CH194685A - Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-dimethyl-aminoanilid. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-dimethyl-aminoanilid.

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CH194685A
CH194685A CH194685DA CH194685A CH 194685 A CH194685 A CH 194685A CH 194685D A CH194685D A CH 194685DA CH 194685 A CH194685 A CH 194685A
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dimethyl
aminoanilide
sulfanilic acid
acid
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Description


  Verfahren zur Darstellung von     Sulfanilsäure-4-dimethyl-aminoanllid.       Es wurde gefunden, dass     Anilide    der     Sulf-          a.nilsäure        aus    aromatischen Diaminen in       vivo    eine hervorragende Wirkung gegen       Streptokokken    aufweisen.     Anilide    der     Sulf-          anilsäure    aus aromatischen Diaminen waren  bisher nicht bekannt.

   Ihre Herstellung er  folgt durch Einwirkung von     Acylsulfanil-          säurehalogeniden    auf aromatische Diamine  oder auf     Monoacylverbindungen    von aroma  tischen Diaminen und     naehherige    Abspal  tung der     Acylgruppe    oder durch     Umsetzung     von     Acylsulfanilsäurehalogeniden    mit aroma  tischen     Nitroaminen,    Reduktion     und    Abspal  tung der     Acylgruppe.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     Sulfanil-          säure-4-dimethyl-aminoanilid,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man ein     Acyl-          sulfanilsäurehalogenid    auf     4-,Aminodimethyl-          anilin    einwirken lässt und im so erhaltenen  Produkt die     Acylgruppe        abspaltet.     



  Das,     Sulfanilsäure-4-dimethyl-aminoani-          lid    schmilzt bei 231     bis-   <B>232'</B> C. Es ist ziem  lich schwer löslich in Alkohol und Methyl-         alkohol    und löst sich leicht     in.    Säuren und  Laugen. Die neue Verbindung soll als Arz  neimittel verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  60 Teile     4-Aminodimethylanilin    werden  in     wässeriger    Lösung mit 200     Teilen    rohem,  feuchten     Propionylsulfanilsäurechlorid    ge  mischt und nach     und    nach ein     Überschuss    von  Natronlauge zugegeben.

   Die alkalische Lö  sung wird     filtriert    und     .das    Kondensations  produkt durch Zusatz von :Säure zur Ab  scheidung gebracht.     Zur        Ab-bpaltung    der       Acetylgruppe    wird es mit 500     Teilen,    15 %     -          igerSalzsäure    gekocht. Die     entstandene    klare  Lösung     des    Hydrochlorids     wird    neutralisiert,  wobei das     Sulfanilsäure-4-dimethyl-amino-          anilid    ausfällt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von ;Sulfanil- säure-4-dimethyl-aminoanilid,dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Acylsulfanilsäure- halogenid auf 4-Aminodimethylanilin ein- wirken läU und im so erhaltenen Produkt die Acylgruppe abspaltet. Das .Sulfanilsäure-4-dimethyl-aminoanilid schmilzt bei<B>231</B> bis 232' C. Es ist ziemlich schwer löslich in Alkohol und Methylalkohol und löst sich leicht in Säuren und Laugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden.
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