DE3344161C2 - Extraktion von Insektiziden aus Pflanzen - Google Patents

Extraktion von Insektiziden aus Pflanzen

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Description

Die Erfindung betrifft eine insektizide Zusammensetzung und ein Verfahren zur Herstellung dieser Zusammensetzung durch Extraktion insektizider Substanzen aus Pflanzen mit organi­ schen Lösungsmitteln.
Die Behandlung von Pflanzen, die insektizide Sub­ stanzen enthalten, mit verschiedenen organischen Lö­ sungsmitteln war in der Vergangenheit Gegenstand zahl­ reicher Arbeiten; die einzigen Lösungsmittel die industrielle Resultate liefern, sind chlorierte Kohlen­ wasserstoffe, insbesondere Methylenchlorid und Chloro­ form, die große Mengen insektizider Substanzen lösen. Auf diese Weise wird eines der wichtigsten Produkte, das Rotenon, leicht, insbesondere aus Derris, mit Hilfe dieser Lösungsmittel extrahiert, worin es in einer Menge von 58,2 bzw. 73,4 g in 100 ml Lösungsmittel lös­ lich ist. Jedoch ist es in derartigen Lösungen nicht stabil, und es kann praktisch nicht rein erhalten werden. Außerdem kann man, wenn es möglich ist eine Extraktion mit chlorierten Lösungsmitteln in einer Fa­ brik vorzunehmen, wo sämtliche erforderlichen sanitären Vorkehrungen getroffen wurden, das in diesen un­ gesunden Lösungsmitteln gelöste Insektizid nicht zum Zerstäuben auf Oberflächen von Gegenständen verwenden, die mit den Insekten befallen sind.
Aus der FR-A-2 448 856 ist die Verwendung von speziellen Estern als Extraktionslösungsmittel für insektizidhaltige Pflanzen bekannt, wobei als Ester in Frage kommen (i) Mono­ ester von aromatischen Carbonsäuren mit aliphatischen Alka­ nolen und Alkenolen, (ii) Polyester von aromatischen Mono­ carbonsäuren mit aliphatischen Polyolen und aromatische Polycarbonsäuren mit aliphatischen Mono- und/oder Polyolen und (iii) Acrylester der Phosphorsäure und der phosphori­ gen Säure. Weiterhin wird die Verwendung von aliphatischen Polyolen und deren Estern als Co-Lösungsmittel zur Verbes­ serung des Lösungsvermögens der vorerwähnten Ester be­ schrieben. Die als Co-Lösungsmittel verwendeten Ester sind durch Umsetzung einer aliphatischen Monocarbonsäure mit einem aliphatischen Diol oder Triol erhalten worden.
Aufgabe der Erfindung ist es, eine insektizide Zusammen­ setzung zur Verfügung zu stellen, die keine chlorierten Lö­ sungsmittel enthält, stabil ist und die insektiziden Stoffe in reiner Form enthält.
Durch die vorliegende Erfindung wird diese Aufgabe gelöst. Durch sie wird es mög­ lich, aus Pflanzen darin enthaltene insektizide Mate­ rialien mittels Flüssigkeiten zu extrahieren, die so­ wohl für den Menschen als auch für Tiere völlig un­ schädlich sind. Durch dieses neue Verfahren wird es auch möglich das Insektizid und insbesondere das Ro­ tenon in stark konzentriertem Zustand zu erzielen.
Die Erfindung basiert auf der überraschenden Feststel­ lung, daß Ester von aliphatischen Säuren, mit aus­ reichend großem Molekulargewicht, die Auflösung der insektiziden Substanz, insbesondere von Rotenon, er­ möglichen.
Diese Feststellung ist um so überraschender, da es seit langem bekannt ist, daß Fettkörper, insbesondere Baum­ wollsamen- oder Olivenöle, die auch als Glycerinester verschiedener Fettsäuren bezeichnet werden, schlechte Lösungsmittel für das Rotenon sind. Es ist daher er­ staunlich festzustellen, daß Alkylester, beispielsweise Butyl-, Hexyl-, Octylester usw. von Fettsäuren, wie Laurinsäure, Ölsäure oder Sterinsäure das Rotenon lösen.
