DE3344161T1 - Extraktion von Insektiziden aus Pflanzen - Google Patents

Extraktion von Insektiziden aus Pflanzen

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Description

-χα
Extraktion von Insektiziden aus Pflanzen
Die Erfindung betrifft eine Verbesserung bei der Extraktion insektizider Substanzen aus Pflanzen mit organischen Lösungsmitteln.
Die Behandlung von Pflanzen, die insektizide Substanzen enthalten, mit verschiedenen organischen Lösungsmitteln war in der Vergangenheit Gegenstand zahlreicher Arbeiten; die einzigen Lösungsmittel die industrielle Resultate liefern, sind chlorierte Kohlen-Wasserstoffe, insbesondere Methylenchlorid und Chloroform, die große Mengen insektizider Substanzen lösen· Auf diese Weise wird eines der wichtigsten Produkte, das Rotenon, leicht, insbesondere aus Derris, mit Hilfe dieser Lösungsmittel extrahiert, worin es in einer Menge von 58,2 bzw. 73,4 g in 100 ml Lösungsmittel löslich ist. Jedoch ist es in derartigen Lösungen nicht stabil, und es kann praktisch nicht rein erhalten werden. Außerdem kann man, wenn es möglich ist eine Extraktion mit chlorierten Lösungsmitteln in einer Fabrik vorzunehmen, wo sämtliche erforderlichen sanitären Vorkehrungen getroffen wurden, das in diesen ungesunden Lösungsmitteln gelöste Insektizid nicht zum Zerstäuben auf Oberflächen von Gegenständen verwenden, die mit den Insekten befallen sind. Die Frage der Extraktion von Insektiziden mittels einem absolut unschädlichen Lösungsmittel unter Erzielung des Insektizids in dem gewünschten Reinheitszustand, bleibt daher noch offen.
Durch die vorliegende Erfindung wird diese Lücke im Stand der Technik ausgefüllt. Durch sie wird es möglich, aus Pflanzen darin enthaltene insektizide Matec rialien mittels Flüssigkeiten zu extrahieren, die sowohl für den Menschen als auch für Tiere völlig unschädlich sind. Durch dieses neue Verfahren wird es auch möglich das Insektizid und insbesondere das Ro-, tenon in stark konzentriertem Zustand zu erzielen.
Die Erfindung basiert auf der überraschenden Feststellung, daß Ester von aliphatischen Säuren, mit ausreichend großem Molekulargewicht, die Auflösung der Insektiziden Substanz, insbesondere von Rotenon, er-
. R möglichen.
Diese Feststellung ist um so überraschender, da es seit langem bekannt ist, daß Fettkörper, insbesondere Baumwollsamen- oder Olivenöle, die auch als Glycerinester verschiedener Fettsäuren bezeichnet werden, schlechte Lösungsmittel für das Rotenon sind. Es ist daher erstaunlich festzustellen, daß Alkylester, beispielsweise Butyl-, Hexyl-, Octylester usw. von Fettsäuren, wie Laurinsäure, Ölsäure oder Sterinsäure das Rotenon lösen.
Das erfindungsgemäße Verfahren, das darin besteht, eine ° trockene Pflanze, die ein Insektizides Prinzip enthält, mittels einem organischen Lösungsmittel derart zu behandeln, daß das Insektizid extrahiert wird und die erhaltene Lösung von den Pflanzenrückständen abzutrennen, ist dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete Lösungsmittel ein aliphatischer Ester ist, der mindestens 12 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 18 bis 36 Kohlenstoffatome enthält.
35
Die erfindungsgemäß bevorzugten Lösungsmittel sind Ester aliphatischer Säuren mit C, bis C30 oder besser
C0 bis C0n mit Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen.
c Man kann so vorteilhaft Ester verwenden, wie Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Octyl-, Isooctyl-, Nonyl-, Lauryl-, Oleyl- oder andere -caprylate, -caprate (-decanoate), -undecanoate, -laurate, -myristate, -palmitate, -oleate, -ricinoleate, ,Q -linoleate, -linolenate, -stearate, -arachidate,
-lignoceate, -cerotate, -cetoleate, -erucitate usw.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann auf verschiedene Weise durchgeführt werden. Man kann sich des vor- -c stehend definierten Esters bedienen um das trockene Pulver der Pflanze zu extrahieren, die die insektizide Substanz enthält. Da jedoch die in Frage kommenden Ester mehr oder minder viskos sind, wird, wenn die Masse des zu behandelnden Pulvers bezogen auf die Menge des verwendeten Lösungsmittels ziemlich voluminös ist, die Arbeit erleichtert, wenn man das Extrationsmedium mit einem leichteren Lösungsmittel, insbesondere einem chlorierten Kohlenwasserstoff, verdünnt.
