CH194682A - Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.Info
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- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
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Description
Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäur e-4-aminoanilid. Es wurde gefunden, dass Anilide der Sulfanilsäure aus aromatischen Diaminen in vivo eine hervorragende Wirkung gegen Streptokokken aufweisen. Anilide der Sulf- anilsäure aus aromatischen Diaminen waren bisher nicht bekannt.
Ihre Herstellung er folgt .durch Einwirkung von Acylsulfanil- säurehalogeniden auf aromatische Diamine oder auf Monoacylverbindungen von aroma tischen Diaminen und nachherige Abspal tung der Acylgruppe oder durch Umsetzung von Acylsulfanilsäurehalogeniden mit aro matischen Nitroaminen, Reduktion und Ab spaltung der Acylgruppe.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von,Sulfanil- säure-4-aminoanilid, welches dadurch ge kennzeichnet isst, dass man ein Aeylsulfanil- säurehalogenid auf p-Nitranilin einwirken lässt und das: so erhaltene Produkt, ein Re duktionsmittel und ein die Acylgruppe ab spaltendes Mittel aufeinander einwirken lässt.
Dae ;Sulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei<B>138'.</B> Es ist ziemlich löslich in Alkohol und Methylalkohol und löst sich leicht in Säuren und Laugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden. <I>Beispiel:</I> 60 Teile p-Nitranilin, 120 Teile rohes, getrocknetes Acetylsulfanilsäurechlorid und 60 Teile wasserfreies Natriumacetat werden auf 110 bis 120' erhitzt. Nach dem Erkal ten löst man die feste Masse in 10%iger Kalilauge.
Das nicht umgesetzte p-Nitranilin wird abfiltriert und kann nach dem Trock nen wieder verwendet werden. Die alkalische Lösung des. Kondensationsproduktes wird mit .Salze:äure neutralisiert. Das ausfallende, in Wasser unlösliche p-Acetylaminobenzol- sulfonyl-p-nitranilin wird abgesaugt und getrocknet.
Man löst es in der berechneten Menge verdünnter Natronlauge und hydriert unter Zusatz eines Nickelkatalysators bei 70 bis <B>90'</B> und 15 Atm. Nach Beendigung der Wasserstoffaufnahme filtriert man den Ka talysator ab und fällt das p-Acetylamino- benzolsulfonyl-p-phenylendiamin durch Zu satz von. verdünnter Essigsäure.
Zur Abspaltung der Acetylgruppe kocht man das Acetylamid i/2 Stunde mit 10 % iger Natronlauge und gewinnt so das @Sulfanil- säure-4-aminoanilid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von iSulfanil- säure-4-aminoanilid, dadurch gekennzeich net, dass man ein Acylsulfanil,säurehalogenid auf p-Nitranilin einwirken lässt und das so erhaltene Produkt, ein Reduktionsmittel und ein die Acylgruppe abspaltendes Mittel auf einander einwirken lässt. Das Sulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei 138 . Es. ist ziemlich löslich in Alkohol und Methylalkohol und löst Sich leicht in Säuren und Laugen.Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden.
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