DE260235C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE260235C DE260235C DENDAT260235D DE260235DA DE260235C DE 260235 C DE260235 C DE 260235C DE NDAT260235 D DENDAT260235 D DE NDAT260235D DE 260235D A DE260235D A DE 260235DA DE 260235 C DE260235 C DE 260235C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- solution
- water
- diamino
- dioxyarsenobenzene
- formaldehyde sulfoxylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229940017705 formaldehyde sulfoxylate Drugs 0.000 claims description 7
- SBGKURINHGJRFN-UHFFFAOYSA-N hydroxymethanesulfinic acid Chemical compound OCS(O)=O SBGKURINHGJRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 acids formaldehyde sulfoxylate Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/66—Arsenic compounds
- C07F9/70—Organo-arsenic compounds
- C07F9/74—Aromatic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Durch das Hauptpatent 245756 ist ein Verfahren zur Darstellung von neutral reagierenden,
wasserlöslichen Derivaten des 3 · 3'-Diamino - 4 · 4' - dioxyarsenobenzols geschützt,
welches darin besteht, daß man entweder auf wässerige Lösungen von Salzen des 3 · 3'-Diamino
- 4 · 4' - dioxyarsenobenzols mit Säuren Formaldehydsulfoxylat und Alkali oder auf
die freie Base in wässeriger Suspension Formaldehydsulfoxylat ohne Alkalizusatz einwirken
läßt.
Besonders reine Produkte erhält man, wie nun gefunden wurde, wenn man nicht in
wässeriger Lösung, sondern in alkoholischer Lösung arbeitet. Die so erhaltenen Produkte
sind heller gefärbt und zeigen bei ihrer Anwendung gegenüber den nach dem Verfahren
des Hauptpatents gewonnenen Produkten eine verhältnismäßig geringere Toxizität. Als
Alkohole, welche sich für die Ausführung des Verfahrens besonders eignen, kommen in Betracht:
Methylalkohol, Äthylalkohol, Glykol und Glycerin.
Die Einwirkung des Formaldehydsulfoxylats auf das 3 · 3'-Diamino-4 · 4'-dioxyarsenobenzol
oder dessen Salze mit Säuren kann auch unter völligem Ausschluß von Wasser vorgenommen werden. Man braucht zu diesem
Zweck nur das Diaminodioxyarsenobenzoldichlorhydrat in Glykol zu lösen, das in Glykol gelöste Formaldehydsulfoxylat zuzugeben,
durch Natriummethylat gelöst in Methylalkohol zu neutralisieren und mit Alkoholäthermischung
zu fällen.
I. 50 Teile 3 · 3'-Diamino-4 · 4'-dioxyarsenobenzchlorhydrat
werden in 200 Teilen Glykol gelöst und zu dieser Lösung eine solche von 31 Teilen Formaldehydsulfoxylat in 50 Teilen
Wasser zugegeben. Nach 5 Minuten langem Rühren wird Natriumcarbonatlösung zugegeben,
bis die Lösung neutral reagiert. Es entsteht so eine gebrauchsfertige, neutral reagierende Lösung der Formaldehydsulfoxylsäureverbindung
des Diaminodioxyarsenobenzols, die sich in beliebigen Verhältnissen mit
Wasser verdünnen läßt, ohne daß eine Trübung eintritt. Läßt man diese Lösung in große Mengen Äthylalkohol oder ein Gemisch
von Äthylalkohol und Äther oder in Aceton einfließen, so fällt ein gelblicher Niederschlag
aus, der ebenfalls in Wasser leicht und mit neutraler Reaktion löslich ist.
II. 25 g Diaminodioxyarsenobenzoldichlorhydrat werden in 200 ecm Glykol gelöst und
25 ecm Wasser zugegeben. Man läßt dann 40 ecm 12,5 prozentige Natriumcarbonatlösung
unter Rühren zufließen, wobei sich die Base als fein verteilter Niederschlag abscheidet.
