CH199910A - Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid.

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CH199910A
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CH
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acid
aminoanilide
methylsulfanilic
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Description


      Verfahren    zur Darstellung von     N-Nethylsulfanilsäure-4-aminoanilid.       Es wurde gefunden, dass     Anilide    der       Sulfanilsäure    aus aromatischen     Diaminen    in       vivo    eine hervorragende Wirkung gegen       Streptokokken    aufweisen.     Anilide    der     Sulf-          anilsäure    aus     aromatischen        Aminen    waren  bisher nicht bekannt.

   Ihre Darstellung kann  dadurch erfolgen, dass man     Acylsulfanil-          säurehalogenide    auf aromatische Diamine  oder     Monoacylverbindungen    von aromati  schen Aminen     einwirken    lässt und die     Acyl-          gruppen    abspaltet oder     Acylsulfanilsäure-          halogenide    mit aromatischen     Nitroaminen     umsetzt, reduziert und die     Acylgruppen    ab  spaltet.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     N-Methyl-          sulfanilsäure-4-aminoanilid,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man ein     p-Halogen-          benzolsulfonsäure-4-acylaminoanilid    mit Mo  nomethylamin in     Gegenwart    von Katalysa  toren, wie Naturkupfer oder Kupfersalzen,  zum     N-Methylsulfanilsäure-4-acylaminoani-          lid    umsetzt und die     Acylgruppe    abspaltet.

      Das     N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid     schmilzt bei 191 bis<B>192'.</B> Es ist unlöslich  in kaltem und heissem Wasser, ziemlich lös  lich. in Äthyl- und Methylalkohol, leicht lös  lich in     Mineralsäuren    und     Alkalilaugen.    Die  neue     Verbindung    soll als     Arzneimittel    ver  wendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  6 Teile     p-Chlorbenzolsulfonsäure-4-acet-          aminoanilid    (hergestellt aus     p-Chlorbenzol-          sulfochlorid    und     p-Aminoacetanilid,    F. P.  201 bis 202  ), 0,5 Teile Naturkupfer C und  50 Teile 30%ige     Monomethylaminlösung     werden auf 170 bis 175   erhitzt, dann fügt  man Natronlauge im     Überschuss    zu,     filtriert     und kocht     1/s        Stunde.    Die erkaltete Lösung  wird nochmals filtriert und das Filtrat durch  Säurezusatz neutralisiert.

   Das rohe     N-Methyl-          sulfanilsäure-4-aminoanilid    wird aus ver  dünntem Methylalkohol umkristallisiert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von N-Methyl- sulfanilsäure-4-aminoanilid, dadurch gekenn- zeichnet, daB man ein p-Halogenbenzolsul- fonsäure-4-acylaminoanilid mit Monomethyl- amin in Gegenwart eines Katalysators um setzt und aus dem so erhaltenen Produkt die Acylgruppe abspaltet. Das N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei 191 bis<B>192</B> .
    Es ist unlöslich in kaltem und heissem Wasser, ziemlich löslich in Athyl- und Methylalkohol, leicht löslich in Mineralsäuren und Alkalilaugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden. UNTERANSPRVCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator Naturkupfer verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator ein Kupfersalz verwendet.
CH199910D 1937-02-19 1937-02-19 Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. CH199910A (de)

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