DE537897C - Verfahren zur Darstellung von Goldverbindungen der Thiobenzimidazolreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Goldverbindungen der ThiobenzimidazolreiheInfo
- Publication number
- DE537897C DE537897C DEF55092D DEF0055092D DE537897C DE 537897 C DE537897 C DE 537897C DE F55092 D DEF55092 D DE F55092D DE F0055092 D DEF0055092 D DE F0055092D DE 537897 C DE537897 C DE 537897C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- thiobenzimidazole
- ecm
- water
- series
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000002344 gold compounds Chemical class 0.000 title claims description 7
- KSAPYRIVHFAQGR-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylbenzimidazole Chemical class C1=CC=C2N(S)C=NC2=C1 KSAPYRIVHFAQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 7
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- -1 thiobenzimidazole carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-M potassium ethyl xanthate Chemical compound [K+].CCOC([S-])=S JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- QACHEAFEHPVJER-UHFFFAOYSA-N 3,4-diaminobenzoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1N QACHEAFEHPVJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLLREYQZEOLXHA-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybenzene-1,2-diamine Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C(N)=C1 KLLREYQZEOLXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGAHETWGCFCMDK-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzene-1,2-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(N)=C1 AGAHETWGCFCMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 150000002343 gold Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012678 infectious agent Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
- C07D239/66—Thiobarbituric acids
- C07D239/68—Salts of organic bases; Organic double compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/28—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/005—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table without C-Metal linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
7. NOVEMBER 1931
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
JYi 537897 KLASSE 12 p GRUPPE
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a.M.*)
Es wurde gefunden, daß man durch Einwirkung von Goldsalzen auf 2-Thiobenzimidazol
i
NH
oder dessen Derivate zu Goldverbindungen gelangt, in denen das Gold an Schwefel
komplex gebunden ist. Geht man von Thiobenzimidazolcarbonsäuren aus, so erhält man
Goldverbindungen, die in Form ihrer Salze, z. B. der der Alkalien, wasserlöslich sind. Die
neuen Verbindungen haben sich als sehr wirksam gegen Infektionserreger erwiesen und
sollen daher in der Chemotherapie Verwendung finden.
3 g 2-Thiobenzimidazol-6-carbonsäure werden in 70 ecm Wasser fein auf geschlämmt
und dann mit 400 ecm Essigester versetzt. Dann wird in kleinen Anteilen eine Lösung
von 7,5 g Kaliumauribromid in 30 ecm Essigester eingetragen und stark geschüttelt. Man
wartet mit der Zugabe eines Anteiles immer so lange, bis sich die Lösung entfärbt hat.
Man trennt dann von der wässerigen Schicht, die Bromwasserstoff und Bromkalium enthält,
und engt die Essigesterlösung im Vakuum bis zur Trockne ein. Die Goldverbindung der Thiobenzimidazolcarbonsäure wird
dann zur Überführung in das Natriumsalz in der berechneten Menge Natriumhydroxyd gelöst
und mit Alkohol gefällt. Man erhält ein grüngelbliches Pulver, das sich in Wasser
spielend löst.
Die als Ausgangsstoff verwendete 2-Thiobenzimidazol-6-carbonsäure
kann man beispiels weise folgendermaßen gewinnen:
188 Teile 3, 4-Diaminobenzol-i-carbonsäurehydrochlorid
werden mit 1000 Teilen Alkohol, 113 Teilen Kaliumhydroxyd und 128 Teilen
xanthogensaurem Kalium versetzt und unter Rückflußkühlung auf dem Dampf bade so lange
gekocht, bis die Schwefelwasserstofientwickhmg, die anfangs sehr stürmisch einsetzt, aufgehört
hat. Vom ausgefallenen Kaliumsalz wird abgesaugt, das Salz in Wasser gelöst, filtriert
und die 2-Thiobenzimidazol-6-carbonsäure mit verdünnter Schwefelsäure oder Essigsäure ausgefällt.
Die Säure fällt in weißen, voluminösen Flocken aus, die abgesaugt werden. Die Thiobenzimidazolcarbonsäure ist in den gebräuchlichen
organischen Lösungsmitteln unlöslich, in heißem Wasser sehr schwer löslich.
1,5 Teile 2-Thiobenzimidazol werden mögliehst
fein gepulvert und in 50 ecm Essigester aufgeschlämmt. Nach Zusatz von
ι ο ecm Wasser und 3,5 g Kaliumauribromid,
das man ebenfalls in Essigester löst, wird die
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Max Bockmühl und Dr. Gustav Ehrhart in Frankfurt a. M.-Höchst
Lösung geschüttelt. Nach mehreren Stunden tritt Entfärbung und fast vollständige Lösung
ein. Man trennt dann von der wässerigen Schicht ab und engt die Essigesteiiösung bis
S zur beginnenden Kristallisation ein. Beim Abkühlen erhält man dann die Goldverbindung
des 2-Thiobenzimidazols in verfilzten Nädelchen.