Eine sehr vorteilhafte Verfahrensweise besteht darin, eine erste Extraktion in üblicher Weise mit chlorierten Lösungsmitteln durchzuführen, so daß ein angereicherter Extrakt oder das erhalten wird, was man häufig ein
"Harz" nennt, mit einem Gehalt der beispielsweise etwa 30
40% Rotenon betragen kann, und letzteres mit den Estern, entsprechend der Erfindung, zu extrahieren. Man kann auf diese Weise zu sehr konzentrierten Produkten, d.h. von mehr als 90% Rotenon oder anderen Insektiziden gelangen. L
Die erfindungsgemäßen Lösungsmittel sind auch als Zusätze zu bekannten Lösungsmitteln geeignet, deren Wir-
3A1-61
-Χι
kung sie verbessern. So kann man, gemäß einer Ausführungsform der Erfindung, die Extraktion eines Insektizids aus einer Pflanze mittels eines Gemischs von Dialkylphthalat, mit einem oder mehreren der vorstehend definierten Ester aliphatischer Säuren durchführen. Man kann beispielsweise Gemische von 10 bis 70% eines Phthalats mit jeweils 90 bis 30% Ester verwenden.
in Ternäre Lösungsmittelgemische, die die erfindungsgemäßen Ester enthalten, mit Phthalaten und bekannten chlorierten Lösungsmitteln, führen zu erhöhten Extraktionsausbeuten, und die abschließende Entfernung der chlorierten Verbindung wird erleichtert.
.
Wenn man nicht die Herstellung eines Pulvers von Rotenon, Tephrosin, Deguelin, Toxicarol, Pyrethrum oder anderen in reiner Form wünscht, sondern nur eine direkt verwendbare Lösung, so sind die erfindungsgemäßen Lösungen perfekt geeignet, da die Ester, insbesondere die von Fettsäuren, völlig unschädlich sind und einen sehr hohen Dampfdruck aufweisen. Außerdem können diese Lösungen, die in verschiedenen Konzentrationen, beispielsweise von 5 bis 40%, dosiert werden können, auch mit Wasser emulgiert werden, und die Emulsion kann für den gewünschten Anwendungszweck verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auf verschiedene Pflanzen anwendbar, die Insektizide enthalten, insbe-
sondere auf Harze, Blätter oder Samen von Arten wie 30
Lonchocarpus Nicou (bezeichnet als Cube oder
Barbasco)
Lonchocarpus Urucu
o_ Milletia ferruginea (AOF)
Milletia pachycarpa (Malaysia) Mundulea suberosa (Afrika)
Pachyrhyzus tuberosus
!σ
ι
Pachyrhyzus tephrosia
Piscidia erythrina
j- Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung ohne sie zu beschränken.
BEISPIEL 1
in In einen 250 ml-Kolben, ausgerüstet mit einem Rührer, führt man 100 g feinzerkleinertes Derrispulver ein. Man fügt 25 g Octylstearat zu und gießt in das Gemisch langsam 160 g Methylenchlorid ein.
,c Nach einer halben Stunde Rühren bei 450C, wird das be-Ib
handelte Pulver von der Flüssigkeit durch Filtrieren abgetrennt und auf dem Filter mit 50 g Methylenchlorid gewaschen. Die erhaltene Flüssigkeit, die die Waschflüssigkeit einschließt, wird in einen Kolben mit absteigendem Kühler eingebracht, woraus man das Methylenchlorid zu seiner Gewinnung destilliert.
Man gewinnt 39 g einer viskosen Flüssigkeit, die 36% der extrahierten Rotenonsubstanzen und 64% Octylp. stearat enthält. Der Rotenongehalt dieses Produkts
b .
beträgt 14%. Durch Verdünnen dieses Produkts mit seinem Volumen an Octylstearat erhält man eine Lösung von 7% Rotenon, die direkt als insektizide Zusammensetzung verwendet werden kann.
