CH199686A - Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid.

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CH199686A
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CH
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acid
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methyl
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Description


  Verfahren zur Darstellung von     N-Rethylsulfanilsäure-4-aminoanilid.       Es wurde     gefunden,        .dass        Anilide    der       Sulfanilsäure    aus aromatischen Diaminen     in          vivo    eine hervorragende Wirkung     .gegen          Streptokokken    aufweisen.     Anilide    der     Sulf-          anilsäure    aus aromatischen Aminen waren  bisher nicht bekannt.

   Ihre Darstellung kann  dadurch     erfolgen,        dass    man     Acylsulfanil-          säurehalogenide    auf aromatische Diamine  oder     Monoacylverbindungen    von aromatischen  Aminen     einwirken    lässt und .die Asylgruppen       abspaltet    oder     Acylsulfanilsäurehalogenide     mit aromatischen     Nitroaminen    umsetzt, redu  ziert und die Asylgruppen abspaltet.  



  Gegenstand     .des    vorliegenden     Patentes        ist     ein Verfahren zur Darstellung von     N-Me-          thylsulfanilsäure-4-aminoanilid,    welches da  durch gekennzeichnet ist,     @dass    man ein     N,N-          Acyl-methylsulfanilsäureamid    mit     p-Halogen-          nitrobenzol    mit Hilfe von Katalysatoren,     wie     Naturkupfer oder Kupferbronze, zum     N,

  N-          Acyl-methylsulfanilsäure=4-nitroanilid    um  setzt und in beliebiger     Reihenfolge    die Nitro-         gruppe    reduziert und die     Asylgruppe    ab  spaltet.  



  Das     N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid     schmilzt bei     191-19,2'.    Es     ist    unlöslich in  kaltem und heissem Wasser, ziemlich löslich  in Äthyl- und Methylalkohol, leicht     löslieh     in Mineralsäuren und     Alkalilaugen.    Die neue       Verbindung    soll als     Arzneimittel    verwendet  werden.  



  <I>Beispiel:</I>  20 Teile     N,N-Acetylmethylsulfani1säure-          amid,    15 Teile     p-Chlornitrobenzol,    10 Teile       Kaliumkarbonat    und 1 Teil Naturkupfer C  werden     auf        etwa    200' erhitzt. Nach dem  Erkalten     digeriert    man mit     $00    Teilen       5%iger    Kalilauge und filtriert.

   Das     Filtrat          wird    angesäuert und das ausfallende     Kon-          densationsprodukt    mit 100     Teilen        10%iger          Natronlauge    gekocht. Beim Neutralisieren  mit     verdünnter    Salzsäure fällt das     N-Metlhyl-          sulfanilsäure-4-nitroanilid    aus.

   Es wird aus  Methylalkohol     umkristallisiert    und     schmilzt     bei<B>1810.</B>      10 Teile     dieses        Nitroanilids        werden    in     200     Teilen     Methylalkohol        unter        Zusatz    eines       Nickelkatalysators    bei<B>70--80'</B>     mit    Wasser  stoff geschüttelt. Wenn die     Wasserstoffauf-          nahme        beendigt    ist,     filtriert    man den Kata  lysator ab.

   Nach dem Abdampfen     des    Me  thylalkohols     hinterbleibt    das     N-Methylsulf-          anilsäure-4-aminoanilid.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von N-Methyl- sulfanilsä.ure-4-aminoanilid, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein N,N-Acyl-methyl- sulfanilsäureamid mit p-Halogennitrobenzol mit Hilfe eines Katalysators umsetzt und in dem so erhaltenen Produkt in beliebiger Reihenfolge die Nitrogruppe reduziert und die Acylgruppe abspaltet. Das N-Methyls@ulfanilsäure-4-aminoa,
    nilicl schmilzt bei 191-192'. Es ist unlöslich in kaltem und heissem Wasser, ziemlich löslich in Äthyl- und Methylalkohol, leicht löslich in Mineralsäuren und Alkalilaugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden. UNTERANSPRüCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch. dadurch gekennzeichnet, da.B man als Katalysator Naturkupfer verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator Kupferbronze verwendet.
CH199686D 1937-01-11 1937-01-11 Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. CH199686A (de)

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