Das erfindungsgemäße Verfahren, das darin besteht, eine trockene Pflanze, die ein insektizides Prinzip enthält, mittels einem organischen Lösungsmittel derart zu be­ handeln, daß das Insektizid extrahiert wird und die er­ haltene Lösung von den Pflanzenrückständen abzutrennen, ist dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete Lösungs­ mittel ein aliphatischer Ester ist, der mindestens 12 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 18 bis 36 Kohlenstoff­ atome enthält.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Ester sind Ester aliphatischer Säuren mit C₆ bis C₃₀ oder vorzugsweise C₈ bis C₂₀ mit Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 16 Kohlen­ stoffatomen.
Man kann so vorteilhaft Ester verwenden, wie Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Octyl-, Isooctyl-, Nonyl-, Lauryl-, Oleyl- oder andere -caprylate, -caprate (-decanoate), -undecanoate, -lau­ rate, -myristate, -palmitate, -oleate, -ricinoleate, -linoleate, -linolenate, -stearate, -arachidate, -lignocetate, -cerotate, -cetoleate, -erucitate usw.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann auf verschiedene Weise durchgeführt werden. Man kann sich des vor­ stehend definierten Esters bedienen um das trockene Pulver der Pflanze zu extrahieren, die die insektizide Substanz enthält. Da jedoch die in Frage kommenden Ester mehr oder minder viskos sind, wird, wenn die Masse des zu behandelnden Pulvers bezogen auf die Menge des verwendeten Lösungsmittels ziemlich volumi­ nös ist, die Arbeit erleichtert, wenn man das Extra­ tionsmedium mit einem leichteren Lösungsmittel, ins­ besondere einem chlorierten Kohlenwasserstoff, ver­ dünnt.
Eine sehr vorteilhafte Verfahrensweise besteht darin, eine erste Extraktion in üblicher Weise mit chlorierten Lösungsmitteln durchzuführen, so daß ein angereicherter Extrakt oder das erhalten wird, was man häufig ein "Harz" nennt, mit einem Gehalt der beispielsweise etwa 40% Rotenon betragen kann, und letzteres mit den Estern, entsprechend der Erfindung, zu extrahieren. Man kann auf diese Weise zu sehr konzentrierten Produkten, d. h. von mehr als 90% Rotenon oder anderen Insektiziden ge­ langen.
Die erfindungsgemäßen Lösungsmittel sind auch als Zu­ sätze zu bekannten Lösungsmitteln geeignet, deren Wir­ kung sie verbessern. So kann man, gemäß einer Aus­ führungsform der Erfindung, die Extraktion eines In­ sektizids aus einer Pflanze mittels eines Gemischs von Dialkylphthalat, mit einem oder mehreren der vorstehend definierten Ester aliphatischer Säuren durchführen. Man kann beispielsweise Gemische von 10 bis 70% eines Phthalats mit jeweils 90 bis 30% Ester verwenden.
Ternäre Lösungsmittelgemische, die die erfindungsgemäßen Ester enthalten, mit Phthalaten und bekannten chlorierten Lösungsmitteln, führen zu erhöhten Extraktionsausbeuten, und die abschließende Entfernung der chlorierten Ver­ bindung wird erleichtert.
Wenn man nicht die Herstellung eines Pulvers von Rotenon, Tephrosin, Deguelin, Toxicarol, Pyrethrum oder anderen in reiner Form wünscht, sondern nur eine direkt ver­ wendbare Lösung, so sind die erfindungsgemäßen Lösungen perfekt geeignet, da die Ester, insbesondere die von Fettsäuren, völlig unschädlich sind und einen sehr hohen Dampfdruck aufweisen. Außerdem können diese Lösungen, die in verschiedenen Konzentrationen, bei­ spielsweise von 5 bis 40%, dosiert werden können, auch mit Wasser emulgiert werden, und die Emulsion kann für den gewünschten Anwendungszweck verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auf verschiedene Pflanzen anwendbar, die Insektizide enthalten, insbe­ sondere auf Harze, Blätter oder Samen von Arten wie
Lonchocarpus Nicou (bezeichnet als Cub´ oder Barbasco)
Lonchocarpus Urucu
Milletia ferruginea (AOF)
Milletia pachycarpa (Malaysia)
Mundulea suberosa (Afrika)
Pachyrhyzus tuberosus
Pachyrhyzus tephrosia
Piscidia erythrina.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Er­ findung ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1
In einen 250-ml-Kolben, ausgerüstet mit einem Rührer, führt man 100 g feinzerkleinertes Derrispulver ein. Man fügt 25 g Octylstearat zu und gießt in das Gemisch langsam 160 g Methylenchlorid ein.