Beispiel 3
5-Methyl-6-chlor-2-aurothiobenzimidazol
5-Methyl-6-chlor-2-aurothiobenzimidazol
i,9 g 5-Methyl-6-chlor-2-thiobenzimidazol
werden in 200 ecm Methylalkohol gelöst; unter Rühren wird eine Lösung von 3,2 g Kaliumauribromid
in 32 ecm Methylalkohol tropfenweise zugegeben.
Nach ι stündigem Stehen wird die rote Lösung unter Rühren mit 150 ecm Wasser
versetzt. Hierbei schlägt die Farbe in HeIlgelb um,· gleichzeitig scheidet sich das entstandene
5-Methyl-6-chlor-2-aurothiobenzimidazol als hellgelber Niederschlag aus, der abgesaugt
und mit Wasser gewaschen wird.
Das als Ausgangsstoff verwendete 5-Methyl-6-chlor-2-thiobenzimidazol (s. oben) wird durch Umsetzung von 4, S-Diamino-z-chlor-i-methylbenzol mit xanthogensaurem Kalium in alkoholischer Lösung dargestellt. Das Produkt kristallisiert aus Methylalkohol in farblosen Blättchen, die erst beim Erhitzen über 3000 sich zersetzen, löst sich leicht in verdünnten Alkalien, schwerer in Essigester, Alkohol und Methylalkohol, ist unlöslich in Wasser. Die Verbindung enthält 13,700/0 Stickstoff und 17,590/0 Chlor.
Das als Ausgangsstoff verwendete 5-Methyl-6-chlor-2-thiobenzimidazol (s. oben) wird durch Umsetzung von 4, S-Diamino-z-chlor-i-methylbenzol mit xanthogensaurem Kalium in alkoholischer Lösung dargestellt. Das Produkt kristallisiert aus Methylalkohol in farblosen Blättchen, die erst beim Erhitzen über 3000 sich zersetzen, löst sich leicht in verdünnten Alkalien, schwerer in Essigester, Alkohol und Methylalkohol, ist unlöslich in Wasser. Die Verbindung enthält 13,700/0 Stickstoff und 17,590/0 Chlor.
Beispiel 4
o-Methoxy-s-aurothiobenzimidazol
o-Methoxy-s-aurothiobenzimidazol
0,96 g 6-Methoxy-2-thiobenzimidazol werden in 100 ecm Methylalkohol gelöst und
unter Rühren mit einer Lösung von 1,6 g Kaliumauribromid in 16 ecm Methylalkohol vereinigt.
Die rotviolette Lösung wird nach 1 stündigem Stehen mit 75 ecm Wasser versetzt, wobei
sich die Lösung völlig entfärbt und ein flockiger, hellgelber Niederschlag sich abscheidet.
Das Produkt wird nach l/2stündigem Stehen abgesaugt, mit Wasser gewaschen und
getrocknet. Das als Ausgangsstoff dienende 6-Methoxy-2-thiobenzimidazol wird durch Einwirkung
von xanthogensaurem Kalium auf 3, 4-Diamino-i-methoxybenzol gewonnen. Die
Verbindung schmilzt bei 228 bis 231°, löst sich leicht in verdünnten Alkalien, schwerer
in organischen Lösungsmitteln und ist unlöslich in Wasser.
Beispiel 5
6-Äthoxy-2-aurothiobenzimidazol g0
6-Äthoxy-2-aurothiobenzimidazol g0
0,94 g 6-Äthoxy-2-thiobenzimidazol werden in 100 ecm Methylalkohol gelöst; unter Rühren
wird eine Lösung von 1,5 g Kaliumauribromid in 15 ecm Methylalkohol tropfenweise
zugegeben.
Es entsteht eine dunkelrote Lösung, die nach ι stündigem Stehen mit 150 ecm Wasser
versetzt wird. Unter Entfärbung der Flüssigkeit scheidet sich ein blaßgelber Niederschlag
ab, der abgesaugt und mit Wasser gewaschen wird. Das als Ausgangsstoff benutzte 6-Äthoxy-2-thiobenzimidazol
entsteht durch Umsetzung von 3, 4-Diamino-i-äthoxybenzol mit
xanthogensaurem Kalium. Das Produkt ist unlöslich in Wasser und schmilzt bei 230 bis
2320.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung von Goldverbindungen der Thiobenzimidazolreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 2-TK0-benzimidazolderivate Goldsalze einwirken läßt und gegebenenfalls die so erhaltenen Goldverbindungen in ihre Salze überführt.
