CH194682A - Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.

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CH194682A
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CH
Switzerland
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aminoanilide
acid
preparation
sulfanilic acid
act
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English (en)
Inventor
F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Description


  Verfahren zur Darstellung von     Sulfanilsäur        e-4-aminoanilid.       Es wurde gefunden,     dass        Anilide    der       Sulfanilsäure    aus aromatischen Diaminen in       vivo    eine hervorragende Wirkung gegen       Streptokokken    aufweisen.     Anilide    der     Sulf-          anilsäure    aus aromatischen Diaminen waren  bisher nicht bekannt.

   Ihre     Herstellung    er  folgt .durch Einwirkung von     Acylsulfanil-          säurehalogeniden    auf     aromatische    Diamine  oder auf     Monoacylverbindungen    von aroma  tischen     Diaminen    und     nachherige    Abspal  tung der     Acylgruppe    oder durch Umsetzung  von     Acylsulfanilsäurehalogeniden    mit aro  matischen Nitroaminen, Reduktion und Ab  spaltung der     Acylgruppe.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Darstellung        von,Sulfanil-          säure-4-aminoanilid,    welches dadurch ge  kennzeichnet isst, dass man ein     Aeylsulfanil-          säurehalogenid    auf     p-Nitranilin    einwirken  lässt und das: so erhaltene Produkt, ein Re  duktionsmittel und ein die     Acylgruppe    ab  spaltendes Mittel aufeinander einwirken lässt.  



       Dae        ;Sulfanilsäure-4-aminoanilid    schmilzt  bei<B>138'.</B> Es ist ziemlich löslich in Alkohol    und Methylalkohol und löst sich leicht in  Säuren und Laugen. Die neue Verbindung  soll als     Arzneimittel        verwendet    werden.    <I>Beispiel:</I>  60 Teile     p-Nitranilin,    120 Teile rohes,       getrocknetes        Acetylsulfanilsäurechlorid    und  60 Teile     wasserfreies        Natriumacetat    werden  auf 110 bis 120' erhitzt. Nach dem Erkal  ten löst man die     feste    Masse in 10%iger  Kalilauge.

   Das nicht umgesetzte     p-Nitranilin     wird     abfiltriert    und kann nach dem Trock  nen wieder     verwendet    werden. Die alkalische  Lösung des. Kondensationsproduktes wird  mit     .Salze:äure        neutralisiert.    Das ausfallende,  in Wasser unlösliche     p-Acetylaminobenzol-          sulfonyl-p-nitranilin    wird abgesaugt und  getrocknet.  



  Man löst es in der     berechneten    Menge  verdünnter Natronlauge     und    hydriert     unter     Zusatz eines     Nickelkatalysators    bei 70 bis  <B>90'</B> und 15     Atm.    Nach Beendigung der  Wasserstoffaufnahme     filtriert    man den Ka  talysator ab und fällt     das    p-Acetylamino-           benzolsulfonyl-p-phenylendiamin    durch Zu  satz     von.    verdünnter Essigsäure.  



  Zur     Abspaltung    der     Acetylgruppe    kocht  man das     Acetylamid        i/2        Stunde    mit 10 %     iger     Natronlauge     und    gewinnt so das     @Sulfanil-          säure-4-aminoanilid.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von iSulfanil- säure-4-aminoanilid, dadurch gekennzeich net, dass man ein Acylsulfanil,säurehalogenid auf p-Nitranilin einwirken lässt und das so erhaltene Produkt, ein Reduktionsmittel und ein die Acylgruppe abspaltendes Mittel auf einander einwirken lässt. Das Sulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei 138 . Es. ist ziemlich löslich in Alkohol und Methylalkohol und löst Sich leicht in Säuren und Laugen.
    Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden.
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