Eine Fraktion des viskosen Produkts wird in Anwesenheit eines oberflächenaktiven Mittels, mit 10-mal seinem Volumen an Wasser, verdünnt, um für Zerstäubungen auf Pflanzen zu dienen, die gegen Insekten geschützt werden
__ sollen,
do
BEISPIEL 2
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit Butylstearat, anstelle von Octylstearat, wiederholt. Man erhält die gleichen Ergebnisse.
BEISPIEL 3
Bei einem Verfahren gleich dem des Beispiels 1, verwendet man 25 g Hexyllaurat anstelle von Octylstearat.
Die erhaltenen 38 g Produkt enthalten 13,6% Rotenon.
, r. BEISPIEL 4
b :
Man arbeitet wie im Beispiel 1, verwendet jedoch Laurylcaprat anstelle von Octylstearat. Man erhält ähnliche Ergebnisse.
BEISPIEL 5
1 kg handelsüblicher Rotenonextrakt mit einem Gehalt von 40% Rotenon, der bekannt ist unter der Bezeichnung "Harz", wird in 1 kg Butyllaurat in der Wärme gelöst.
Zu der erhaltenen Lösung fügt man 10% Natriumlaurylsulfonat als Emulgiermittel, wodurch es möglich ist, durch Verdünnen mit Wasser, eine stabile Emulsion mit
4% Rotenon zu erhalten, die zur direkten Behandlung 30
von Pflanzen durch Zerstäuben geeignet ist. BEISPIEL 6
Zu 200 g Derris, das zu einem feinen Pulver zerkleinert 35
ist, fügt man 25 g Octylstearat und 350 g Chloroform; das Gemisch wird 15 Minuten bei Umgebungstemperatur gerührt. Nach dem Filtrieren des Gemischs, wird der Rück-
auf dem Filter mit 75 g Chloroform gewaschen.
Aus dem erhaltenen Filtrat vertreibt man das Chloroform durch Destillieren bei 74°, um dieses zu gewinnen. Die verbleibende Lösung in dem Octylstearat wird mit 60 g Methylalkohol unter Rühren versetzt. Man erhält eine Ausfällung von Rotenonkristallen, die man durch Filtrieren abtrennt und mit einem neuen Anteil von 50 g
Alkohol wäscht.
Nach dem Trocknen der so erhaltenen Kristalle, stellt man fest, daß dieses Produkt aus Rotenon besteht, das gegen Luft und Licht stabil ist, im Gegensatz zu dem
Produkt des Stands der Technik, das nicht stabil ist.
BEISPIEL 7
Die Arbeitsweise des Beispiels 6 wird mit Propyloleät, -_ anstelle von Octylstearat, wiederholt, und man erhält auch hier stabiles Rotenon.
BEISPIEL 8
Or- 1 kg Herba piretri Pulver wird mit 1 1 Isoamylcaprilat gebrochen und 1 Stunde bei 700C erwärmt. Das Gemisch wird anschließend mit 1 1 Ethylenglykolacetat verdünnt, und die Flüssigkeit wird von dem Pulver durch Zentrifugieren abgetrennt.
Die abgetrennte Flüssigkeit wird in 6 1 Wasser, in Anwesenheit von polyoxyethyleniertem Nonylphenyl als
oberflächenaktives Mittel emulgiert. Die Emulsion
stellt ein ausgezeichnetes zerstäubbares Insektizid
K ohne Gefahr für warmblütige Tiere dar.
ο ο
BEISPIEL
Die Arbeitsweise des Beispiels 1 wird wiederholt mit β zusätzlich 15 g ortho-Dimethylphthalat, wobei die Menge des Methylenchlorids auf 145 g verringert wird.
Im Verlauf der Arbeitsweise des Beispiels 1, erhält man eine Lösung von 7,8% Rotenonen.
BEISPIEL
In der Formulierung des Beispiels 6 werden den 25 g Octylstearat 20 g Diethylphthalat zugesetzt. Die Ex-P-traktion erfolgt rascher.
BEISPIEL 11
1 kg handelsüblicher Rotenonextrakt mit 40% Rotenon wird in einem Lösungsmittelgemisch gelöst, das besteht
aus: ;
300 g Methyloleat ',
300 g Di-isopropyl-orthophthalat
400 g 1,2-Dichlorethan
Das Dichlorethan wird anschließend durch Destillieren entfernt, und die erhaltene Flüssigkeit enthält 66% Rotenon.
