DE433646C - Verfahren zur Herstellung in Wasser leicht loeslicher Derivate von Carbonsaeuren derChinolin- und Pyridinreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung in Wasser leicht loeslicher Derivate von Carbonsaeuren derChinolin- und PyridinreiheInfo
- Publication number
- DE433646C DE433646C DEC33988D DEC0033988D DE433646C DE 433646 C DE433646 C DE 433646C DE C33988 D DEC33988 D DE C33988D DE C0033988 D DEC0033988 D DE C0033988D DE 433646 C DE433646 C DE 433646C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- carboxylic acids
- quinoline
- derivatives
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 title claims description 7
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 title claims description 3
- KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N deoxycholic acid Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N (3alpha,5alpha,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxy-cholan-24-oic acid Natural products OC1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004380 Cholic acid Substances 0.000 claims description 5
- BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N cholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N 0.000 claims description 5
- 229960002471 cholic acid Drugs 0.000 claims description 5
- 235000019416 cholic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N isonicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC=C1 TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRHMKIHPTBHXPF-TUJRSCDTSA-M sodium cholate Chemical compound [Na+].C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC([O-])=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 NRHMKIHPTBHXPF-TUJRSCDTSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- YTRMTPPVNRALON-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4-quinolinecarboxylic acid Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=CC=C1 YTRMTPPVNRALON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSEXLNMNADBYJU-WORMITQPSA-N 3-deuterio-2-phenylquinoline Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NC2=CC=CC=C2C=C1[2H] FSEXLNMNADBYJU-WORMITQPSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N Nux Vomica Natural products C1C2C3C4N(C=5C6=CC=CC=5)C(=O)CC3OCC=C2CN2C1C46CC2 QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 239000002812 cholic acid derivative Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N deoxycholic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N 0.000 description 1
- 229960003964 deoxycholic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
- C07D215/52—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4 with aryl radicals attached in position 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung in Wasser leicht löslicher Derivate von Carbonsäuren der Chinolin- und Pyridinreihe. Aus der Veröffentlichung von W i e 1 a n d (Zeitschrift für physiol. Chemie, Bd.97 [igi6]., S. i bis 27) ist bekannt, daß die Cholsäure in ihren Alkalisalzen die Fähigkeit besitzt, eine Anzahl wasserunlöslicher Stoffe, wie Naphthalin, Xylol, Cholesterin, Strychnin, Azohenzol,. Kampfer, zu kombinierten Salzen zu lösen.
- Es wurde nun gefunden, daß man mittels Alkalicholaten auch wasserunlösliche Carbonsäuren der Pyridin- und Chinolinreihe, z. B. 2-Phenylchinolin-¢-carbonsäure, in wäßrige Lösung bringen oder in wasserlösliche feste Doppelverbindungen überführen kann. Das war nicht vorauszusehen, schon deshalb nicht, weil z. B. Ameisensäure mit Desoxy-Cholsäure nicht reagiert (vgl. W i e 1 a n d , a. a. O.. S. 6 und 22). Um so weniger konnte ein Rückschluß auf das Verhalten der Cholsäure gegenüber den erwähnten Carbonsäuren gezogen werden.
- Ebensowenig wie die angeführte Wielandsche Vorveröffentlichung besagten die Angaben des Patents 388321, Kl. 120, etwas über die Möglichkeit, Carbonsäuren der gekennzeichneten Art durch Cholsäure wasserlöslich zu machen.
- Die neuen Additionsverbindungen, die als Arzneimittel Verwendung finden sollen, sind deshalb von Wichtigkeit, weil in ihnen Stoffe kombiniert sind, die in gleicher Richtung wirken. So haben beispielsweise 2-Phenylchirfolin-q.-carbonsäure sowie Cholsäure eine galletreibende Wirkung.
- Beispiele. i. In ioo Teile einer n/io-Lösung von cholsaurem Natrium trägt man unter Schütteln bei 5o° allmählich 2-Phenylchinolin-4.-carbonsäure ein. Die Säure löst sich bis zu 3,5 Teilen, ohne beim Erkalten wieder auszufallen. Die Lösungen sind beständig.
- 2. Man erhitzt eine wäßrige Lösung von cholsaurem Natrium mit einem Überschuß von 2-Phenylchinolin-d.-carbonsäure, filtriert und dampft ein. Der glasartige, hellbraune Rückstand schmilzt gegen 12o° ;.unter Kohlensäureabspaltung. Er ist in Wasser leicht löslich.
