DE194533C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE194533C DE194533C DENDAT194533D DE194533DA DE194533C DE 194533 C DE194533 C DE 194533C DE NDAT194533 D DENDAT194533 D DE NDAT194533D DE 194533D A DE194533D A DE 194533DA DE 194533 C DE194533 C DE 194533C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- caffeine
- sodium
- double salts
- water
- salts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000005341 metaphosphate group Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N meta-phosphoric acid Chemical compound OP(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N Silver nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- -1 Caffeine sodium bromide Chemical compound 0.000 description 1
- MRVHOJHOBHYHQL-UHFFFAOYSA-M Lithium metaphosphate Chemical compound [Li+].[O-]P(=O)=O MRVHOJHOBHYHQL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQZCJRJRGMMSGK-UHFFFAOYSA-M Potassium metaphosphate Chemical compound [K+].[O-]P(=O)=O OQZCJRJRGMMSGK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M Sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M Sodium salicylate Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000002784 Stomach Anatomy 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000001079 digestive Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 230000003522 irritant Effects 0.000 description 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N lithium Chemical class [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 210000002569 neurons Anatomy 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical group 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical class [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Chemical class 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Chemical class 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000012460 protein solution Substances 0.000 description 1
- 231100000486 side effect Toxicity 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960004025 sodium salicylate Drugs 0.000 description 1
- JWBPVFVNISJVEM-UHFFFAOYSA-M sodium;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione;benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C JWBPVFVNISJVEM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MJZVAJZDKMFTBN-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxybenzoate;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C MJZVAJZDKMFTBN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 description 1
- LNFCSFMHLJNWEK-UHFFFAOYSA-K trisodium;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C LNFCSFMHLJNWEK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/12—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1, 3, and 7, e.g. caffeine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES Λ
PATENTSCHRIFT
Vr 194533 -KLASSE
Mp. GRUPPE
Die belebende Wirkung des Coffeins ist allgemein
anerkannt; da Coffein aber nur sehr unbeständige Salze liefert und die freie Base
schwer in kaltem Wasser löslich ist, hat man leicht lösliche Doppelsalze, wie z. B. das
Coffein-Natriumbromid, das Coffein-Natriurnbenzoat, Coffein-Natriumsalicylat, Coffein-Natriumeitrat
usw., dargestellt. Diese Doppelsalze besitzen allerdings dem Coffein gegenüber größere Wasserlöslichkeit, aber in einigen
von ihnen ist die Wirkung des Coffeins teilweise herabgesetzt, andere -lösen nicht gewünschte
Nebenwirkungen aus.
Ungiftige Phosphorverbindungen und Phosphate bilden einen Bestandteil unserer Nahrung
und solche, welche resorbiert und assimiliert werden, benötigt unser Organismus.
Die Bedeutung des Phosphors in der Chemie des lebenden Organismus und seine Wichtig-.
keit für ungestörte Funktion der Nervenzellen ist bekannt. Bezüglich der Resorbierbarkeit
ist nach angestellten Versuchen die Metaphosphorsäure der gewöhnlichen Phosphorsäure,
mit welcher sie die Ungiftigkeit gemein hat, weitaus überlegen.
Es wurde nun gefunden, daß Coffein mit metaposphorsaurem Natrium und anderen Alkalisalzen
(Kalium- und Lithiummetaphosphat) leicht wasserlösliche, schwach sauer reagierende
Doppelsalze bildet.
Bekannt war bereits, daß die Alkalidimetaphosphate /C P2 O0 und Na2 P2 O6 gut löslich
sind und daß Dimetapbosphate mit zwei verschiedenen Metallen existieren (Lehrbuch
der anorganischen Chemie von Roscoe und
Classen, I.Band 1895, S. 567). Es wurde nun gefunden, daß sich auch Dimetaphosphate
aus Coffein und einem Alkalimetall darstellen lassen.
Wird Coffein mit der molekularen Menge von saurem metaphosphorsaurem Natrium
(Na H P2 O0) bei gelinder Wärme eingedampft,
so erhält man ein gegen Lackmus schwach sauer reagierendes Doppelsalz, welches leicht wasserlöslich ist. Diesem Salze
kommt die Formel
ΑιοΛ OJ
zu. 55
60
800 g Metaphosphorsäure werden in .10 1 Wasser gelöst. Die Lösung wird mit Natriumbicarbonat
oder Natriummonocarbonat gesättigt, bis sie gegen Congo kaum noch sauer
reagiert und Eiweißlösung nicht mehr fällt. Hierauf wird 1,06 kg Coffein zugegeben und
dieser unter leichtem Erwärmen gelöst. Die Lösung wird im Wasserbade eingedampft und
im Vakuum völlig ausgetrocknet.
1,06 kg Coffein werden mit einer Lösung
von 800 g Metaphosphorsäure in etwa 10 1 Wasser gemischt, sodann wird die berechnete
Menge Natriumbicarbonat (420 g) zugefügt,
I das Losen durch ganz gelindes Erwärmen
unterstützt und die gegen Lackmus schwach saure Lösung eingedampft und getrocknet.