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL15796D NL15796C (de) | 1923-12-07 | ||
| DEF55092D DE537897C (de) | 1923-12-07 | 1923-12-07 | Verfahren zur Darstellung von Goldverbindungen der Thiobenzimidazolreihe |
| DEF56248D DE551421C (de) | 1923-12-07 | 1924-06-02 | Verfahren zur Darstellung von komplexen Goldverbindungen |
| CH118393D CH118393A (de) | 1923-12-07 | 1924-11-27 | Verfahren zur Darstellung einer Goldverbindung der Thiobenzimidazolreihe. |
| CH117892D CH117892A (de) | 1923-12-07 | 1924-11-27 | Verfahren zur Darstellung einer Goldverbindung der Thiobenzimidazolreihe. |
| CH118178D CH118178A (de) | 1923-12-07 | 1924-11-27 | Verfahren zur Darstellung einer Goldverbindung der Thiobenzimidazolreihe. |
| CH118392D CH118392A (de) | 1923-12-07 | 1924-11-27 | Verfahren zur Darstellung einer Goldverbindung der Thiobenzimidazolreihe. |
| AT102313D AT102313B (de) | 1923-12-07 | 1924-11-28 | Verfahren zur Darstellung komplexer Goldverbindungen. |
| GB2932924A GB225875A (en) | 1923-12-07 | 1924-12-06 | Manufacture of complex gold compounds |
| GB2945924A GB234772A (en) | 1923-12-07 | 1924-12-08 | Manufacture of complex gold compounds |
| CH126127D CH126127A (de) | 1923-12-07 | 1927-02-04 | Verfahren zur Darstellung einer Goldverbindung der Thiobenzimidazolreihe. |
| CH125375D CH125375A (de) | 1923-12-07 | 1927-02-15 | Verfahren zur Darstellung einer Goldverbindung der Thiobenzimidazolpropionsäure. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF55092D DE537897C (de) | 1923-12-07 | 1923-12-07 | Verfahren zur Darstellung von Goldverbindungen der Thiobenzimidazolreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE537897C true DE537897C (de) | 1931-11-07 |
Family
ID=7107556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF55092D Expired DE537897C (de) | 1923-12-07 | 1923-12-07 | Verfahren zur Darstellung von Goldverbindungen der Thiobenzimidazolreihe |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH117892A (de) |
| DE (1) | DE537897C (de) |
| GB (1) | GB225875A (de) |
-
1923
- 1923-12-07 DE DEF55092D patent/DE537897C/de not_active Expired
-
1924
- 1924-11-27 CH CH117892D patent/CH117892A/de unknown
- 1924-12-06 GB GB2932924A patent/GB225875A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH117892A (de) | 1926-12-01 |
| GB225875A (en) | 1925-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE537897C (de) | Verfahren zur Darstellung von Goldverbindungen der Thiobenzimidazolreihe | |
| DE1116656B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern | |
| DE836800C (de) | Verfahren zur Herstellung von 21-Oxy-pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20)-Abkoemmlingen | |
| DE602089C (de) | Verfahren zur Darstellung neutraler wasserloeslicher Komplexsalze der Mercaptopyrimidine | |
| AT102313B (de) | Verfahren zur Darstellung komplexer Goldverbindungen. | |
| DE539784C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Polymethinreihe | |
| DE643699C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Chinolinreihe | |
| DE216270C (de) | ||
| DE640697C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten der p-Aminophenylarsinsaeure | |
| DE909098C (de) | Verfahren zur Herstellung von N,N'-Di-(3-oxy-4-carboxy-phenyl)-methylendiamin | |
| DE311213C (de) | ||
| DE762123C (de) | Verfahren zur Herstellung von physiologisch wirksamen Abkoemmlingen des 2-Alkyl-1, 4-naphthochinons bzw. -hydrochinons | |
| DE436519C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolons | |
| DE565414C (de) | Verfahren zur Herstellung von Arsenoverbindungen | |
| DE224953C (de) | ||
| DE661750C (de) | Verfahren zur Darstellung von Goldverbindungen von Keratinabbauprodukten | |
| DE453466C (de) | Verfahren zur Darstellung organischer Arsenverbindungen | |
| DE913215C (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls am mittelstaendigen Kohlenstoffatom der Methinkette substituierten symmetrischen und unsymmetrischen Trimethincarbocyanin-Farbstoffen | |
| DE609025C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Arylenthiazolreihe | |
| DE870844C (de) | Verfahren zur Herstellung von loeslichen Salzen des p-Aminobenzolsulfonylthioharnstoffs | |
| DE182217C (de) | ||
| DE357752C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Aminoacetylverbindungen der 4-Amino-1-phenyl-2íñ3-dialkyl-5-pyrazolone | |
| DE589146C (de) | Verfahren zur Herstellung von C, C-disubstituierten Barbitursaeuren | |
| DE729341C (de) | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen Arsenobenzolen der Harnstoffreihe | |
| DE438326C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Methylhydrastinins |