DE1220430B - Verfahren zur Herstellung von 2-Thio-3-(beta-phenylaethyl)-5-carboxymethyl-tetrahydro, 3, 5-thiadiazin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Thio-3-(beta-phenylaethyl)-5-carboxymethyl-tetrahydro, 3, 5-thiadiazinInfo
- Publication number
- DE1220430B DE1220430B DED43438A DED0043438A DE1220430B DE 1220430 B DE1220430 B DE 1220430B DE D43438 A DED43438 A DE D43438A DE D0043438 A DED0043438 A DE D0043438A DE 1220430 B DE1220430 B DE 1220430B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- mole
- thio
- tetrahydro
- carboxymethyl
- thiadiazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
- C07D285/34—1,3,5-Thiadiazines; Hydrogenated 1,3,5-thiadiazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 2-Thio-3-(ß-phenyläthyl)-5-carboxymethyltetrahydro- 1,3 ,S-thiadiazin Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2- Thio -3 - (ß - phenyläthyl) -5- carboxymethyl-tetrahydro-1 ,3,5-thiadiazin der Formel das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise ß-Phenyläthylamin mit Schwefelkohlenstoff und einem Alkali- oder Erdalkalihydroxyd umsetzt und anschließend 1 Mol des erhaltenen N - (ß - phenyläthyl) - dithiocarbamidsauren Salzes mit 2 Mol Formaldehyd, 1 Mol Glycin und 1 Mol Säure zur Reaktion bringt.
- Diese Verbindung ist bakteriostatisch und fungistatisch wirksam.
- Verbindungen der allgemeinen Formel in der R und R' voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische oder aromatische Reste bedeuten, sind bereits beschrieben. Sie werden hergestellt, indem man Dithiocarbamate, deren NH2-Gruppe primär den Substituenten R (bzw. R') trägt, mit mineralsauren Salzen von Aminoverbindungen, die primär den Substituenten R' (bzw. R) tragen, und Formaldehyd umsetzt (österreichische Patentschrift 213 900).
- Diese Verbindungen sollen sich als Schädlingsbekämpfungsmittel und zur Bekämpfung von Nematoden und Pilzen im Ackerboden eignen.
- Das erfindungsgemäß herstellbare 2-Thio-3-(ß-phenyläthyl) - 5 - carboxymethyl - tetrahydro - 1,3,5- thiadiazin hemmt besonders gut das Wachstum pathogener Hautpilze. Es ist eine gut kristalline, farblose, beständige und wenig toxische Verbindung. In Form seines Alkalisalzes ist es gut wasserlöslich.
- Aus einer Gegenüberstellung geht hervor. daß die Grenzkonzentrationen, bis zu denen das Wachstum pathogener Hautpilze (Mikrosporum gypseum) vollständig gehemmt wird, bei der erfindungsgemäß herstellbaren Verbindung besonders niedrig sind.
- Hemmwert der bekannten Verbindung (österreichische Patentschrift 213 900) Hemmwert der erfindungsgemäß herstellbaren Verbindung An Hand eines Beispiels sei das Herstellungsverfahren dieser Verbindung näher beschrieben.
- Beispiel Zu einer Lösung von 1/lo Mol Soda in 100cm3 Wasser wird 1Iio Mol ß-Phenyläthylamin und danach tropfenweise unter Rühren bei Zimmertemperatur 1/1o Mol Schwefelkohlenstoff zugesetzt. Anschließend werden 2/10 Mol Formalin als 250/obige Lösung zugegeben, etwas ausgeschiedenes Ol durch Filtration abgetrennt und die klare Lösung mit 1lin Mol Glycin, gelöst in 20 cm3 Wasser und 1/1o Mol Salzsäure, versetzt. Nach beendeter Zugabe wird mit verdünnter Salzsäure bis pH 5 angesäuert, 1/2 Stunde nachgerührt, das ausgeschiedene Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Alkohol umkristallisiert.