Um die Coffeindoppclsalze des Lithiums oder Kaliums zu erhalten, werden die molekularen
Mengen Lithiumcarbonat (185 g) oder Kaliummonocarbonat (345 g) verwendet.
Die nach obigem Verfahren erhaltenen [, Coffeindoppelsalze sind in Wasser gut lös-
lieh; die wäßrigen Lösungen reagieren schwach lackmussauer, fällen Eiweiß nicht und geben
mit Silbernitrat einen weißen Niederschlag. Schwerer löslich sind die Doppelsalze in ver-.
dühntem Alkohol. Gegenüber den organisehen Lösungsmitteln verhalten sie sich wie
die bisher in die Pliarmacopöen aufgenommenen Doppelsalze des Coffeins mit Natriumsalicylat
und Natriumbcnzoat.
Gegenüber der Wirkung anderer Coffeindoppelsalze kommt für die Produkte des vorliegenden
Verfahrens neben dem therapeutischen Wert der in ihnen enthaltenen Metaphosphorsäure
besonders in Betracht, daß eine Reizwirkung auf den Magen, die Fällung von Eiweiß und damit zusamrnenhängende
Verdauungsstörungen ausgeschlossen sind.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Herstellung von Doppelsalzen aus Coffein und metaphosphorsauren Alkalien, darin bestehend, daß man in Alkalimetaphosphatlösungen Coffein unter gelindem Erwärmen auflöst und die Lösung, zweckmäßig im Vakuum j eindampft.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE194533C true DE194533C (de) |
Family
ID=457666
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT194533D Active DE194533C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE194533C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE748005C (de) * | 1939-12-15 | 1944-10-23 | Verfahren zur Herstellung von leicht wasserloeslichen Verbindungen des Theophyllins bzw. Coffeins |
-
0
- DE DENDAT194533D patent/DE194533C/de active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE748005C (de) * | 1939-12-15 | 1944-10-23 | Verfahren zur Herstellung von leicht wasserloeslichen Verbindungen des Theophyllins bzw. Coffeins |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE194533C (de) | ||
DE69628754T2 (de) | Leicht absorbierbares kalzium enthaltende zusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE753235C (de) | Verfahren zur Herstellung waessriger Lactoflavinloesungen | |
DE854952C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Aureomycin-Verbindungen | |
DE977735C (de) | Verfahren zur Herstellung anorganischer Pigmente fuer IR-Tarnanstriche | |
DE621230C (de) | Verfahren zur Herstellung von klar loeslichem Speisesalz aus Alkalichloriden und Saeuren und schwer loeslichen Salzen des Magnesiums, der Erdalkalien und der Schwermetalle | |
DE702185C (de) | hen Calciumdoppelsalzen der Ascorbinsaeure | |
DE621309C (de) | Verfahren zur Herstellung von Loesungen schwer loeslicher Oxalate der seltenen Erden | |
DE164298C (de) | ||
DE338427C (de) | Verfahren zur Herstellung von Additionsprodukten des Hexamethylentetramins | |
AT149825B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkali- bzw. Erdalkalidoppelverbindungen der Dimethylxanthine mit organischen Säuren. | |
DE411956C (de) | Verfahren zur Gewinnung loeslicher saurer Calcium- oder Calcium-Magnesiumsalze der Inositphosphorsaeure | |
AT265243B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der p-Chlorphenoxyisobuttersäure | |
DE1041508B (de) | Verfahren zur Verbesserung der Assimilierbarkeit von in Duengemitteln dem Boden zugefuehrter Phosphorsaeure durch die Pflanzen | |
DE271158C (de) | ||
DE433646C (de) | Verfahren zur Herstellung in Wasser leicht loeslicher Derivate von Carbonsaeuren derChinolin- und Pyridinreihe | |
DE712791C (de) | Verfahren zur Herstellung von Loesungen des blutzuckersenkenden Pankreashormons | |
DE604070C (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralloeslichen Komplexsalzen des dreiwertigen Antimons | |
AT281293B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Zahnpflegemittels | |
DE682021C (de) | Verfahren zur Darstellung haltbarer komplexer Goldverbindungen der Brenzcatechindisulfonsaeure | |
DE973881C (de) | Verfahren zur Herstellung von besonders als Antacide geeigneten Magnesiumsilikaten | |
DE420910C (de) | Verfahren zur Darstellung von Doppelverbindungen aus aliphatischen Aminosaeuren und anorganischen Alkalisalzen | |
DE75830C (de) | Verfahren zur Darstellung von Salicylmetaphosphorsäure | |
DE513205C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Aminoarylantimonverbindungen | |
DE619455C (de) | Verfahren zur Herstellung von Adenosinphosphorsaeure und Adenosinpolyphosphorsaeuren aus tierischen Organen |