DE338427C - Verfahren zur Herstellung von Additionsprodukten des Hexamethylentetramins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Additionsprodukten des HexamethylentetraminsInfo
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- DE338427C DE338427C DE1919338427D DE338427DD DE338427C DE 338427 C DE338427 C DE 338427C DE 1919338427 D DE1919338427 D DE 1919338427D DE 338427D D DE338427D D DE 338427DD DE 338427 C DE338427 C DE 338427C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/18—Bridged systems
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Additionsprodukten des Hexamethylentetramins. Die nach dem Verfahren des Hauptpatents 3347o9 erhältlichen Additionsprodukte monohalogenierter Essigsäuren an Hexamethylen-' tetramin sind Säuren. Gegenüber Lösungsmitteln sind sie insbesondere bei erhöhter Temperatur verhältnismäßig wenig beständig, da sie unter diesen Bedingungen in die betreffenc:len Halogenhydrate des Hexamethylentetramins umgewandelt werden. Es wurde nun gefunden,-daß man dieBeständigkeit dieser neuen Additionsverbindungen gegenüber Lösungsmitteln bedeutend erhöhen kann, wenn man sie in Metallsalze überführt. Die Salze der Chloressigsäure - Hexamethylentetramin - Additionsverbindung mit Kalium, Natrium, Ammonium und den Erdalkalimetallen reagie3 ren neutral und sind zum Teil sehr schön kristallisiert zu erhalten. Die Aluminium-, Zink- und Cadmiumsalze werden in Form von weißen Pulvern gewonnen, die in Wasser löslich sind. Das Aluminiumsalz verbindet stark bakterizide mit adstringierenden Eigenschaften, während das Cadmiumsalz sehr stark bakterizid wirkt und in dieser Beziehung den Silbersalzen kaum nachsteht. Das Silbersalz der Chloressigsäure-Hexamethylentetramin-Additionsverbindung ist nicht beständig, da es durch Abspaltung von Chlorsilber in das zugehörige Betain übergeht. Beispiel I.
- Eine konzentrierte wäßrige Lösung der Chloressigsäure - Hexamethylentetramin - Additionsverbindung wird in der Kälte mit Kaliumcarbonat neutralisiert und alsdann mit dem mehrfachen Volumen wäßrigen Alkohols versetzt. Beim Stehenlassen kristallisiert das Kaliumsalz in großen glasglänzenden Kristallen aus. Es ist in Wasser sehr leicht löslich, die wäßrige Lösung ist bei gewöhnlicher Temperatur beständig. Beim Erhitzen mit verdünnten Mineralsäuren wird sie unter Abspaltung von Formaldehyd zersetzt. In der gleichen Weise gewinnt man durch Verwendung von Natriumcarbonat das Natriumsalz in wohlausgebildeten Kristallen, welche in Wasser im Verhältnis von z : r löslich sind. Die Lösung besitzt salzigen Geschmack.
- Bei Neutralisation der Chloressigsäure-Additionsverbindung mit Ammoniak gelangt man zu dem ebenfalls sehr leicht löslichen Ammoniumsalz.
- Beispie11I ' 230 g des Additionsproduktes von Chloressigsäure an Hexamethylentetramin werden in i 1 Wasser gelöst, mit gelöschtem Kalk bis zur -alkalischen Reaktion versetzt, Kohlensäure eingeleitet, das ausgefällte Calciumcarbonat entfernt und die Lösung im Vakuum eingeengt. Aus dem zurückbleibenden Sirup scheidet sich das Calciumsalz in feinen Fasern aus, welche =in Wasser löslich; in Alkohol und Aceton unlöfl# h _ sind., - . a . _ -BeispielIII. 115g der Chloressigsäure-Hexamethylentetramin-Additionsverbindung werden in wäßriger Lösung mit 40 g Zinkcarbonat versetzt. f Aus der zunächst klaren Lösung scheidet sich nach kurzer Zeit das Zinksalz in Form prismatischer Nadeln ab, die abgesogen und mit wenig kaltem Wasser ausgewaschen werden. I BeispielIV.
- Eine konzentrierte wäßrige Lösung der Chloressigsäure - Hexamethylentetramin - Additionsverbindung wird mit Cadmiumhydr- , Oxyd gesättigt und die so erhaltene Lösung nach dein Eindunsten im Vakuum mit überschüssigem, wäßrigem Alkohol versetzt. Das Cadmiumsalz wird in Form eines feinen, weißen, sehr leicht in Wasser löslichen Pulvers erbalten.
- In analoger Weise werden die Salze der Monobromessigsäure -Hexamethylentetramin-Additionsverbindung dargestellt, sie unterscheiden sich von den Derivaten der Chloressigsäure durch größere Wasserlöslichkeit.
Claims (1)
- PATENT-ANsPRUcH: Weitere Ausbildung des durch Patent 334709 geschützten Verfahrens zur Herstellung vonAdditionsprodukten desHexamethylenteträmins, dadurch gekennzeichnet. daß man die nach dem Verfahren des Hauptpatents erhältlichen freien Säuren nach bekannten Arbeitsweisen in lösliche Metallsalze überführt. ,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE338427T | 1919-05-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE338427C true DE338427C (de) | 1921-06-17 |
Family
ID=6222547
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1919338427D Expired DE338427C (de) | 1919-05-11 | 1919-05-11 | Verfahren zur Herstellung von Additionsprodukten des Hexamethylentetramins |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE338427C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3066139A (en) * | 1958-03-18 | 1962-11-27 | Zhivadinovich Milka Radoicich | High energy fuel and explosive |
-
1919
- 1919-05-11 DE DE1919338427D patent/DE338427C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3066139A (en) * | 1958-03-18 | 1962-11-27 | Zhivadinovich Milka Radoicich | High energy fuel and explosive |
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