CH208081A - Verfahren zur Herstellung von Phenylglycidmethylglukamid-p-arsinsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Phenylglycidmethylglukamid-p-arsinsäur    e.    Aromatische Arsen- und     Antimonver-          bindungen,    welche einen Rest mit mehreren       Hydroxylgruppen    enthalten, sind bekannt. In  diesen Verbindungen befindet sich der die       Hydroxylgruppen    tragende     Alkylrest    an einer  aromatisch gebundenen     Aminogruppe.    Eine  praktische Bedeutung haben diese Verbin  dungen nicht gezeigt.  



  Es wurde nun gefunden, dass die     Phenyl-          glycidmethylglukamid-p-arsinsäure    sich durch  einen besonders günstigen chemotherapeu  tischen Index auszeichnet. Man erhält diese  Verbindung, indem man     Arsanilsäure    mit       N-Halogenacetyl-N        methylglukamid,    beispiels  weise mit     Chloracetylmethyl-glukamid,    in al  kalischem Medium, beispielsweise in verdünn  ter Natronlauge, umsetzt.  



  Die neue Verbindung stellt ein in Wasser  leicht lösliches weisses Pulver dar; sie soll  für chemotherapeutische Zwecke Verwendung  finden.    <I>Beispiel:</I>  21 g     Arsanilsäure,    die in 50     eins    Wasser  und 50     cms        2n-Natronlauge    gelöst werden,  werden mit 27 g     N-Chloracetyl-N-methyl-          glukamid    etwa 2 Stunden auf dem Dampf  bad erhitzt. Nach dem Abkühlen wird klar  filtriert und in etwa 1 Liter absoluten Al  kohol unter     Rübren    einlaufen gelassen. Das  ausgefällte, fast weisse Pulver wird abgesaugt,  dann in 40 cm' Wasser gelöst, filtriert und  mehrere Stunden     y    m Eisschrank stehen ge  lassen.

   Man filtriert wieder klar und fällt  mit Methylalkohol. Man erhält die     Phenyl-          glyeidmethyl-glukamid-p-arsinsäure    als wei  sses in Wasser leicht lösliches Pulver. Das  Produkt besitzt die Formel  
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      Durch Reduktion der     Phenylglycidmethyl-          glukamid-p-arsinsäure    mit     Hypophoaphit          bezw.        Sulfit    erhält man das     Di-p-methyl-          glukamidglycidarsenobenzol    als ein in Wasser  leicht lösliches hellgelbes Pulver, das sich  durch Lösen in Wasser und Fällen mit Me  thylalkohol leicht rein erhalten lässt.  



  Das     N-Chloracetyl-N-methyl-glukamid     wird folgendermassen erhalten  39 g     N-Methyl-glukamin    werden in 50 cm"  Wasser gelöst und unter Kühlung 11,6 g       Chloracetylchlorid    zugesetzt. Es wird so lange  geschüttelt, bis der Geruch des     Chloracetyl-          chlorids    verschwunden ist. Dann wird im  Vakuum zur Trockne gebracht und der Rück  stand mit 200     cms    Methylalkohol versetzt.  Beim Abkühlen kristallisiert das Methyl-         glukaminehlorhydrat    aus. Man saugt ab und  engt das Filtrat, welches das     N-Chloracetyl-          N-methyl-glukamid    enthält, im Vakuum ein.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Phenyl- glycidmethyl-glukamid-p-arsinsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Arsanilsäure in al kalischem Medium mit N-Halogenacetyl-N- methyl-glukamid erhitzt. Die neue Verbindung stellt ein in Wasser leicht lösliches weisses Pulver dar; sie soll für chemotherapeutische Zwecke Verwendung finden.