DE657106C - Verfahren zur Darstellung von N-Methyl-C, C-allylisopropylbarbitursaeure - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von N-Methyl-C, C-allylisopropylbarbitursäure Nach dem Verfahren des Hauptpatent ,526854 kann die Einführung einer Allylgruppe am Kohlenstoff >der Barbitursäure oder ihrer am Kohlenstoff monosubstituierten Abkömmlinge leicht und mit vorzüglicher Ausbeute erfolgen, wenn man auf wässerige Lösungen der Alkalisalze der Barbitursäure oder ihrer am Kohlenstoff monosubstituierten Abkömmlinge Allylhalogenid bei Gegenwart kleiner Mengen von fein verteiltem Kupfer oder Kupferverbindungen einwirken läßt. Behandelt man C, C-disubstituierte Barbitursäuren in gleicher Weise in Gegenwart kleiner Mengen von Kupfer, so tritt die Allylgruppe an den Stickstoff (Patentschrift 587 192.
• Es wurde gefunden, daß man beim Umsetzen eines Alkalisalzes einer Barbitursäure, die an einem Kohlenstoffatom einen Isopropylrest und am Stickstoffatom einen Methylrest trägt, mit Allylhalogenid bei Gegenwart kleiner Mengen von Kupfer oder Kupferverbindungen in wässeriger Lösung die N-Methyl-C, C-isopropylallylbarbitursäure in einer Ausbeute von stets über goo/o erhält, welche sich durch überraschende wertvolle therapeutische Eigenschaften auszeichnet. Sie ist ein vorzügliches Narkotikum und stellt auch ein intensiv wirkendes Wiedereinschlafmittel dar. Ihre Wirkung tritt sehr schnell, fast schlagartig, ein, läßt andererseits auch schnell wieder nach, ohne Nachwirkungen, wie Erbrechen, zu zeigen. Durch intravenöse Einspritzung lassen sich daher mit ihr leicht steuerbare Narkosen durchführen. Gegenüber anderen bereits bekannten, für den gleichen Zweck verwendeten Trialkylbarbitursäuren besitzt sie wesentliche Vorzüge, vor allem denn einer äußerst geringen Giftigkeit. Wie sich durch Tierversuche ergeben hat, weist die N-Methyl-C, C-allylisopropylbarbitursäure die größte therapeutische Breite auf. Bei der therapeutischen Anwendung treten am seltensten Nebenwirkungen, wie Erregungszustände, auf. Beispiel 1 18:I ;Teile N-Methyl-C-isopropylbarbitursäure werden in goo Teilen Wasser mit 118,7 Teilen Natronlauge von 33,7 0l, in Lösung gebracht. Nun werden o,2 Teile Kupferpulver und 121 Teile Allylbromid zugesetzt. Bei gutem Rühren steigt die Temperatur innerhalb etwa 20 Minuten von 23 auf 33°. Kurze Zeit darauf beginnt sie langsam wieder zu sinken. Die Umsetzung ist zu Ende. Die entstandene N-Methyl-C, C-allylisopropylbarbitursäure wird entweder durch Destillation im Vakuum (Siedepunkt 176 bis i78° bei i2 mm) oder durch Kristallisation aus verdünntem Alkohol oder Petroläther gereinigt. Sie schmilzt bei 56 bis 57o.
• Beispiel -- Zu einer Lösung von 184 Gewichtsteilen N-Methyl-C-isopropylbarbitursäure in iooo Raumteilen n-Natronlauge von 25' werden 0,5 Gewichtsteile kristallisiertes Kupfersulfat, gelöst in io Gewichtsteilen Wasser, und 12i Gewichtsteile-Allylbromid zugefügt und kräftig verrührt. Die Umsetzung setzt bald unter leichter Selbsterwärmung ein; sie ist nach etwa i Stunde uren-det. Die Aufarbeitung erfolgt, wie in liei@piel i beschrieben.

Claims (1)

1. PATENTA\SPRUCA: Verfahren zur Darstellung von N-Methyl-C, C-allylisopropylbarbitursäure, dadurch gekennzeichnet, daß man in weiterer Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 526 854 hier auf wässerige Lösungen der Alkalisalze von l\T-Methyl-C-isopropylbarbitursäure Allylhalogenide bei Gegenwart kleiner Mengen von Kupfer oder Kupferverbindungen einwirken läßt.