CH318823A - Verfahren zur Herstellung von fluoreszierenden heterocyclischen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von fluoreszierenden heterocyclischen VerbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
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Description
Verfahren zur Herstellung von fluoreszierenden heterocyclischen Verbindungen Das Schweizer Patent Nr. 304882 bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden heteroeyclischen Verbindung, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2 Mol co-Aminoacetophenon mit 1 Mol Tere- phthalbyl:
chlorid acyliert, das erhaltene Tere- phthaloyl-dco-aminoacetophenon mit konden sierenden Mitteln in das entsprechende Bis- oxazo,1 überführt und. dieses sulfoniert, wobei eine Disulfosäure erhalten wird.
Es wurde nun gefunden, dass man eben falls zu wertvollen fluoreszierenden Verbin- dungen der heteroeyclischen Reihe gelangt, wenn man Aminoketone der allgemeinen For mel R - COCH2NH2 (worin R einen Rest der Benzolreihe bedeutet) mit Säuren oder deren funktionellen Derivaten der ,
allgemeinen Formel X - CO-CH = CH-CO - X (worin X eine gegen die Aminogruppe -aus- tauschbare Gruppe, insbesondere Halogen;
be deutet) behandelt, die erhaltenen Acylamino.- ketone mit kondensierenden Mitteln in die entsprechenden Bisoxazo'le überführt und diese sulfoniert, wobei Disulfosäuren erhalten werden.
Die Natriumsalze dieser Disu'Ifosäuren sind schwach gelbliche Pulver, welche die Farbe von damit behandelten Materialien, z. B. Baumwollgarn, aufhellen, so dass ein schöner Weisston erhalten:
wird. <I>Beispiel Z</I> Man lässt in eine Mischung von 172 Teilen salzsaurem co-Aminoaeetophenon und 100 Tei len wasserfrevem Nafriumacetat in 1000 Teilen Eisessig bei 5-10 im Verlauf von 1 Stunde 80 Teile Fumarsäureehlorid eintropfen. Nach Zugabe von weiteren 100 Teilen wasserfreiem. Natriumacetat
verrührt man die Mischung 1 Stunde bei 15 und dann 4-5 Stunden bei 20-25 . Dann giesst man unter Rühren auf 2000 Teile Eis, saugt die ausgeschiedene farb lose Substanz ab und wäscht mit Wasser aus.
Das so erhaltene Fiunaroyl d'i-(o)-aminoaeeto- phenon) zeigt nach dem Umkristallhsleren aus Dimethylformamid den Schmelzpunkt 300 . 20 Teile Fumaroyl-di-(o)-aminoaeetophenon) werden bei 10-15 in kleinen Portionen, in 200 Teile konzentrierte Schwefelsäure einge tragen.
Darauf wird die klare Lösung 1 Stunde bei 10-15 verrührt und dann vorsichtig unter Rühren auf 1000 Teile Eis gegeben, wobei sieh eine gelbe flockige Substanz ab scheidet. Nach einigem Stehen saugt man ab; wäscht mit Wasser neutral und trocknet.
Durch Umlösen aus Dimethylformamicl erhält man das Produkt in Form von gelben Kristal- len, die bei 240 schmelzen; sie stellen das 1,2-Di-(5'-phenyl-oxazolyl-2')-äthylen der folgen den Formel dar:
EMI0002.0006
Seine Lösungen in. organischen Lösungsmitteln fluoreszieren noch in stärkster Verdünnung intensiv blau. ' 20 Teile 1,2-Di-(5'-phenyl-oxazolyl-2')- äthylen werden mit 200 Teilen 10 o/oigem Oleum 3 Stunden bei 70-75 verrührt.
Nasch dem Erkalten rührt man auf 600 Teile Eis und entfernt die überschüssige Schwefelsäure durch Zugabe von Kreide.
Man saugt heiss vom Gips ab, wäscht den Rückstand mit heissem Wasser nach und versetzt das Filtrat zwecks Bildung des Natriumsallzes mit Sod@alösung. Durch Eindampfen erhält man dieses als schwach gelbliches Pulver, dessen wässrige Lö sung auch in sehr starker Verdünnung noch eine intensive blaue Fluoreszenz zeigt.
<I>Beispiel 2</I> Eine Lösung von 10 Teilen des nach Bei ; spiel 1, Abs. 1 erhaltenen Fumaroyl-di-(co- aminoacetophenonss) in 80 Teilen Monohydrat wird 1 Stunde bei 40--45 und. 3 Stunden bei 70-75 verrührt. Nach dem Erkalten giesst man die Lösung unter Rühren auf 250 Teile i Eis und
entfernt die überschüssige Schwefel säure durch Zugabe von Kreide. Die Über- führung in das Natriumsalz und die Isolierung desselben wird wie in Beispiel 1 beschrieben durchgeführt: Dae so erhaltene Natriumsalz kann wie folgt verwendet werden:
Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 :40 bei 40 während 20 Minifiten mit einer Lösung behandelt, die im Liter 0,01 g des Natriumsalzes enthält. Das auf diese Weise behandelte Garn; zeigt gegenüber dem unbe handelten einen wesentlich schöneren Weisston.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von fluores zierenden Verbindungen der heterocyelischen Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Aminok etone der allgemeinen Formel <B>R</B> - COCH2NH2 (worin R einen Rest der Benzolreihe bed'@eutet)s5 mit Säuren oder deren funktionellen Derivaten der allgemeinen Formel X - CO-CH = CH-CO - X (worin X eine gegen, die Aminograppe aus- tauschbare Gruppe bedeutet) behandelt,die erhaltenen Acylaminoketone mit kondensieren den Mitteln. in die entsprechenden Bisoxazole überführt und diese sulfoniert, wobei Disulfo- säuren erhalten werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE318823X | 1952-06-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH318823A true CH318823A (de) | 1957-01-31 |
Family
ID=6151179
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|---|---|---|---|
| CH318823D CH318823A (de) | 1952-06-06 | 1953-06-05 | Verfahren zur Herstellung von fluoreszierenden heterocyclischen Verbindungen |
Country Status (1)
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| CH (1) | CH318823A (de) |
-
1953
- 1953-06-05 CH CH318823D patent/CH318823A/de unknown
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