DE606498C - Verfahren zur Darstellung von Salzen aus Acylaminoarylarsinsaeuren und Acridiniumverbindungen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Salzen aus Acylaminoarylarsinsäuren und Acridiniumverbindungen Es wurde gefunden, daß man durch doppelte Umsetzung von Acridiniuinverbindunrien der allgemeinen Formel worin R einen Alkylrest und X ein Anion bedeutet und in denen der Acridinrest beliebig substituiert sein kann, mit löslichen Salzen von Acylaminoarylarsinsäuren Verbindungen erhält, die sich durch außerordentlich stark erhöhte baktericide Wirkung vor den Ausgangsstoffen auszeichnen, ohne daß ihre Giftigkeit gesteigert wäre; besonders wertvolle Verbindungen erhält man, wenn man als Acridiniumkomponente 3, 6-Diamino-ioalkylacridiniumverbindungen verwendet.
• Man hat bereits z, 7-Dimethyl-3, 6-diaminoi o-methylacridiniumchlorid mit freier Aminophenylarsinsäure umgesetzt. Bei dieser Umsetzung tritt jedoch Salzbildung in dem basischen Substituenten der Acridiniumverbindung und nicht am Kernstickstoff ein. Das so erhältliche- Salz wirkt außerdem stark ophthalmotrop, so daß es in der Therapie nicht mit Erfolg verwendet werden kann. Beispiele i. Eine Lösung von a5 g p-glykolylaminoplienylarsinsaurem Natrium in 500 ccm Was= ser wird mit einer Lösung von z5 g 3, 6-Diamino-io-methylacridiniumchlorid in 500 ccm Wasser von 2-5' vermischt. Nach einigem Stehen fällt ein zinnoberrotes Kristallpulver aus, das in Wasser im Verhältnis i : 400 löS-lich ist. Es löst sich leicht in Methanol, etwas schwerer in Äthanol, fast gar nicht in Aceton. In Äther, Benzol, Chloroform ist es unlöslich. Die Verbindung besitzt die Formel Statt des 3, 6-Diamino-io-methylacridiniumchlorids kann auch die entsprechende Menge 3, 6-Dimethotymethylacridiniuinchlorid verwendet «erden. 13 g 3, 6-Diamino-io-methylacridiniumchlorid werden-- in- -2oo ccm Wasser gelöst. Dazu gibt man eine Lösung von 20 g 3-acetylamino-4-0Xy-5-ehlorphenyl-i-arsinsaurem Natrium in roo ccm Wasser. Nach längerem Stehen in Eis ist die Umsetzung beendet. Die orange gefärbten Nadeln lösen sich in Wasser im Verhältnis i : 4oo. Die Verbindung besitzt die Formel 3. Zu einer Lösung von 2,0 9:2, 7-Dimethyl-3, 6-diarnino-io-methylacridiniumchlorid in 5oo ccm Wasser gibt man eine Lösung von 30 g 4-glykolylaminophenyl-i-arsinsaurern Natrium in ioo ccm Wasser. Die in Form von gelben Kristallen ausgeschiedene Verbindung löst sich in Wasser im Verhältnis i : 5oo. Die Verbindung besitzt die Formel 4. io g 4-Acetylarnino-2-phenoxyessigsäurei -arsinsäure werden in 75 ccm Normalnatronlauge gelöst. Die schwach alkalisch reagierende hösung wird durch vorsichtigen Zusatz von n-Salzsäure genau neutral gestellt. Dann fügt man eine Lösung von 8 g 3, 6-Diamino-io-methylacridiniumchlorid.in ioo ccm Wasser zu und fällt unter Eiskühlung durch Zusatz von 150 ccm Aceton das hTatriumsalz der Verbindung als sehr wenig rötlichgelb gefärbte Nadeln, die sich in Wasser im verhältnis i : 20 lösen. Durch Zusatz der genau berechneten Menge Salzsäure zu einer i °/oigen Lösung erhält man eine klare Lösung der Verbindung von i Mol 3, 6-Diamino-io-metliylacridiniumchlorid mit dem Natriumsalz der 4-Acetylamino-2-phenoxyessigsäure-i-arsinsäure. Die Verbindung besitzt die Formel

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCF.i: Verfahren zur Darstellung von Salzen aus Acylaminoarylarsinsäuren und Acridiniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Acridiniumverbindungen der allgemeinen Formel worin R einen Alkylrest und X ein Anion bedeutet und in denen der Acridinrest beliebig substituiert sein kann, mit löslichen Salzen von Acylaminoarylarsinsäuren zur doppelten Umsetzung bringt.