DE964058C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Anthracens - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des AnthracensInfo
- Publication number
- DE964058C DE964058C DEF15236A DEF0015236A DE964058C DE 964058 C DE964058 C DE 964058C DE F15236 A DEF15236 A DE F15236A DE F0015236 A DEF0015236 A DE F0015236A DE 964058 C DE964058 C DE 964058C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- anthracene
- derivatives
- water
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 title 1
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical group O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical compound OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DILXLMRYFWFBGR-UHFFFAOYSA-N 2-formylbenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(C=O)=C1 DILXLMRYFWFBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004133 Sodium thiosulphate Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- BEVGZOULHWKCOS-UHFFFAOYSA-N chloromethanesulfinic acid Chemical compound OS(=O)CCl BEVGZOULHWKCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- RQIFXTOWUNAUJC-UHFFFAOYSA-N ethanesulfinic acid Chemical compound CCS(O)=O RQIFXTOWUNAUJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-M potassium ethyl xanthate Chemical compound [K+].CCOC([S-])=S JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- JFXAUUFCZJYLJF-UHFFFAOYSA-M sodium;4-chlorobenzenesulfinate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 JFXAUUFCZJYLJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical compound OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Im Patent 931 830 wird mitgeteilt, daß das Reaktionsprodukt aus Schwefeltrioxyd und
i, 4-Ddaminoanthrachinon stark ungesättigten Charakter besitzt unid sich leicht mit den verschiedenartigsten
Verbindungen umsetzen läßt, wie z. B. Wasserstoff, Ammoniak, Aminen, Merkaptanen,
Phenolen, Bisulfit, Alkalicyanid oder Dienen.
In weiterer Bearbeitung des dem Hauptpatent zugrunde liegenden Erfhudungsgedankens wurde
nun gefunden, daß sich das Reaktionsprodukt aus Schwefeltrioxyd und 1,4-Diaminoanthrachinon
und deren Kernsubstitutionsprodukte außer mit den in der erwähnten deutschen Patentschrift beschriebenen
Verbindungen auch noch mit Thio-Schwefelsäure und Xanthogensäuren, vorteilhafterweise
in Form der Alkalisalze, und mit Sulfinsäuren, wie p-Chlorbenzolstilnnsäure, Benzolsulfmsäure,
p-Toluolsulfinsäure, Salicylsulfinsäure,
Chlormethansulnnsäure oder Äthansulfinsäure umsetzen
läßt.
10 g des Einwirkungsproduktes von Oleum auf
i, 4-Diamiinoanthrachinon werden mit einer Lösung von 8 g Kaliumxanthogenat und 3 g Natrium-
709 514/186
carbonat in 300 ecm Wasser etwa i Stunde verrührt.
Nachdem vollständige Lösung eingetreten ist, wird das Reaktionsprodukt durch vorsichtige
Zugabe von Kochsalz ausgesalzein, abgesaugt und
mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen.« Der Nutschkuchen wird dann mit verdünnter Salzsäure
angerührt und nach dem Verdünnen mit heißem Wasser abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen
und getrocknet. Die Substanz löst sich leicht mit gelbbrauner Farbe in Aceton und wird aus dieser
Lösung durch Versetzen mit Wasser zunächst als öl abgeschieden, das sich beim Reiben in gelbe
Kristallenen verwandelt.
log des Einwirkungsproduktes von Oleum auf 1,4-Diaminoanthraahinon werden mit einer Lösung
von 8 g Natriumthiosulfat in iooccm Wasser
etwa 1V2 Stunde verrührt. Danach wird die Lösung von Verunreinigungen abfiltriert und das Filtrat
durch Zugabe von Kochsalz ausgesalzen.. Das ab^
geschiedene Reaktionsprodukt wird abgesaugt und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Der
Nutschkuchen wird dann mit verdünnter Salzsäure verrührt, das Reaktionsprodukt abgesaugt, mit
verdünnter Salzsäure (25 com konzentrierter ^SaIzsäure
und 275 ecm Wasser) gewaschen und getrocknet. Die so erhaltene Substanz stellt eine
braungelbe Masse dar, die sich in heißem Wasser vollständig mit gelber Farbe löst.
