CH167320A - Verfahren zur Herstellung von 2-äthylquecksilbermercaptobenzoxazol-5-karbonsaurem Natrium. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-äthylquecksilbermercaptobenzoxazol-5-karbonsaurem Natrium.Info
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Verfahren zur Herstellung von 2-ätliylquecksilberniercaptobenzogazol-6-ka.rbonsaurem Natrium. Es wurde gefunden, dass man wasser lösliche Alkylquecksilbermereaptoverbindun- gen erhalten kann, wenn man Alkyl- und Cycloalkylquecksilberverbindungen mit Ben- zolabkömmlingen, die eine Säuregruppe und einen heterooyclischen, schwefelhaltigen Ring enthalten, umsetzt und die Säuren in die entsprechenden Alkalisalze überführt. Der Alkylquecksilberrest tritt hierbei an die Mercaptogruppe des heterocyclischen Ringes. Die so erhaltenen Verbindungen besitzen eine vorzügliche antiseptische Wirkung. Von den Alkalisalzen der neuen Verbiu- dung können beispielsweise die Natrium-, Kalium- und Lithiumsalze hergestellt wer den. Als saure Gruppen kommen unter an dern die Karbonsäuregruppe, die Sufon- säuregruppe und die Arsinsäuregruppe in Betracht. Sie können in beliebiger Stelle im Benzolkern stehen. Unter den am Queck silber stehenden Gruppen seien beispielsweise genannt: Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Amyl, Isoamyl, Cyclohexyl, Methylcyclo- hexyl. Es sind bereits aromatische Alkylqueck- silberverbindungen bekannt gewesen, die neben Kern-Mercaptogruppen auch saure Gruppen enthalten. Vor diesen Verbindun gen, zum Beispiel vor dem bekannten äthyl- quecksüberthiosalicylsauren Natrium. weisen die nach dem beanspruchten Verfahren er hältlichen Produkte eine erheblich höhere Wirkung auf, die zum Teil über das Dop pelte beträgt. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-äthylquecksi'lbermercaptobenzoxazol-5-kar- bonsaurem Natrium, das dadurch gekenn zeichnet ist, dass man Äthylquecksilberchlo- rid mit 2-Mercaptobenzoxazol-5-carbonsäure umsetzt und die so erhaltene Säure in das NatHum.salz überführt. Die entstandene neue Verbindung ist leicht löslich in Wasser und Methylalkohol, schwerer in Äthylalkohol und unlöslich in Äther und Aceton. Sie soll als Arzneimittel und Antisepticum verwandt werden. Beispiel: 7,93 -T Äthylquecksilberchlorid, dar gestellt nach Journ. f. praktische Chemie 120 (1.929), S. 2174, werden mit verdünntem Äthylalkohol angeteigt und mit einer stark alkalischen Lösung von 8,2 gr 2-mercapto- benzoxazol-5-karbonsaurem Natrium längere Zeit verrührt. Der dicke, farblose Brei wird abgesaugt, dann in Wasser gelöst, filtriert und mit verdünnter Schwefelsäure an gesäuert. Die ausgeschiedene farblose orga nische quecksilberhaltige Säure wird ab gesaugt, gut mit Wasser gewaschen, dann in Methylalkohol verteilt und durch tropfen weisen Zusatz von verdünnter Natronlauge eben curcuma-alkalisch gemacht. Hierauf wird von geringen Verunreinigungen ab gesaugt und das klare, farblose Filtrat in Äther eingerührt. Das ausgeschiedene farb lose 2-äthylquecksilbermercaptobenzoxazol-5- carbonsaure Natrium von der Formel EMI0002.0026 wird abgesaugt und mit Äther gewaschen. Es löst sich leicht in Wasser und Methyl alkohol, schwerer in Äthylalkohol und ist unlöslich in Äther und Aceton. Die als Ausgangsstoff dienende 2-Mer- captobenzoxazol-5-carbonsäure wird durch Umsetzung von 3-Amino-4-ogybenzol-l-car- bonsäure mit xanthogensaurem Alkali erhal ten. Die farblose Säure zersetzt sich, aus Äthylalkohol umkristallisiert, bei<B>283-284'</B> unter Aufschäumen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-äthyl quecksübermercaptobenzoxazol-5-carbonsau- rem Natrium, dadurch gekennzeichnet, dass man Äthylquecksilberchlorid mit 2-Mercapto- benzoxazol-5-carbonsäure umsetzt und die so erhaltene Säure in das Natriumsalz über führt. Die entstandene neue Verbindung ist leicht löslich in Wasser und Methylalkohol, schwerer in Äthylalkohol und unlöslich in Äther und Aceton. Sie soll als Arzneimittel und Antisepticum verwandt - werden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE167320X | 1932-04-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH167320A true CH167320A (de) | 1934-02-15 |
Family
ID=5686528
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH167320D CH167320A (de) | 1932-04-16 | 1933-04-13 | Verfahren zur Herstellung von 2-äthylquecksilbermercaptobenzoxazol-5-karbonsaurem Natrium. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH167320A (de) |
-
1933
- 1933-04-13 CH CH167320D patent/CH167320A/de unknown
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