DE679977C - Verfahren zur Herstellung der 4-Oxy-1-aminonaphthalin-8-carbonsaeure bzw. des 4-Oxynaphthostyrils - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung der 4-Oxy-1-an-inonaphthalin-8-carbonsäure bzw. des 4-Oxynaphthostyrils Vorliegende Erfindung bezieht sich auf einen neuen Weg zur Herstellung der Lech nisch wichtigen 4-Oxy-i-aminonaphthalin-8-carbonsäure bzw. des 4-Oxynaphthostyrils, ausgehend von der technisch leicht zugänglichen 5-Oxynaphthalin-i-carbonsäure. Das Verfahren verläuft in nur zwei Stufen und besteht darin, daß man die 5-Oxynaphthalini-carbonsäure in stark alkalischem Medium mit einer Diazoverbindung kuppelt, wobei im Gegensatz zu den Angaben der Literatur (Annalen 477 (1930, S. 164, 165) dieAzogru,ppe praktisch ausschließlich in die 8-Stellung des Naphthalinkerns, also in P,arastellung zur Hydroxylgru,ppe eintritt. Die so erhaltene Monoazoverbindungwirddanndurch reduzierende Spaltung unmittelbar in die 4-Oxy-i-aminonaphthalin-8-carbonsäure übergeführt, die als solche abgeschieden oder unter dem Einfluß eines sauren Mediums in das 4-Oxynaphthostyril übergeführt werden kann. Beispiel 29 Teile p-Toluidin werden in der üblichen Weise diazotiert und in stark alkalischer Lösung mit 55 Teilen 5-Oxynaphthalin-i--carbonsäu.ne gekuppelt. Die erhaltene Lösung des scharlachroten Azofarbstoffes wird dann. bei Zimmertemperatur mit etwa i 5o Teilen Hydrosulfit versetzt, wobei Erwärmung eintritt. Nach beendeter Reduktion wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, von dem ausgeschiedenen p-Toluidin, das für dennächsten Ansatz verwendet werden kann, abgesaugt und das Filtrat mit Natriumbisulfitlösung angesäuert. Hierbei - scheidet sich die gebildete 4-Oxy-i-aminonaphthalin-8-carbonsäure als farbloser Niederschlag aus. Erwirdabgesaugt und mit Wasser gewaschen.
• Will man aus dieser Säure d#s ¢-Oxynaphthostyril herstellen, so trägt man sie zweckmäßig als Paste portionsweise in siedende verdünnte Salzsäure ein. Dabei tritt zunächst klare Lösung ein; dann scheiden sich braungelbe Kristalle ab, die nach etwa einstündigem Kochen abgesaugt, gewaschen und getrocknet werden. Das so erhaltene q.-Oxynaphthostyril besitzt die in der Patentschrift 645241 beschriebenen Eigenschaften. Zur Herstellung des q.-Oxynaphthostyrils kann man auch direkt von der durch Reduktion des obengenannten Azofarbstoffes erhaltenen Lösung der 4.-Oxy-i-aminonaphthalin-8-carbonsäu.re ausgehen und aus ihr durch Behandlung mit Salzsäure in der Wärme das q.-Oxynaphthostyril abscheiden.

Claims (1)

1. PATI:NTANTSPRÜ cf1 Verfahren zur Herstellung der q.-Oxyi-aminonaphthalin-8-carbonsäure bzw. des q.-Oxynaphthostyrils, dadurch gekennzeichn@et, daß man die 5-Oxynaplitlialin-i--carbonsäure in stark alkalischem Medium mit einer Diazoverbindung kuppelt und die so erhaltene Monoazoverbindung einer reduzierenden Spaltung unterwirft.