Nach einer halben Stunde Rühren bei 45°C, wird das be­ handelte Pulver von der Flüssigkeit durch Filtrieren abgetrennt und auf dem Filter mit 50 g Methylenchlorid gewaschen. Die erhaltene Flüssigkeit, die die Wasch­ flüssigkeit einschließt, wird in einen Kolben mit ab­ steigendem Kühler eingebracht, woraus man das Methylen­ chlorid zu seiner Gewinnung destilliert.
Man gewinnt 39 g einer viskosen Flüssigkeit, die 36% der extrahierten Rotenonsubstanzen und 64% Octyl­ stearat enthält. Der Rotenongehalt dieses Produkts beträgt 14%. Durch Verdünnen dieses Produkts mit seinem Volumen an Octylstearat erhält man eine Lösung von 7% Rotenon, die direkt als insektizide Zusammen­ setzung verwendet werden kann.
Eine Fraktion des viskosen Produkts wird in Anwesenheit eines oberflächenaktiven Mittels, mit 10mal seinem Volumen an Wasser, verdünnt, um für Zerstäubungen auf Pflanzen zu dienen, die gegen Insekten geschützt werden sollen.
Beispiel 2
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit Butylstearat, anstelle von Octylstearat, wiederholt. Man erhält die gleichen Ergebnisse.
Beispiel 3
Bei einem Verfahren gleich dem des Beispiels 1, ver­ wendet man 25 g Hexyllaurat anstelle von Octylstearat.
Die erhaltenen 38 g Produkt enthalten 13,6% Rotenon.
Beispiel 4
Man arbeitet wie im Beispiel 1, verwendet jedoch Lauryl­ caprat anstelle von Octylstearat. Man erhält ähnliche Ergebnisse.
Beispiel 5
1 kg handelsüblicher Rotenonextrakt mit einem Gehalt von 40% Rotenon, der bekannt ist unter der Bezeichnung "Harz", wird in 1 kg Butyllaurat in der Wärme gelöst.
Zu der erhaltenen Lösung fügt man 10% Natriumlauryl­ sulfonat als Emulgiermittel, wodurch es möglich ist, durch Verdünnen mit Wasser, eine stabile Emulsion mit 4% Rotenon zu erhalten, die zur direkten Behandlung von Pflanzen durch Zerstäuben geeignet ist.
Beispiel 6
Zu 200 g Derris, das zu einem feinen Pulver zerkleinert ist, fügt man 25 g Octylstearat und 350 g Chloroform; das Gemisch wird 15 Minuten bei Umgebungstemperatur ge­ rührt. Nach dem Filtrieren des Gemischs, wird der Rück­ stand auf dem Filter mit 75 g Chloroform gewaschen.
Aus dem erhaltenen Filtrat vertreibt man das Chloroform durch Destillieren bei 74°, um dieses zu gewinnen. Die verbleibende Lösung in dem Octylstearat wird mit 60 g Methylalkohol unter Rühren versetzt. Man erhält eine Ausfällung von Rotenonkristallen, die man durch Fil­ trieren abtrennt und mit einem neuen Anteil von 50 g Alkohol wäscht.
Nach dem Trocknen der so erhaltenen Kristalle, stellt man fest, daß dieses Produkt aus Rotenon besteht, das gegen Luft und Licht stabil ist, im Gegensatz zu dem Produkt des Stands der Technik, das nicht stabil ist.
Beispiel 7
Die Arbeitsweise des Beispiels 6 wird mit Propyloleat, anstelle von Octylstearat, wiederholt, und man erhält auch hier stabiles Rotenon.
