CH199910A - Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid.Info
- Publication number
- CH199910A CH199910A CH199910DA CH199910A CH 199910 A CH199910 A CH 199910A CH 199910D A CH199910D A CH 199910DA CH 199910 A CH199910 A CH 199910A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- aminoanilide
- methylsulfanilic
- preparation
- catalyst
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von N-Nethylsulfanilsäure-4-aminoanilid. Es wurde gefunden, dass Anilide der Sulfanilsäure aus aromatischen Diaminen in vivo eine hervorragende Wirkung gegen Streptokokken aufweisen. Anilide der Sulf- anilsäure aus aromatischen Aminen waren bisher nicht bekannt. Ihre Darstellung kann dadurch erfolgen, dass man Acylsulfanil- säurehalogenide auf aromatische Diamine oder Monoacylverbindungen von aromati schen Aminen einwirken lässt und die Acyl- gruppen abspaltet oder Acylsulfanilsäure- halogenide mit aromatischen Nitroaminen umsetzt, reduziert und die Acylgruppen ab spaltet. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von N-Methyl- sulfanilsäure-4-aminoanilid, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein p-Halogen- benzolsulfonsäure-4-acylaminoanilid mit Mo nomethylamin in Gegenwart von Katalysa toren, wie Naturkupfer oder Kupfersalzen, zum N-Methylsulfanilsäure-4-acylaminoani- lid umsetzt und die Acylgruppe abspaltet. Das N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei 191 bis<B>192'.</B> Es ist unlöslich in kaltem und heissem Wasser, ziemlich lös lich. in Äthyl- und Methylalkohol, leicht lös lich in Mineralsäuren und Alkalilaugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel ver wendet werden. <I>Beispiel:</I> 6 Teile p-Chlorbenzolsulfonsäure-4-acet- aminoanilid (hergestellt aus p-Chlorbenzol- sulfochlorid und p-Aminoacetanilid, F. P. 201 bis 202 ), 0,5 Teile Naturkupfer C und 50 Teile 30%ige Monomethylaminlösung werden auf 170 bis 175 erhitzt, dann fügt man Natronlauge im Überschuss zu, filtriert und kocht 1/s Stunde. Die erkaltete Lösung wird nochmals filtriert und das Filtrat durch Säurezusatz neutralisiert. Das rohe N-Methyl- sulfanilsäure-4-aminoanilid wird aus ver dünntem Methylalkohol umkristallisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von N-Methyl- sulfanilsäure-4-aminoanilid, dadurch gekenn- zeichnet, daB man ein p-Halogenbenzolsul- fonsäure-4-acylaminoanilid mit Monomethyl- amin in Gegenwart eines Katalysators um setzt und aus dem so erhaltenen Produkt die Acylgruppe abspaltet. Das N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei 191 bis<B>192</B> .Es ist unlöslich in kaltem und heissem Wasser, ziemlich löslich in Athyl- und Methylalkohol, leicht löslich in Mineralsäuren und Alkalilaugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden. UNTERANSPRVCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator Naturkupfer verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator ein Kupfersalz verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH199910T | 1937-02-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH199910A true CH199910A (de) | 1938-09-15 |
Family
ID=4442066
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH199910D CH199910A (de) | 1937-02-19 | 1937-02-19 | Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH199910A (de) |
-
1937
- 1937-02-19 CH CH199910D patent/CH199910A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH199910A (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. | |
DE539103C (de) | Verfahren zur Darstellung von Ephedrinabkoemmlingen | |
CH199686A (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. | |
CH195466A (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. | |
AT226217B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 5-Chlor-4-nitro-2-aminophenols | |
CH199685A (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. | |
DE537188C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen | |
AT67948B (de) | Verfahren zur Darstellung von Homologen und Substitutionsprodukten der 2-Piperonylchinolin-4-karbonsäure. | |
CH218517A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-isopropyl-keton. | |
CH191673A (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. | |
AT154021B (de) | Verfahren zur Darstellung von Formaldehydalkalisulfoxylaten von Arsenobenzolverbindungen. | |
CH194681A (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. | |
AT118744B (de) | Verfahren zur Herstellung von spezifisch wirksamen Heilmitteln. | |
CH194885A (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. | |
CH194684A (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-3-aminoanilid. | |
CH199683A (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. | |
CH194685A (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-dimethyl-aminoanilid. | |
CH194682A (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. | |
CH194876A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2(3',5'-Dijod-2'-B-oxäthyl-4'-oxypheny)- 6-jodchinolin-4-carbonsäure. | |
CH222484A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-propyl-keton. | |
CH284072A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-imino-thiazolidin. | |
CH295836A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Produktes der Thiosemicarbazonreihe. | |
CH120430A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen schwefel- und stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes aus dem Einwirkungsprodukt von Chlorschwefel auf a-Naphtylamin. | |
CH200909A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen aromatischen Aldehyds. | |
CH199682A (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. |