CH199686A - Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von N-Rethylsulfanilsäure-4-aminoanilid. Es wurde gefunden, .dass Anilide der Sulfanilsäure aus aromatischen Diaminen in vivo eine hervorragende Wirkung .gegen Streptokokken aufweisen. Anilide der Sulf- anilsäure aus aromatischen Aminen waren bisher nicht bekannt. Ihre Darstellung kann dadurch erfolgen, dass man Acylsulfanil- säurehalogenide auf aromatische Diamine oder Monoacylverbindungen von aromatischen Aminen einwirken lässt und .die Asylgruppen abspaltet oder Acylsulfanilsäurehalogenide mit aromatischen Nitroaminen umsetzt, redu ziert und die Asylgruppen abspaltet. Gegenstand .des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von N-Me- thylsulfanilsäure-4-aminoanilid, welches da durch gekennzeichnet ist, @dass man ein N,N- Acyl-methylsulfanilsäureamid mit p-Halogen- nitrobenzol mit Hilfe von Katalysatoren, wie Naturkupfer oder Kupferbronze, zum N, N- Acyl-methylsulfanilsäure=4-nitroanilid um setzt und in beliebiger Reihenfolge die Nitro- gruppe reduziert und die Asylgruppe ab spaltet. Das N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei 191-19,2'. Es ist unlöslich in kaltem und heissem Wasser, ziemlich löslich in Äthyl- und Methylalkohol, leicht löslieh in Mineralsäuren und Alkalilaugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden. <I>Beispiel:</I> 20 Teile N,N-Acetylmethylsulfani1säure- amid, 15 Teile p-Chlornitrobenzol, 10 Teile Kaliumkarbonat und 1 Teil Naturkupfer C werden auf etwa 200' erhitzt. Nach dem Erkalten digeriert man mit $00 Teilen 5%iger Kalilauge und filtriert. Das Filtrat wird angesäuert und das ausfallende Kon- densationsprodukt mit 100 Teilen 10%iger Natronlauge gekocht. Beim Neutralisieren mit verdünnter Salzsäure fällt das N-Metlhyl- sulfanilsäure-4-nitroanilid aus. Es wird aus Methylalkohol umkristallisiert und schmilzt bei<B>1810.</B> 10 Teile dieses Nitroanilids werden in 200 Teilen Methylalkohol unter Zusatz eines Nickelkatalysators bei<B>70--80'</B> mit Wasser stoff geschüttelt. Wenn die Wasserstoffauf- nahme beendigt ist, filtriert man den Kata lysator ab. Nach dem Abdampfen des Me thylalkohols hinterbleibt das N-Methylsulf- anilsäure-4-aminoanilid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von N-Methyl- sulfanilsä.ure-4-aminoanilid, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein N,N-Acyl-methyl- sulfanilsäureamid mit p-Halogennitrobenzol mit Hilfe eines Katalysators umsetzt und in dem so erhaltenen Produkt in beliebiger Reihenfolge die Nitrogruppe reduziert und die Acylgruppe abspaltet. Das N-Methyls@ulfanilsäure-4-aminoa,nilicl schmilzt bei 191-192'. Es ist unlöslich in kaltem und heissem Wasser, ziemlich löslich in Äthyl- und Methylalkohol, leicht löslich in Mineralsäuren und Alkalilaugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden. UNTERANSPRüCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch. dadurch gekennzeichnet, da.B man als Katalysator Naturkupfer verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator Kupferbronze verwendet.
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