BEISPIEL
Ein insektizider Extrakt wird nach der Technik von Beispiel 6 hergestellt, ausgehend von 200 g feinem Pulver von Wurzeln und Blättern von Lonchocarpus Urucu,

Claims (10)

PATENTANSP RUCHE
1. Verfahren zur Extraktion von Insektiziden Substanzen aus Pflanzen mittels eines organischen Lösungsmittels, das über 1000C siedet, dadurch gekennzeichnet, daß dieses Lösungsmittel aus einem Ester einer Fettsäure mit C, bis C0n und insbesondere CQ bis C0n ge-
IU DjU o/U
bildet wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester der eines Alkyls oder eines Alkylens mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester ein Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl- oder Lauryl-caprylat,
_■ -caprat, -laurat, -stearat, -oleat ist.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei dem der Ester zur Extraktion des Insektizids aus trockenen, pulverförmigen Teilen der Pflanze verwendet wird.
5. Verfahren nach einem der-Ansprüche 1 bis 3, bei dem
der Ester zur Extraktion des Insektizids aus einem ersten Extrakt verwendet wird, der mit anderen Mitteln erhalten wurde.
6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß der Ester zusammen mit einem chlorierten Kohlenwasserstoff verwendet wird, dessen Verwendung an sich bekannt ist, und daß dieser Kohlenwasserstoff am Ende der Extraktion durch Verdampfen 35
entfernt wird.
7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
.: .I."-.:-'":' 33AA1
bei dem ein Phthalester zur Extraktion des Insektizids verwendet wird, dadurch gekennzeichnet, daß dieser Phthalester zusammen mit einem Ester gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 verwendet wird.
8. Insektizide Zusammensetzung bestehend aus einer Lösung oder Dispersion eines Insektizids, extrahiert aus einer Pflanze in einem Ester gemäß einem der Ansprüche 1 bis
9. Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, gebildet aus einer wäßrigen Emulsion eines Esters einer aliphatischen Säure mit C, bis Co„, die ein natürliches Insektizid in
Lösung oder in Dispersion enthält. 15
10. Insektizide Zusammensetzung, enthaltend einen Phthalester, dadurch gekennzeichnet, daß dieser von einem Ester gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 be-
_ gleitet wird.
AL
GEÄNDERTE PATENTANSPRÜCHE
/erhalten von dem internationalen Büro am
05. Oktober 1983 (05.10.83 ) ; modifizierte
Originalansprüche 1 und 9_/
1. Verfahren zur Extraktion von Insektiziden Sub-
,Q stanzen aus Pflanzen mittels eines organischen Lösungsmittels, das über 1000C siedet, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel aus einem Ester einer Fettsäure mit C^. bis COA und insbesondere C0 bis C1n gebildet
b JU ο Av
wird, die keine andere Funktion als die des Esters trägt·
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester der eines Alkyls oder eines Alkylens mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester ein Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl- oder Lauryl-caprylat, -caprat, -laurat, -stearat, -oleat ist.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei dem
der Ester zur Extraktion des Insektizids aus trockenen, pulverförmigen Teilen der Pflanze verwendet wird.
n 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei dem der Ester zur Extraktion des Insektizids aus einem ersten Extrakt verwendet wird, der mit anderen Mitteln erhalten wurde.
6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester zusammen mit einem chlorierten Kohlenwasserstoff verwendet wird, dessen Verwendung an sich bekannt ist, und daß dieser Kohlen-
"· *' * 33U161
Wasserstoff am Ende der Extraktion durch Verdampfen entfernt wird.
7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei dem ein Phthalester zur Extraktion des Insektizids verwendet wird, dadurch gekennzeichnet, daß dieser Phthalester zusammen mit einem Ester gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 verwendet wird.
8. Insektizide Zusammensetzung, bestehend aus einer Lösung oder Dispersion eines Insektizids, extrahiert aus einer Pflanze in einem Ester gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, gebildet aus einer
wäßrigen Emulsion eines Esters einer aliphatischen Säure mit C6 bis C30 ohne andere Funktion als der des Esters, die ein natürliches Insektizid in Lösung oder on in Dispersion enthält.
10. Insektizide Zusammensetzung, enthaltend einen Phthalester, dadurch gekennzeichnet, daß dieser von einem Ester gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 begleitet wird.
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