DE433646C - Verfahren zur Herstellung in Wasser leicht loeslicher Derivate von Carbonsaeuren derChinolin- und Pyridinreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung in Wasser leicht loeslicher Derivate von Carbonsaeuren derChinolin- und Pyridinreihe

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DE433646C
DE433646C DEC33988D DEC0033988D DE433646C DE 433646 C DE433646 C DE 433646C DE C33988 D DEC33988 D DE C33988D DE C0033988 D DEC0033988 D DE C0033988D DE 433646 C DE433646 C DE 433646C
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DEC33988D
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Dr Theodor Brugsch
Dr Hans Horsters
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CHEM FAB VORM E SCHERING
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CHEM FAB VORM E SCHERING
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
    • C07D215/52—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4 with aryl radicals attached in position 2

Description

  • Verfahren zur Herstellung in Wasser leicht löslicher Derivate von Carbonsäuren der Chinolin- und Pyridinreihe. Aus der Veröffentlichung von W i e 1 a n d (Zeitschrift für physiol. Chemie, Bd.97 [igi6]., S. i bis 27) ist bekannt, daß die Cholsäure in ihren Alkalisalzen die Fähigkeit besitzt, eine Anzahl wasserunlöslicher Stoffe, wie Naphthalin, Xylol, Cholesterin, Strychnin, Azohenzol,. Kampfer, zu kombinierten Salzen zu lösen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man mittels Alkalicholaten auch wasserunlösliche Carbonsäuren der Pyridin- und Chinolinreihe, z. B. 2-Phenylchinolin-¢-carbonsäure, in wäßrige Lösung bringen oder in wasserlösliche feste Doppelverbindungen überführen kann. Das war nicht vorauszusehen, schon deshalb nicht, weil z. B. Ameisensäure mit Desoxy-Cholsäure nicht reagiert (vgl. W i e 1 a n d , a. a. O.. S. 6 und 22). Um so weniger konnte ein Rückschluß auf das Verhalten der Cholsäure gegenüber den erwähnten Carbonsäuren gezogen werden.
  • Ebensowenig wie die angeführte Wielandsche Vorveröffentlichung besagten die Angaben des Patents 388321, Kl. 120, etwas über die Möglichkeit, Carbonsäuren der gekennzeichneten Art durch Cholsäure wasserlöslich zu machen.
  • Die neuen Additionsverbindungen, die als Arzneimittel Verwendung finden sollen, sind deshalb von Wichtigkeit, weil in ihnen Stoffe kombiniert sind, die in gleicher Richtung wirken. So haben beispielsweise 2-Phenylchirfolin-q.-carbonsäure sowie Cholsäure eine galletreibende Wirkung.
  • Beispiele. i. In ioo Teile einer n/io-Lösung von cholsaurem Natrium trägt man unter Schütteln bei 5o° allmählich 2-Phenylchinolin-4.-carbonsäure ein. Die Säure löst sich bis zu 3,5 Teilen, ohne beim Erkalten wieder auszufallen. Die Lösungen sind beständig.
  • 2. Man erhitzt eine wäßrige Lösung von cholsaurem Natrium mit einem Überschuß von 2-Phenylchinolin-d.-carbonsäure, filtriert und dampft ein. Der glasartige, hellbraune Rückstand schmilzt gegen 12o° ;.unter Kohlensäureabspaltung. Er ist in Wasser leicht löslich.
  • 3. Unter Schütteln trägt man bis zu 3 Teilen Pyridin-4-carbonsäure (Isonicotinsä.ure) in ioo Teile einer auf 70° erwärmten nlio-Lösung von cholsaurem Kalium ein. Die Lösung ist beständig.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung in Wasser leicht löslicher Derivate von Carbonsäuren der Chinolin- und Pyridinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die Säuren mit cholsaurem Alkali behandelt-
DEC33988D 1923-09-15 1923-09-15 Verfahren zur Herstellung in Wasser leicht loeslicher Derivate von Carbonsaeuren derChinolin- und Pyridinreihe Expired DE433646C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0261426A1 (de) * 1986-08-28 1988-03-30 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Gefriergetrocknete Arzneimittel mit Phenylchinolincarbonsäuren

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0261426A1 (de) * 1986-08-28 1988-03-30 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Gefriergetrocknete Arzneimittel mit Phenylchinolincarbonsäuren
JPS63115816A (ja) * 1986-08-28 1988-05-20 ザ・デュポン・メルク・ファーマシュウティカル・カンパニー フエニルキノリンカルボン酸類の凍結乾燥医薬組成物
JP2629005B2 (ja) 1986-08-28 1997-07-09 ザ・デュポン・メルク・ファーマシュウティカル・カンパニー フエニルキノリンカルボン酸類の凍結乾燥医薬組成物

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