CH199684A - Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-3-aminoanilid. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-3-aminoanilid.

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CH199684A
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CH
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aminoanilide
sulfanilic acid
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acid
sulfanilic
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Description


  Verfahren zur Darstellung von     Sulfanilsäure-3-aminoanilid.       Es     wurde    gefunden,     .dass        Anilide    der       Sulfanilsäure    aus aromatischen Diaminen in       vivo    eine hervorragende Wirkung gegen       Streptokokken        aufweisen.        Anilide    der     Sulf-          anilsäure    aus aromatischen Diaminen waren  bisher nicht bekannt.

   Ihre     Herstellung    er  folgt durch Einwirkung von     Aoetylsulfanil-          sä.urehalogeniden    auf     aromatische    Diamine  oder auf     Monoacetylverbindungen    von aroma  tischen Diaminen und     naohheriger    Abspal  tung der     Acetylgruppen    oder durch Um  setzung von     Acetylsulfanilsäurehalogeniden     mit aromatischen     Nitroaminen,    Reduktion       und    Abspaltung der     Acetylgruppen.     



  Gegenstand     des    vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Darstellung von     Sulfanil-          säure-3-aminoanilid,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     Acylsulfanil-          säurehalogenid    auf ein     Monoacyl-meta-phe-          nylendiamin    einwirken lässt und im so er  haltenen Produkt die     Acylgruppen    ab  spaltet.

      Das     Sulfanilsäure-3-aminoanilid    schmilzt  bei     158-160'.    Es ist ziemlich löslich in  Alkohol     und.    Methylalkohol und löst     sieh     leicht in Säuren und Laugen. Die neue Ver  bindung soll als     Arzneimittel    verwendet  werden.    <I>Beispiel:</I>    30 Teile fast trockenes     PropionyIsulfanil-          säurechlorid    werden mit 50' Teilen     m-Amino-          acetanilid    durch     gelindes    Erwärmen in 1.00  Teilen Methylalkohol umgesetzt.

   Das Kon  densationsprodukt wird durch Kochen mit  150 Teilen 15%iger     Salzsäure        verseift.    Man  erhält das     Sulfanilsäure-3-aminoanilid    vom  F.     P.158-160     .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Sulfanil- säure-3-aminoanilid, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Aoylsulfanilsäurehalogenid auf ein Monoa.cyl-meta-phenylendiamin einwir- ken läBt und im so erhaltenen Produkt die Acylgruppen abspaltet.
    Das Sulfanilsäure-3-aminoanilid schmilzt bei<B>158--1-60'.</B> Es ist ziemlich löslich in Alkohol und Methylalkohol und löst sich leicht in Säuren und Laugen. Die neue Ver bindung soll als Arzneimittel verwendet werden.
CH199684D 1936-05-28 1936-11-05 Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-3-aminoanilid. CH199684A (de)

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