DE474343C - Verfahren zur UEberfuehrung wasserunloeslicher bzw. schwerloeslicher Arzneimittel intropfbare und injizierbare Form - Google Patents

Verfahren zur UEberfuehrung wasserunloeslicher bzw. schwerloeslicher Arzneimittel intropfbare und injizierbare Form

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DE474343C
DE474343C DEG59887D DEG0059887D DE474343C DE 474343 C DE474343 C DE 474343C DE G59887 D DEG59887 D DE G59887D DE G0059887 D DEG0059887 D DE G0059887D DE 474343 C DE474343 C DE 474343C
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
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Description

Es ist bekannt, daß konzentriertes, wäßriges Urethan die Fähigkeit besitzt, die ■Wasserlöslichkeit zahlreicher wasserunlöslicher bzw. schwerlöslicher Verbindungen, mehr oder weniger zu erhöhen. Die so erhaltenen Lösungen zeigen aber, falls sie nicht an sich schon sehr verdünnt sind, die Eigenschaft, daß die gelöste Substanz beim weiteren Verdünnen mit Wasser wieder ausfällt. So gelingt es z.B.
nach diesem Verfahren nur 3prozentige Lösungen von Diäthylbarbitursäure herzustellen, die ohne Abscheidung beliebig mit Wasser verdünnt werden können. Es gelingt also nach diesem älteren Verfahren nicht, tropfbare Arzneistoffe in praktisch brauchbarer Konzentration herzustellen.
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß bedeutend höher konzentrierte, tropfbare, injizierbare Lösungen wasserunlöslicher bzw. schwerlöslicher Arzneistoffe erhalten werden können, wenn man als Lösungsmittel Gemische von wasserlöslichen Carbaminsäureestern mit wasserlöslichen, alkyl- oder alkylensubstituierten Harnstoffen, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, verwendet.
Als vorteilhaft hat sich das Mischungsverhältnis ι : ι der beiden Bestandteile des neuen Lösungsmittels erwiesen, jedoch können auch andere Mischungen derselben mit Erfolg verwendet werden.
Beispiel 1
Werden 10 Teile Monoäthylhamstoff und 10 Teile Urethan mit 5 Teilen Wasser gemischt, so wird unter erheblicher Wärmebindung eine klare Flüssigkeit erhalten, die erst im Eis-Kochsalz-Gemisch erstarrt. Sie löst 10 o/o Diallylbarbitursäure auf. Die erhaltene neutrale Lösung ist injizierbar; sie gibt beim Eintropfen in Wasser ■ keine Abscheidung von Diallylbarbitursäure und läßt sich bei iooQ sterilisieren.
Beispiele .,.
Verwendet man in Beispiel 1 an Stelle von Monoäthyl- den Monomethylharnstoff zur Herstellung eines Lösungsmittels, so entsteht wieder ein flüssiges Gemisch. Dieses löst bei gewöhnlicher Temperatur über 10 0/0 Diäthylbarbitursäure.
Beispiel 3 -
Wie die Alkylbarbitursäuren ist auch die Phenyläthylbarbitursäure in einem Gemisch von Alkyl- bzw. Alkylenhamstoff, Urethan und
Wasser leicht löslich. Als Lösungsmittel dient z.B. ein Gemisch aus gleichen Teilen asymmetrischen Diallylharinstoff und Urethan mit 1Z2 Teil Wasser, das io o/o Phenyläthylbarbitursäure bereits unterhalb o° auflöst.
Beispiel 4
Das Urethan kann durch, andere wasserlösliche Carbaminsäureester ersetzt werden. Ein Gemisch aus CarbamämsäuneaHylastier;., asymmetrischen Diallylharnstoff und Wasser im Verhältnis 1:1:1 löst etwa 10 0/0 Phenyläthylbarbitursäure bei Normaltemperatur auf, . und die Lösung verhält sich in ihren Eigenschäften wie die nach Beispiel 1 erhaltene.
Beispiel 5
Ebenso löst sich Diallylbarbitursaure in
einer Mischung TOn 40 0/0 Diallylharnstoff, 40 0/0 Carbaminsäurepropylester und 20 o/o Wasser. Auch diese Lösung- ist tropfbar und sterilisierbar.
Beispiel 6
4 Teile Diisobutylharnstoff, 4 Teile Carbaminsäureäthylester und 2 Teile Wasser geben ein um o° schmelzendes Gemisch, das in flüssiger Form z. B. DiaEylbarbitur säure leicht löst. Beim Kühlen unter o° 'erstarrt dann die Lösung, ohne daß sich die Diallylbarbitursaure ausscheidet, so-daß beim Schmelzen sofort wieder eine klare Lösung erhalten wird.
Beispiel 7
Ein Gemenge ivon 40 Teilen Monoäthylharnstoff, 40 Teilen Urethan und 20 Teilen Wasser löst reichliche Mengen von Campher auf. Eine 10 o/o Campher enthaltende Lösung kann auf" — 1 o° gekühlt werden, ohne daß sich Campher abscheidet. Selbst beim Einimpfen eines Kriställchens tritt keine Abscheidung ein. In einer Lösung, in welcher der Monoäthylharnstoff durch asymmetrischen Diallylharnstoff ersetzt ist, sind unter gleichen Bedingungen sogar über 20 o/o Campher löslich.
Beispiel 8
Chinin löst sich in einer Menge von über 20 0/0 in einer Lösung aus 40 o/o Diallylharnstoff, 40 o/o Urethan und 20 o/o Wasser schon bei gewöhnlicher Temperatur auf.
Beispiel 9 gg
Mit dem in Beispiel 8 verwendeten Lösungsmittel ist Benzylalkohol bei gewöhnlicher Temperatur in jedem Verhältnis mischbar.
Beispiel 10
Eine Lösung, bestehend aus 4 Teilen symmetrischen Dimethylhamstpff^ 4 Teilen Urethan und 2 Teilen Wasser ist bei Zimmertemperatur ohne Trübung mit dem gleichen Volumen Paraldehyd mischbar.
Beispiel 11
In einer Mischung aus gleichen Teilen asymmetrischen DiaHylhamstoff, Urethan und Wasser lösen sich 10 o/0 Sandelholzöl bei Zimmertemperatur auf. Beim Eintropfen in Wasser bleibt die Lösung völlig klar.
Außer den obengenannten Substanzen lassen sich eine ganze Reihe anderer wasserunlöslicher bzw. schwerlöslicher Verbindungen mit Hilfe von Gemischen wasserlöslicher Alkyl- oder Alkylenharnstoffe mit wasserlöslichen Urethanen in tropfbare oder injizierbare Form überführen, so z. B. Purine, wie Theophyllin; Pyrazolone, wie Dimethylamido - Phenyldimethylpyrazolon; Säureester, wie ρ-Aminobenzoesäureäthylester u. dgl.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Überführung wasserunlöslicher bzw. schwerlöslicher Arzneimittel in tropfbare und injizierbare Form, dadurch gekennzeichnet, daß man dieselben mit einem Gemisch von wasserlöslichen Alkyl- oder Alkylenharnstoffen mit wasserlöslichen Carbaminsäureestern, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, in Lösung bringt.
DEG59887D 1923-07-14 1923-09-16 Verfahren zur UEberfuehrung wasserunloeslicher bzw. schwerloeslicher Arzneimittel intropfbare und injizierbare Form Expired DE474343C (de)

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