DE952089C - Verfahren zur Herstellung therapeutisch wertvoller, wasserloeslicher Rhodanverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung therapeutisch wertvoller, wasserloeslicher Rhodanverbindungen

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DE952089C
DE952089C DEC5262A DEC0005262A DE952089C DE 952089 C DE952089 C DE 952089C DE C5262 A DEC5262 A DE C5262A DE C0005262 A DEC0005262 A DE C0005262A DE 952089 C DE952089 C DE 952089C
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Germany
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water
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soluble
rhodan
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DEC5262A
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Dr Walther Persch
Dr Adolf Schmidt
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
    • C07C331/02—Thiocyanates
    • C07C331/10—Thiocyanates having sulfur atoms of thiocyanate groups bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung therapeutisch wertvoller, wasserlöslicher Rhodanverbindungen Es wurde gefunden, daß man therapeutisch wertvolle, wasserlösliche Rhodan. verbind. ungen erhält, wenn man. in aliphatischen Halogenverbindungen der allgemeinen Formel R # O # alkyl-halogen (worin R einen carboxylgruppenhaltigen Arylrest bedeutet) das Halogen durch den Rhodanrest ersetzt und die so erhaltenen carboxylgruppenhaltigen Rhodanverbindungen in ihre Alkalisalze überführt.
  • Die Einführung des Rhodanrestes geschieht beispielsweise durch Substitution von Halogen mit Hilfe von Alkali-oder Ammoniumrhodanid in geeigneten Medien.
  • Die Alkalisalze der neuen Rhodanverbindungen stellen hervorragende blutdrucksenkende Heilmittel dar. Sie sind sehr leicht in Wasser löslich und eignen sich in Form der wäßrigen Lösungen hervorragend für Injektionszwecke.
  • Beispiel p-(ß-Rhodanäthoxy)-benzoesäure 31 g p-(ß-Bromäthoxy)-benzoesäure (F. = 177 bis 178°) werden in 300 ccm absolutem Alkohol gelöst und mit einer Lösung'von 12, 5 g Kaliumrhodanid in 200 ocm absolutem Alkohol 16 Stundan gekocht, heiß abgesaugt und die beim Abkühlen und Einengen des Filtrates sich ausscheidenden Kristalle für sich abfiltriert, mit Äthanol und zweimal mit wenig Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen schmelzen die weißen Kristalle bei 158 bis 161°. Sie können aus Alkohol umkristallisiert werden. Die p-(ß-rhodanäthoxy) - benzoesäure (F. = 165 bis 166°) ist in Wasser schwer, in verdünnter Natronlauge spielend löslich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen, wasserlöslichen Rhodanverbindmnr gen, dadurch gekennzeichnet, da, man in alliphatischen halogenverbindugen der allgemei nen Formel R 0 alkyl-halogen (worin R einen carboxylgruppenhaltigen Aryl rest bedeuttet) das halogen durch den Rhoden rest ersetzt und die so erhaltenen carboxylgruppenhaltigen Rhodanverbindungen in ihre Alkalisalze überführt.
    In Betracht gezagene Druckschriften : Berichte der deutschen chemischem Gesellschaft, Bd. 23 (1890), S. 89 und Bd. 24 (1891), S. 2628; American Chemical Journal, Bd. 26 (1901), S. 200 ; Archiv der Pharmazie, Bd. 238 (igloo), S. 610 bis 6I4 und Bd. 253 (1915) S. 233 bis 265 ; Deutsche Patentschrift Nr. 919 290.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1083269B (de) * 1957-07-02 1960-06-15 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung therapeutisch wertvoller Rhodanverbindungen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE919290C (de) * 1949-10-08 1954-10-18 May & Baker Ltd Verfahren zur Herstellung von organischen Thiocyanaten

Patent Citations (1)

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