- 3. Unter Schütteln trägt man bis zu 3 Teilen Pyridin-4-carbonsäure (Isonicotinsä.ure) in ioo Teile einer auf 70° erwärmten nlio-Lösung von cholsaurem Kalium ein. Die Lösung ist beständig.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung in Wasser leicht löslicher Derivate von Carbonsäuren der Chinolin- und Pyridinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die Säuren mit cholsaurem Alkali behandelt-
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC33988D DE433646C (de) | 1923-09-15 | 1923-09-15 | Verfahren zur Herstellung in Wasser leicht loeslicher Derivate von Carbonsaeuren derChinolin- und Pyridinreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC33988D DE433646C (de) | 1923-09-15 | 1923-09-15 | Verfahren zur Herstellung in Wasser leicht loeslicher Derivate von Carbonsaeuren derChinolin- und Pyridinreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE433646C true DE433646C (de) | 1926-09-09 |
Family
ID=7021098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC33988D Expired DE433646C (de) | 1923-09-15 | 1923-09-15 | Verfahren zur Herstellung in Wasser leicht loeslicher Derivate von Carbonsaeuren derChinolin- und Pyridinreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE433646C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0261426A1 (de) * | 1986-08-28 | 1988-03-30 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Gefriergetrocknete Arzneimittel mit Phenylchinolincarbonsäuren |
-
1923
- 1923-09-15 DE DEC33988D patent/DE433646C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0261426A1 (de) * | 1986-08-28 | 1988-03-30 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Gefriergetrocknete Arzneimittel mit Phenylchinolincarbonsäuren |
| JPS63115816A (ja) * | 1986-08-28 | 1988-05-20 | ザ・デュポン・メルク・ファーマシュウティカル・カンパニー | フエニルキノリンカルボン酸類の凍結乾燥医薬組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE433646C (de) | Verfahren zur Herstellung in Wasser leicht loeslicher Derivate von Carbonsaeuren derChinolin- und Pyridinreihe | |
| DE193661C (de) | Verfahren zur Darstellung leicht löslicher and beständiger Doppelverbindungen des Thioharnstoffs mit Silbersalzen. | |
| DE858294C (de) | Loesungsvermittler | |
| DE854952C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Aureomycin-Verbindungen | |
| DE402514C (de) | Verfahren zur Herstellung kolloidalloeslicher Stoffe | |
| DE321616C (de) | Verfahren zum Haltbarmachen von Wasserstoffsuperoxydloesungen | |
| DE381414C (de) | Verfahren, um schwer oder nicht loesliche Gerbstoffe in kaltem Wasser leicht loeslich zu machen | |
| DE194533C (de) | ||
| AT117475B (de) | Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten des ß-Jodpyridins. | |
| DE191548C (de) | ||
| DE417973C (de) | Verfahren zur Herstellung von kolloidalen Metalloesungen | |
| AT67783B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Silber-Eiweißverbindungen. | |
| DE435654C (de) | Verfahren zur Herstellung von Loesungen der Stickstoffwasserstoffsaeure aus ihren Alkalisalzen | |
| DE495714C (de) | Verfahren zur Darstellung von mehrfach halogensubstituierten Chinolincarbonsaeuren | |
| DE411051C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure | |
| AT129598B (de) | Verfahren zur Herstellung therapeautisch verwertbarer Lösungen von basischem Chinin. | |
| DE722468C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer organischer Antimonverbindungen | |
| DE681981C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasser- und lipoidloeslichen Salzen aus 3,6-Diaminoacridiniumverbindungen und Carbonsaeuren der Camphanreihe | |
| DE544620C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Pyridonalkylsulfonsaeuren | |
| DE203081C (de) | ||
| DE357752C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Aminoacetylverbindungen der 4-Amino-1-phenyl-2íñ3-dialkyl-5-pyrazolone | |
| DE488605C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetranitrodianthron | |
| DE936205C (de) | Verfahren zur Gewinnung des Coferments der Carbonanhydrase | |
| DE188435C (de) | ||
| DE474343C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung wasserunloeslicher bzw. schwerloeslicher Arzneimittel intropfbare und injizierbare Form |