CH199686A - Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid.

Info

Publication number
CH199686A
CH199686A CH199686DA CH199686A CH 199686 A CH199686 A CH 199686A CH 199686D A CH199686D A CH 199686DA CH 199686 A CH199686 A CH 199686A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
aminoanilide
catalyst
preparation
methyl
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
F Hoffmann- Aktiengesellschaft
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Publication of CH199686A publication Critical patent/CH199686A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung von     N-Rethylsulfanilsäure-4-aminoanilid.       Es wurde     gefunden,        .dass        Anilide    der       Sulfanilsäure    aus aromatischen Diaminen     in          vivo    eine hervorragende Wirkung     .gegen          Streptokokken    aufweisen.     Anilide    der     Sulf-          anilsäure    aus aromatischen Aminen waren  bisher nicht bekannt.

   Ihre Darstellung kann  dadurch     erfolgen,        dass    man     Acylsulfanil-          säurehalogenide    auf aromatische Diamine  oder     Monoacylverbindungen    von aromatischen  Aminen     einwirken    lässt und .die Asylgruppen       abspaltet    oder     Acylsulfanilsäurehalogenide     mit aromatischen     Nitroaminen    umsetzt, redu  ziert und die Asylgruppen abspaltet.  



  Gegenstand     .des    vorliegenden     Patentes        ist     ein Verfahren zur Darstellung von     N-Me-          thylsulfanilsäure-4-aminoanilid,    welches da  durch gekennzeichnet ist,     @dass    man ein     N,N-          Acyl-methylsulfanilsäureamid    mit     p-Halogen-          nitrobenzol    mit Hilfe von Katalysatoren,     wie     Naturkupfer oder Kupferbronze, zum     N,

  N-          Acyl-methylsulfanilsäure=4-nitroanilid    um  setzt und in beliebiger     Reihenfolge    die Nitro-         gruppe    reduziert und die     Asylgruppe    ab  spaltet.  



  Das     N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid     schmilzt bei     191-19,2'.    Es     ist    unlöslich in  kaltem und heissem Wasser, ziemlich löslich  in Äthyl- und Methylalkohol, leicht     löslieh     in Mineralsäuren und     Alkalilaugen.    Die neue       Verbindung    soll als     Arzneimittel    verwendet  werden.  



  <I>Beispiel:</I>  20 Teile     N,N-Acetylmethylsulfani1säure-          amid,    15 Teile     p-Chlornitrobenzol,    10 Teile       Kaliumkarbonat    und 1 Teil Naturkupfer C  werden     auf        etwa    200' erhitzt. Nach dem  Erkalten     digeriert    man mit     $00    Teilen       5%iger    Kalilauge und filtriert.

   Das     Filtrat          wird    angesäuert und das ausfallende     Kon-          densationsprodukt    mit 100     Teilen        10%iger          Natronlauge    gekocht. Beim Neutralisieren  mit     verdünnter    Salzsäure fällt das     N-Metlhyl-          sulfanilsäure-4-nitroanilid    aus.

   Es wird aus  Methylalkohol     umkristallisiert    und     schmilzt     bei<B>1810.</B>      10 Teile     dieses        Nitroanilids        werden    in     200     Teilen     Methylalkohol        unter        Zusatz    eines       Nickelkatalysators    bei<B>70--80'</B>     mit    Wasser  stoff geschüttelt. Wenn die     Wasserstoffauf-          nahme        beendigt    ist,     filtriert    man den Kata  lysator ab.

   Nach dem Abdampfen     des    Me  thylalkohols     hinterbleibt    das     N-Methylsulf-          anilsäure-4-aminoanilid.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von N-Methyl- sulfanilsä.ure-4-aminoanilid, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein N,N-Acyl-methyl- sulfanilsäureamid mit p-Halogennitrobenzol mit Hilfe eines Katalysators umsetzt und in dem so erhaltenen Produkt in beliebiger Reihenfolge die Nitrogruppe reduziert und die Acylgruppe abspaltet. Das N-Methyls@ulfanilsäure-4-aminoa,
    nilicl schmilzt bei 191-192'. Es ist unlöslich in kaltem und heissem Wasser, ziemlich löslich in Äthyl- und Methylalkohol, leicht löslich in Mineralsäuren und Alkalilaugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden. UNTERANSPRüCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch. dadurch gekennzeichnet, da.B man als Katalysator Naturkupfer verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator Kupferbronze verwendet.
CH199686D 1937-01-11 1937-01-11 Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. CH199686A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH194885T 1937-01-11
CH199686T 1937-01-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH199686A true CH199686A (de) 1938-08-31

Family

ID=25722712

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH199686D CH199686A (de) 1937-01-11 1937-01-11 Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH199686A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH199686A (de) Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid.
CH199685A (de) Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid.
CH199910A (de) Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid.
CH195466A (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.
AT67948B (de) Verfahren zur Darstellung von Homologen und Substitutionsprodukten der 2-Piperonylchinolin-4-karbonsäure.
DE1543295C3 (de) N-substituierte Anthranilsäuren, deren Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
CH194885A (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.
AT93319B (de) Verfahren zur Darstellung methylschwefligsaurer Salze sekundärer, aromatisch-aliphatischer Amine.
CH194683A (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-2-methyl-5-aminoanilid.
AT61061B (de) Verfahren zur Herstellung von Gerbmitteln.
CH192995A (de) Verfahren zur Darstellung von 4-Butylamino-benzoesäure-B-diäthylaminoäthylamidmonohydrochlorid.
CH194682A (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.
CH191673A (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.
CH199682A (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.
CH146551A (de) Verfahren zur Darstellung einer m-Oxy-phenylarylamincarbonsäure.
CH199683A (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.
CH194684A (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-3-aminoanilid.
CH97977A (de) Verfahren zur Darstellung von Essigarsinsäure.
CH141788A (de) Verfahren zur Darstellung eines Gerbstoffes.
CH83600A (de) Verfahren zur Darstellung von 2,4,6,2&#39;-Tetraoxybenzophenon (Salicylophloroglucin)
CH140297A (de) Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe.
CH307878A (de) Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides.
CH175234A (de) Verfahren zur Darstellung des 4-Amino-3-äthoxy-4&#39;-methoxy-diphenylamins.
CH122516A (de) Verfahren zur Darstellung des Bariumsalzes der 1-Chlor-3-aminophenyl-2-propionsäure.
CH200909A (de) Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen aromatischen Aldehyds.