CH199910A - Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von N-Nethylsulfanilsäure-4-aminoanilid. Es wurde gefunden, dass Anilide der Sulfanilsäure aus aromatischen Diaminen in vivo eine hervorragende Wirkung gegen Streptokokken aufweisen. Anilide der Sulf- anilsäure aus aromatischen Aminen waren bisher nicht bekannt.
Ihre Darstellung kann dadurch erfolgen, dass man Acylsulfanil- säurehalogenide auf aromatische Diamine oder Monoacylverbindungen von aromati schen Aminen einwirken lässt und die Acyl- gruppen abspaltet oder Acylsulfanilsäure- halogenide mit aromatischen Nitroaminen umsetzt, reduziert und die Acylgruppen ab spaltet.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von N-Methyl- sulfanilsäure-4-aminoanilid, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein p-Halogen- benzolsulfonsäure-4-acylaminoanilid mit Mo nomethylamin in Gegenwart von Katalysa toren, wie Naturkupfer oder Kupfersalzen, zum N-Methylsulfanilsäure-4-acylaminoani- lid umsetzt und die Acylgruppe abspaltet.
Das N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei 191 bis<B>192'.</B> Es ist unlöslich in kaltem und heissem Wasser, ziemlich lös lich. in Äthyl- und Methylalkohol, leicht lös lich in Mineralsäuren und Alkalilaugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel ver wendet werden.
<I>Beispiel:</I> 6 Teile p-Chlorbenzolsulfonsäure-4-acet- aminoanilid (hergestellt aus p-Chlorbenzol- sulfochlorid und p-Aminoacetanilid, F. P. 201 bis 202 ), 0,5 Teile Naturkupfer C und 50 Teile 30%ige Monomethylaminlösung werden auf 170 bis 175 erhitzt, dann fügt man Natronlauge im Überschuss zu, filtriert und kocht 1/s Stunde. Die erkaltete Lösung wird nochmals filtriert und das Filtrat durch Säurezusatz neutralisiert.
Das rohe N-Methyl- sulfanilsäure-4-aminoanilid wird aus ver dünntem Methylalkohol umkristallisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von N-Methyl- sulfanilsäure-4-aminoanilid, dadurch gekenn- zeichnet, daB man ein p-Halogenbenzolsul- fonsäure-4-acylaminoanilid mit Monomethyl- amin in Gegenwart eines Katalysators um setzt und aus dem so erhaltenen Produkt die Acylgruppe abspaltet. Das N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei 191 bis<B>192</B> .Es ist unlöslich in kaltem und heissem Wasser, ziemlich löslich in Athyl- und Methylalkohol, leicht löslich in Mineralsäuren und Alkalilaugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden. UNTERANSPRVCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator Naturkupfer verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator ein Kupfersalz verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
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