- Die Ausbeute beträgt durchschnittlich 500/0, der Schmelzpunkt liegt bei 142 bis 144"C.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von 2-Thio-3-(ß-phenyläthyl)-5- carboxymethyl- tetrahydro- 1,3,5-thia- diazin der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ß-Phenyläthylamin mit Schwefelkohlenstoff und einem Alkali- oder Erdalkalihydroxyd umsetzt und anschließend 1 Mol des erhaltenen N-(ß-phenyläthyl)-dithio carbamidsauren Salzes mit 2 Mol Formaldehyd, 1 Mol Glycin und 1 Mol Säure zur Reaktion bringt.In Betracht gezogene Druckschriften: Osterreichische Patentschrift Nr. 213 900.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED43438A DE1220430B (de) | 1962-03-26 | 1962-03-26 | Verfahren zur Herstellung von 2-Thio-3-(beta-phenylaethyl)-5-carboxymethyl-tetrahydro, 3, 5-thiadiazin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED43438A DE1220430B (de) | 1962-03-26 | 1962-03-26 | Verfahren zur Herstellung von 2-Thio-3-(beta-phenylaethyl)-5-carboxymethyl-tetrahydro, 3, 5-thiadiazin |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1220430B true DE1220430B (de) | 1966-07-07 |
Family
ID=7047583
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DED43438A Pending DE1220430B (de) | 1962-03-26 | 1962-03-26 | Verfahren zur Herstellung von 2-Thio-3-(beta-phenylaethyl)-5-carboxymethyl-tetrahydro, 3, 5-thiadiazin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1220430B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2410558A1 (de) * | 1974-03-06 | 1975-09-11 | Schuelke & Mayr Gmbh | Tetrahydrothiadiazinthione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle mittel |
EP2592394A1 (de) | 2011-11-10 | 2013-05-15 | MAHLE International GmbH | Luftmassenmesseinrichtung |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT213900B (de) * | 1957-08-10 | 1961-03-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Tetrahydrothiamidin-thions |
-
1962
- 1962-03-26 DE DED43438A patent/DE1220430B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT213900B (de) * | 1957-08-10 | 1961-03-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Tetrahydrothiamidin-thions |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2410558A1 (de) * | 1974-03-06 | 1975-09-11 | Schuelke & Mayr Gmbh | Tetrahydrothiadiazinthione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle mittel |
EP2592394A1 (de) | 2011-11-10 | 2013-05-15 | MAHLE International GmbH | Luftmassenmesseinrichtung |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1620004C3 (de) | N-0-Phenyl-2-nitropropyi)-Piperazien, dessen Metallsalze und solche Verbindungen enthaltendes Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE1220430B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Thio-3-(beta-phenylaethyl)-5-carboxymethyl-tetrahydro, 3, 5-thiadiazin | |
DD140041B1 (de) | Verfahren zur herstellung von langkettigen n-alkyldimethylmorpholinen | |
DE1192212B (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen des N-[5'-Nitrofurfuryliden-(2')]-1-aminohydantoins | |
DE1220429B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Thio-3-benzyl-5-carboxyalkyl-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazinen | |
DE1244154B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuregruppen enthaltenden Dithiocarbaminsaeureesterderivaten | |
DE940827C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Arsenverbindungen | |
DE898899C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Carbothionverbindungen der Oxy-carboxy-phenylamine und deren Derivaten | |
DE2611602A1 (de) | Jod-komplexe von dialkylsaeureamiden und n-alkyllactamen | |
DE260235C (de) | ||
DE568943C (de) | Verfahren zur Darstellung von unsymmetrischen Arsenoverbindungen | |
DE1149014B (de) | Verfahren zur Herstellung von fungicid wirksamen 2-Thiono-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazinen | |
DE531801C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Benzolarsinsaeure-Edelmetallverbindungen | |
DE1545652C (de) | 3-(alpha-Hydroxyäthyl)-6-chlor-7sulfamyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1 dioxyd | |
DE667845C (de) | Verfahren zur Herstellung von symmetrischen dioxalkylierten Aminoarsenobenzolen | |
DE586352C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Alkylquecksilbermercaptoverbindungen | |
DE1235287B (de) | Verfahren zur Herstellung von fungizid wirksamen Dodecylamin-Metallsalz-Komplexverbindungen der mono- und bis-Dithiocarbamidsaeuren | |
DE596004C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Harnstoff- und Thioharnstoffabkoemmlingen der aromatischen Reihe | |
AT148156B (de) | Verfahren zur Darstellung von komplexen Schwermetallverbindungen. | |
DE847894C (de) | Verfahren zur Herstellung von m-Allyloxy-phenylisothiocyanat | |
CH433243A (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-dithiocarbaminsäureester-Derivaten | |
DE1445978B1 (de) | 3-Methoxy-6-mercaptopyridazin-1-oxyd oder dessen Salze | |
DE964589C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthylenbisdithiocarbamaten | |
DE209609C (de) | ||
AT215984B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-trifluortoluol-disulfonamiden |