10 g des Einwirkungsproduktes von Oleum auf
i, 4-Diaminoanthrachinon werden in eine Lösung
von 7 g p-chlorbenzolsulfinsaurem Natrium eäitiigetragen
und einige Stunden bei Zimmertemperatur verrührt, dann wird im Wasserbad V2 Stunde auf
8o° erhitzt. Die Reaktionsmischung wird kalt mit verdünnter Salzsäure angesäuert und dann erwärmt,
wobei das Reaktionsprodukt in bräunlichgelben Nädelchen kristallisiert. Es wird heiß abgesaugt,
mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man kann die Umsetzung auch in Eisessig oder
mit der freien Sulfinsäure in Methanol vornehmen und erhält (das Kondensationsprodukt dann direkt
in Gestalt grüngelber Nädelchen, die sich schwer in Eisessig mit bräunlichgelber Farbe und intensivgrüner
Fluoreszenz lösen. In Aceton löst sich die Verbindung leicht und scheidet sich aus dieser
Lösung auf Zusatz von Wasser in Gestalt verfilzter grüngelber Nädelchen wieder ab. Wenn man
die Eisessigsuspension des Kondensationsproduktes mit einer konzentrierten wäßrigen Bichromatlösung
oxydiert, erhält man violette Nüdelchen der entsprechenden chinoiden Verbindung, die bei der
Verseifung mit konzentrierter Schwefelsäure bei Wasserbadtemperatur in das klarblaue 1,4-D1-amino
- 2 - anthrachinonyl - ρ - chloro-phenylsulfon übergeht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Weiterbildung des Verfahrens gemäß Patent 931 830 zur Herstellung von Derivaten des Anthracens, dadurch gekennzeichnet, daß man die chinonartig reagierenden Einwirkungsprodukte von Schwefedtrioxyd auf 1,4-Diaminoanthrachinon und seine Kernsuibstitutionsprodukte mit Thioschwefelsäure, Xanthogensäuren oder Sulfinsäuren umsetzt.© 609 709/422 11.56 (709.5W186 5.57)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF15236A DE964058C (de) | 1953-08-04 | 1953-08-04 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Anthracens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF15236A DE964058C (de) | 1953-08-04 | 1953-08-04 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Anthracens |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE964058C true DE964058C (de) | 1957-05-16 |
Family
ID=7087830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF15236A Expired DE964058C (de) | 1953-08-04 | 1953-08-04 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Anthracens |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE964058C (de) |
-
1953
- 1953-08-04 DE DEF15236A patent/DE964058C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE964058C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Anthracens | |
| DE890796C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diacetylenglyko'len | |
| DEF0015236MA (de) | ||
| DE863052C (de) | Verfahren zur Herstellung des Dizinksalzes der Oxymethansulfinsaeure | |
| DE253283C (de) | ||
| DE564770C (de) | Verfahren zur Herstellung von Esterderivaten aus Kuepenfarbstoffen | |
| DE450022C (de) | Verfahren zur Darstellung von Allylarsinsaeure | |
| DE254187C (de) | ||
| DE654610C (de) | Herstellung von AEtzalkalilaugen | |
| DE444968C (de) | Verfahren zur Darstellung von Chromaten des Magnesiums | |
| DE510437C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzimidazolonstibinsaeuren | |
| CH640216A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-acylamido-2-nitro-1-alkoxybenzol-verbindungen. | |
| AT71163B (de) | Verfahren zur Darstellung von Β-Aminoanthrachinon. | |
| DE693922C (de) | sulfonsaeureamid | |
| DE462041C (de) | Verfahren zur Herstellung der ªÏ-Methylsulfonsaeuren von Diaminoanthrachinonen | |
| DE907177C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Arylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaeuren | |
| DE217477C (de) | ||
| DE224979C (de) | ||
| DE514802C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen der Toluolsulfonsaeurehalogenamide | |
| DE518214C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-4-halogenanthrachinon-2-sulfosaeuren | |
| DE422323C (de) | Herstellung unloeslicher Silber-Alkalithiosulfate | |
| DE479357C (de) | Verfahren zur Herstellung eines in Schwefelalkalien loeslichen Schweflungsproduktes des Anthracens | |
| CH280731A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH211812A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| DE1954519A1 (de) | Verfahren zum Herstellen von 0-Acylthiamindisulfiden |