CH194681A - Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.

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CH194681A
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CH
Switzerland
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aminoanilide
acid
preparation
sulfanilic acid
sulfanilic
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Inventor
F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Description


  Verfahren zur Darstellung von     Sulfanilsäure-4-aminoanilid.       Es wurde gefunden, dass     Anilide    der       Sulfanilsäure    aus aromatischen Diaminen in       vivo    eine     hervorragende    Wirkung gegen       Streptokokken    aufweisen.     Anilide    der     @Sulf-          anilsäure    aus aromatischen Diaminen waren  bisher nicht bekannt.

       Ihre    Herstellung er  folgt durch Einwirkung von     Acylsulfanil-          säurehalogeniden    auf aromatische Diamine  oder auf     Monoacylverbindungen    von aroma  tischen Diaminen und     naehherige    Abspal  tung .der     Acylgruppe    oder durch Umsetzung  von     Acylsulfanilsäurehalogeniden    mit aroma  tischen Nitroaminen, Reduktion und Ab  spaltung der     Acylgruppe.     



  Gegenstand des. vorliegenden Patentes ist  ein- Verfahren zur Darstellung von     Sulfanil-          säure-4-aminoa.nilid,        welches    dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     Acylsulfanil-          säurebalogenid    auf     p-Phenylendiamin    ein  wirken lässt und im so erhaltenen Produkt  die     Aeylgruppe    abspaltet.  



  Das     Sulfanilsäure-4-aminoanilid    schmilzt  bei<B>138'.</B> Es ist ziemlich löslich in Alkohol    und Methylalkohol und löst sich leicht in  Säuren und Laugen. Die neue Verbindung  soll als     Arzneimittel        verwendet    werden.         Beispiel:       Zu 11/2     Mol.        p-Phenylen.diamin    in wässe  riger Lösung wird unter Rühren 1     Mol     rohes,     feuchtes        Acetylsulfanil.säurechlorid     gegeben. Durch langsamen Zusatz von Na  tronlauge wird die Umsetzung zu     Ende    ge  führt.

   Dann gibt man.     Natronlauge    im Über  schuss hinzu, filtriert und fällt das Konden  sationsprodukt mit Salzsäure.  



  Durch Kochen mit 15 %     iger    Salzsäure  wird die     Acetylgruppe    abgespalten. Man er  hält neben wenig     Di,(p-aminobenzolsulfonyl)-          p-phenylendiamin    das-     Sulfanilsäure-4-amino-          anilid,    das aus Wasser     umkristallisiert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Sulfanil- säure-4-aminoanilid, dadurch gekennzeich net, dass man ein Acylsulfanilsäurehalogenid auf p-Phenylendiamin einwirken lässt und im :so erhaltenen Produkt die Acylgruppe abspaltet. Das, SulfaniLäure-4-aminoanilid schmilzt bei 138 . Es ist ziemlich löslich in Alkohol und Methylalkohol und löst sich leicht in Säuren und Laugen.. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden.
CH194681D 1936-05-28 1936-05-28 Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. CH194681A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109081793A (zh) * 2018-09-28 2018-12-25 吉首大学 磺酰胺类尿素酶抑制剂及其制法和用途

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