DE1220430B - Verfahren zur Herstellung von 2-Thio-3-(beta-phenylaethyl)-5-carboxymethyl-tetrahydro, 3, 5-thiadiazin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Thio-3-(beta-phenylaethyl)-5-carboxymethyl-tetrahydro, 3, 5-thiadiazin

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DE1220430B
DE1220430B DED43438A DED0043438A DE1220430B DE 1220430 B DE1220430 B DE 1220430B DE D43438 A DED43438 A DE D43438A DE D0043438 A DED0043438 A DE D0043438A DE 1220430 B DE1220430 B DE 1220430B
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Germany
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mole
thio
tetrahydro
carboxymethyl
thiadiazine
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DED43438A
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English (en)
Inventor
Dipl-Chem Wolfgang Schade
Dr Alfred Rieche
Dr Anna-Elisabeth Martini
Dr Dieter Martin
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Akademie der Wissenschaften der DDR
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Akademie der Wissenschaften der DDR
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15—Six-membered rings
    • C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
    • C07D285/34—1,3,5-Thiadiazines; Hydrogenated 1,3,5-thiadiazines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2-Thio-3-(ß-phenyläthyl)-5-carboxymethyltetrahydro- 1,3 ,S-thiadiazin Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2- Thio -3 - (ß - phenyläthyl) -5- carboxymethyl-tetrahydro-1 ,3,5-thiadiazin der Formel das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise ß-Phenyläthylamin mit Schwefelkohlenstoff und einem Alkali- oder Erdalkalihydroxyd umsetzt und anschließend 1 Mol des erhaltenen N - (ß - phenyläthyl) - dithiocarbamidsauren Salzes mit 2 Mol Formaldehyd, 1 Mol Glycin und 1 Mol Säure zur Reaktion bringt.
  • Diese Verbindung ist bakteriostatisch und fungistatisch wirksam.
  • Verbindungen der allgemeinen Formel in der R und R' voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische oder aromatische Reste bedeuten, sind bereits beschrieben. Sie werden hergestellt, indem man Dithiocarbamate, deren NH2-Gruppe primär den Substituenten R (bzw. R') trägt, mit mineralsauren Salzen von Aminoverbindungen, die primär den Substituenten R' (bzw. R) tragen, und Formaldehyd umsetzt (österreichische Patentschrift 213 900).
  • Diese Verbindungen sollen sich als Schädlingsbekämpfungsmittel und zur Bekämpfung von Nematoden und Pilzen im Ackerboden eignen.
  • Das erfindungsgemäß herstellbare 2-Thio-3-(ß-phenyläthyl) - 5 - carboxymethyl - tetrahydro - 1,3,5- thiadiazin hemmt besonders gut das Wachstum pathogener Hautpilze. Es ist eine gut kristalline, farblose, beständige und wenig toxische Verbindung. In Form seines Alkalisalzes ist es gut wasserlöslich.
  • Aus einer Gegenüberstellung geht hervor. daß die Grenzkonzentrationen, bis zu denen das Wachstum pathogener Hautpilze (Mikrosporum gypseum) vollständig gehemmt wird, bei der erfindungsgemäß herstellbaren Verbindung besonders niedrig sind.
  • Hemmwert der bekannten Verbindung (österreichische Patentschrift 213 900) Hemmwert der erfindungsgemäß herstellbaren Verbindung An Hand eines Beispiels sei das Herstellungsverfahren dieser Verbindung näher beschrieben.
  • Beispiel Zu einer Lösung von 1/lo Mol Soda in 100cm3 Wasser wird 1Iio Mol ß-Phenyläthylamin und danach tropfenweise unter Rühren bei Zimmertemperatur 1/1o Mol Schwefelkohlenstoff zugesetzt. Anschließend werden 2/10 Mol Formalin als 250/obige Lösung zugegeben, etwas ausgeschiedenes Ol durch Filtration abgetrennt und die klare Lösung mit 1lin Mol Glycin, gelöst in 20 cm3 Wasser und 1/1o Mol Salzsäure, versetzt. Nach beendeter Zugabe wird mit verdünnter Salzsäure bis pH 5 angesäuert, 1/2 Stunde nachgerührt, das ausgeschiedene Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Alkohol umkristallisiert.
  • Die Ausbeute beträgt durchschnittlich 500/0, der Schmelzpunkt liegt bei 142 bis 144"C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von 2-Thio-3-(ß-phenyläthyl)-5- carboxymethyl- tetrahydro- 1,3,5-thia- diazin der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ß-Phenyläthylamin mit Schwefelkohlenstoff und einem Alkali- oder Erdalkalihydroxyd umsetzt und anschließend 1 Mol des erhaltenen N-(ß-phenyläthyl)-dithio carbamidsauren Salzes mit 2 Mol Formaldehyd, 1 Mol Glycin und 1 Mol Säure zur Reaktion bringt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Osterreichische Patentschrift Nr. 213 900.
DED43438A 1962-03-26 1962-03-26 Verfahren zur Herstellung von 2-Thio-3-(beta-phenylaethyl)-5-carboxymethyl-tetrahydro, 3, 5-thiadiazin Pending DE1220430B (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2410558A1 (de) * 1974-03-06 1975-09-11 Schuelke & Mayr Gmbh Tetrahydrothiadiazinthione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle mittel
EP2592394A1 (de) 2011-11-10 2013-05-15 MAHLE International GmbH Luftmassenmesseinrichtung

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT213900B (de) * 1957-08-10 1961-03-10 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Tetrahydrothiamidin-thions

Patent Citations (1)

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