Beispiel 8
1 kg Herba piretri Pulver wird mit 1 l Isoamylcaprilat gebrochen und 1 Stunde bei 70°C erwärmt. Das Gemisch wird anschließend mit 1 l Ethylenglykolacetat verdünnt, und die Flüssigkeit wird von dem Pulver durch Zentri­ fugieren abgetrennt.
Die abgetrennte Flüssigkeit wird in 6 l Wasser, in An­ wesenheit von polyoxyethyleniertem Nonylphenyl als oberflächenaktives Mittel emulgiert. Die Emulsion stellt ein ausgezeichnetes zerstäubbares Insektizid ohne Gefahr für warmblütige Tiere dar.
Beispiel 9
Die Arbeitsweise des Beispiels 1 wird wiederholt mit zusätzlich 15 g ortho-Dimethylphthalat, wobei die Menge des Methylenchlorids auf 145 g verringert wird.
Im Verlauf der Arbeitsweise des Beispiels l, erhält man eine Lösung von 7,8% Rotenonen.
Beispiel 10
In der Formulierung des Beispiels 6 werden den 25 g Octylstearat 20 g Diethylphthalat zugesetzt. Die Ex­ traktion erfolgt rascher.
Beispiel 11
1 kg handelsüblicher Rotenonextrakt mit 40% Rotenon wird in einem Lösungsmittelgemisch gelöst, das besteht aus:
300 g Methyloleat
300 g Di-isopropyl-orthophthalat
400 g 1,2-Dichlorethan.
Das Dichlorethan wird anschließend durch Destillieren entfernt, und die erhaltene Flüssigkeit enthält 66% Rotenon.
Beispiel 12
Ein insektizider Extrakt wird nach der Technik von Beispiel 6 hergestellt, ausgehend von 200 g feinem Pulver von Wurzeln und Blättern von Lonchocarpus Urucu.

Claims (7)

1. Insektizide Zusammensetzung, erhältlich durch Extrak­ tion von insektiziden Substanzen aus Pflanzen mittels eines Esters mit einem Siedepunkt über 100°C, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Alkyl- oder Alkenylester einer Fettsäure verwendet, wobei
  • (a) der Ester insgesamt mindestens 12 Kohlenstoffatome aufweist,
  • (b) der Alkyl- bzw. Alkenylrest 1 bis 16 Kohlenstoff­ atome umfaßt, und
  • (c) die Fettsäure selbst 6 bis 30 Kohlenstoffatome ent­ hält.
2. Verfahren zur Herstellung der insektiziden Zusammen­ setzung nach Anspruch 1 durch Extraktion von insektizi­ den Substanzen aus Pflanzen mittels eines Esters mit einem Siedepunkt über 100°C, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Alkyl- oder Alkenylester einer Fettsäure verwendet, wobei
  • (a) der Ester insgesamt mindestens 12 Kohlenstoffatome aufweist,
  • (b) der Alkyl- bzw. Alkenylrest 1 bis 16 Kohlenstoff­ atome umfaßt, und
  • (c) die Fettsäure selbst 6 bis 30 Kohlenstoffatome ent­ hält.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester ein Butyl-, Hexyl-, Octyl- oder Laurylcaprylat, -caprat, -laurat, -stearat, -oleat ist.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 oder 3, bei dem der Ester zur Extraktion des Insektizids aus trockenen, pulverförmigen Teilen der Pflanze verwendet wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 oder 3, bei dem der Ester zur Extraktion des Insektizids aus einem ersten Extrakt verwendet wird, der in üblicher Weise mit chlo­ rierten Lösungsmitteln erhalten wurde.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch ge­ kennzeichnet, daß der Ester zusammen mit einem chlorier­ ten Kohlenwasserstoff verwendet wird, dessen Verwendung an sich bekannt ist, und daß dieser Kohlenwasserstoff am Ende der Extraktion durch Verdampfen entfernt wird.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 6, dadurch ge­ kennzeichnet, daß ein Phthalester zusammen mit einem in den Ansprüchen 2 oder 3 eingesetzten Ester verwendet wird.
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