-N 2h-pyridine-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C=CC=CN1C(O)=O KEMUZZOLDANOCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N dipicolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=N1 WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 claims 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229940100890 silver compound Drugs 0.000 claims 1
- 150000003379 silver compounds Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical compound [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- MCQOWYALZVKMAR-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyridine-5,7-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 MCQOWYALZVKMAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFKMGUPDWTWQFM-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-c]pyridine-1,3-dione Chemical compound N1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 KFKMGUPDWTWQFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940101209 mercuric oxide Drugs 0.000 description 1
- 150000002730 mercury Chemical class 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N quinolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1C(O)=O GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M silver acetate Chemical compound [Ag+].CC([O-])=O CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940071536 silver acetate Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/10—Mercury compounds
- C07F3/14—Heterocyclic substances containing mercury
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Gegenstand des Patents 641 285 ist ein
Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher heterocyclischer Quecksilberverbindungen, welches
dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf Amide von Pyridincarbonsäuren, deren
Amidsticksioff durch mindestens einen Allylrest
substituiert ist, Mercurierungsmittel einwirken läßt.
Es -wurde nun gefunden, daß man .solche
wasserlöslichen heterocyclischen Quecksilberverbindungen auch gewinnen kann, wenn man
auf Pyridin-io-dicarbonsäureallyHmide die in.
den Ansprüchen 1 bis 4 'des Hauptpatents
genannten Mercurierungsmittel einwirken läßt und die so !erhaltenen Verbindungen in ihre
wasserlöslichen Salze überführt.
18,8 Teile Pyridin-2, 3-dicarbonsäureallylimid
(F. 1070, hiergestellt aus Pyridin-2, 3-dicarbonsäureanhydrid
und AUylamin in Benzollösung durch Erwärmen) werden mit einer wässerigen Lösung . von 31 Teilen Queck-.
silberaoetat versetzt, wobei sich das Imid nach und nach löst. Beim Erwärmein auf
dem Wasserbad fällt nach kurzer Zeit die Quecksilberverbindung vom Zersetzungspunkt 2050 aus. Durch Zugabe der berechneten
Menge Natronlauge geht diese Verbindung in Lösung, und man erhält so das im
Beispiel 3 des Hauptpatents beschriebene Natriumsalz des Pyridin-3-iCarbonsäure-2-carbonsäureaUylamid-mercurihydroxyds.
In übereinstimmender Weise lassen sich auch andere Salze 'darstellen.
An Stelle von Quecksilberacetat können andere normale sowie basische Mercurisalze
odesnaJuch Quecksilberoxyd Verwendung finden.
9,4 Teile Pyridin-3,4-dicarbonsäureallylimid
(F. 1320, dargestellt durch Erwärmen
von Pyridin-3,4-dicarbonsäureanhydrid und AHylamin in Benzollösung) werden mit 10,8
Teilen Mercurioxyd in Gegenwart von Wasser .umgesetzt, wobei nach einiger Zeit die Queck-
Claims (1)
- silberverbindung vom Zersetzungspunkt 208° ausfällt. Durch Zugabe der äquivalenten Menge einer. Alkalilauge geht 'diese Verbin-j. dung in Lösung, ;Beispiel 3 **~"\i'%■ '"■■37,5 Teile Pyridin-2, 3-dicarbknsäujfi&ilyi-**" imid werden in wässeriger Lösung niit-^2 Teilen Quecksilberoxyd und 12 Teilen Essigsäure in der Wärme umgesetzt. Dabei fällt die in Beispiel 1 beschriebene Quecksilberverbindung aus.Beispiel 418,8 Teile Pyridin-3,4-dicarbonsäureallylimid werden in wässeriger Lösung mit 10,5 Teilen Quecksilberoxyd und 15,5 Teilen Quecksilberacetat versetzt. Beim Erwärmen auf dem Wasserbad fällt nach einiger Zeit die bereits in Beispiel 2 beschriebene Queck- so ier verbindung aus.P Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher heterocyclischer Quecksilberverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man in weiterer Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 641285 auf Pyridin-o-dicarbonsäureallylimide die in den Ansprüchen ι bis 4 des Patents 641 285 genannten Mercurierungsmittel einwirken läßt und die so erhaltenen Verbindungen in ihre wasserlöslichen Salze überführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH642582X | 1935-11-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE642582C true DE642582C (de) | 1937-03-09 |
Family
ID=4525539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG91655D Expired DE642582C (de) | 1935-11-29 | 1935-12-03 | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher heterocyclischer Quecksilberverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE642582C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5262384A (en) * | 1989-10-10 | 1993-11-16 | Basf Aktiengesellschaft | Pyridine derivatives and their use for controlling undesirable plant growth |
-
1935
- 1935-12-03 DE DEG91655D patent/DE642582C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5262384A (en) * | 1989-10-10 | 1993-11-16 | Basf Aktiengesellschaft | Pyridine derivatives and their use for controlling undesirable plant growth |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE642582C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher heterocyclischer Quecksilberverbindungen | |
| DE531297C (de) | Verfahren zur Darstellung von komplexen Metallverbindungen des Imidazols und seiner schwefelfreien Derivate | |
| CH188799A (de) | Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Quecksilberverbindung. | |
| DE818047C (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten neutralen Loesungen des Theophyllins | |
| DE856150C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Rutinverbindungen | |
| DE630326C (de) | Verfahren zur Darstellung von Doppelverbindungen des Calciums bzw. Strontiums mit Theobromin oder Theophyllin und einer organischen Saeure | |
| DE829166C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(p-Arsenosobenzyl)-glycinamid und dessen Salzen | |
| DE944953C (de) | Verfahren zur Herstellung eines aus dem Calciumsalz der Ca-AEthylen-diamintetraessigsaeure bestehenden Therapeutikums | |
| AT157699B (de) | Varfahren zur Darstellung wasserlöslicher organischer Quecksilberverbindungen. | |
| DE657106C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Methyl-C, C-allylisopropylbarbitursaeure | |
| AT151657B (de) | Verfahren zur Darstellung von Formaldehydnatriumsulfoxylaten von Arsenobenzolverbindungen. | |
| DE528113C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyridinarsinsaeuren | |
| AT117475B (de) | Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten des ß-Jodpyridins. | |
| AT154021B (de) | Verfahren zur Darstellung von Formaldehydalkalisulfoxylaten von Arsenobenzolverbindungen. | |
| DE579224C (de) | Verfahren zur Darstellung von jodierten Abkoemmlingen des 4-Pyridons | |
| DE641285C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher heterocyclischer Quecksilberverbindungen | |
| DE1028997B (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Pyridonderivaten von aliphatischen Carbonsaeuren | |
| DE575598C (de) | Verfahren zur Darstellung von komplexen Verbindungen organischer Schwermetallmercaptoverbindungen | |
| DE708430C (de) | Verfahren zur Darstellung von Polycarbonsaeureestern der Genine herzwirksamer Glykoside | |
| DE567754C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Metallsalzen aromatischer Verbindungen | |
| AT158268B (de) | Verfahren zur Darstellung von Androstendionen-(3.17) oder Androstenol-(17)-onen-(3). | |
| DE606498C (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen aus Acylaminoarylarsinsaeuren und Acridiniumverbindungen | |
| DE491681C (de) | Verfahren zur Darstellung von Jodsubstitutionsprodukten von Pyridinderivaten | |
| DE739634C (de) | Verfahren zur Herstellung von polyjodierten Abkoemmlingen von Oxydiphenylessigsaeuren | |
| DEP0004608DA (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten neutralen Lösungen des Theophyllins |