Man gibt unter Rühren eine Lösung von 15 g Formaldehydsulfoxylat gelöst in 30 g
Wasser zu und läßt bei etwa 350 bis zu erfolgter Lösung rühren. Läßt man die Lösung in
ein Gemisch von Alkohol und Äther einfließen, so fällt die im Hauptpatent beschriebene Verbindung
aus. Auch hierbei kann unter Ausschluß von Wasser gearbeitet werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Abänderung des durch Patent 245756 geschützten Verfahrens zur Darstellung von neutral reagierenden, wasserlöslichen Derivaten des 3 · 3'-Diamino-4 · 4'-dioxyarsenobenzols, darin bestehend, daß man hier Formaldehydsulfoxylat und Alkali auf die Salze des 3 · 3'-Diamino-4 · 4'-dioxyarsenobenzols mit Säuren, bzw. auf die freie Base ohne Alkalizusatz, in Gegenwart von Alkoholen einwirken läßt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE260235T |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE260235C true DE260235C (de) | 1913-05-17 |
Family
ID=5968023
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT245756D Expired DE245756C (de) | |||
| DENDAT263460D Expired DE263460C (de) | |||
| DENDAT264014D Expired DE264014C (de) | |||
| DENDAT260235D Expired DE260235C (de) | |||
| DENDAT271893D Expired DE271893C (de) |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT245756D Expired DE245756C (de) | |||
| DENDAT263460D Expired DE263460C (de) | |||
| DENDAT264014D Expired DE264014C (de) |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT271893D Expired DE271893C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (5) | DE271893C (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7964695B2 (en) | 2005-03-28 | 2011-06-21 | Albemarle Corporation | Chain extenders |
| EP1868987A1 (de) | 2005-03-28 | 2007-12-26 | Albemarle Corporation | Diimine und sekundäre diamine |
-
0
- DE DENDAT245756D patent/DE245756C/de not_active Expired
- DE DENDAT263460D patent/DE263460C/de not_active Expired
- DE DENDAT264014D patent/DE264014C/de not_active Expired
- DE DENDAT260235D patent/DE260235C/de not_active Expired
- DE DENDAT271893D patent/DE271893C/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE271893C (de) | 1914-03-20 |
| DE263460C (de) | 1913-08-07 |
| DE264014C (de) | 1913-09-09 |
| DE245756C (de) | 1900-01-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE260235C (de) | ||
| DE675817C (de) | Verfahren zur Herstellung leicht wasserloeslicher Salze von Diarylaminoalkylcarbinoldn | |
| DE1244154B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuregruppen enthaltenden Dithiocarbaminsaeureesterderivaten | |
| DE532405C (de) | Verfahren zur Darstellung von Arsenoverbindungen | |
| DE187822C (de) | ||
| DE251571C (de) | ||
| DE611397C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Zinkverbindungen der Oxymethansulfinsaeure | |
| DE614596C (de) | Verfahren zur Darstellung von ?-Glyoxalidinarylmethylolen | |
| DE630705C (de) | Verfahren zur Darstellung haltbarer injizierbarer Loesungen N-mono-C, C-disubstituierter Barbitursaeuren | |
| DE936872C (de) | Verfahren zur Herstellung von schwerloeslichen Penicillinverbindungen | |
| DE649321C (de) | Verfahren zur Darstellung von an sich in Wasser schwer loeslichen Metallverbindungen in wasserloeslicher Zubereitung | |
| DE751591C (de) | Alkoholfreie Mundwaesser | |
| DE663688C (de) | Verbesserung der Haftfaehigkeit von zu verstaeubenden oder in Spritzbruehen zu suspendierenden Pflanzenschutzmitteln | |
| DE695408C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung der Alkalisalze von Barbitursaeuren in haltbare waessrige Loesungen | |
| DE550121C (de) | Verfahren zur Herstellung von Formaldehyd | |
| AT151959B (de) | Verfahren zur Reinigung von rohem 4.4'-Dioxy-3.3'-diaminoarsenobenzol. | |
| DE211869C (de) | ||
| DE1220430B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Thio-3-(beta-phenylaethyl)-5-carboxymethyl-tetrahydro, 3, 5-thiadiazin | |
| DE605074C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Sulfhydrylkeratinsaeure und aehnlicher reduzierter Abbauprodukte des Keratins mit organischen, Arsen enthaltenden Verbindungen | |
| DE661750C (de) | Verfahren zur Darstellung von Goldverbindungen von Keratinabbauprodukten | |
| DE687563C (de) | Verfahren zur Herstellung von haltbaren Loesungen von Calciumsalzen | |
| DE1220429B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Thio-3-benzyl-5-carboxyalkyl-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazinen | |
| DE188435C (de) | ||
| DE667845C (de) | Verfahren zur Herstellung von symmetrischen dioxalkylierten Aminoarsenobenzolen | |
| DE272035C (de) |