CH195466A - Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.

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CH195466A
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aminoanilide
sulfanilic acid
acid
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Inventor
F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Description


  Verfahren zur Darstellung von     Sulfanilsäure-4-aminoanilid.       Es wurde gefunden, dass     Anilide    aus       Sulfanilsäure    und aromatischen Diaminen in       vivo    eine hervorragende Wirkung gegen       Streptokokken    aufweisen.     Anillde    aus     Sulf-          anilsäure    und aromatischen Diaminen waren  bisher nicht bekannt.

   Ihre Darstellung kann       -dadurch    erfolgen,     ,dass    man     Acylsulfanil-          säurehalogenide    auf     aromatische    Diamine  oder     Monoacylverbindungen    von     aromatischen     Aminen einwirken lässt     und,die        Acylgruppen     abspaltet oder     Acylsulfanilsäurehalogenide     mit aromatischen     Nitroaminen        umsetzt,    re  duziert und die     Acylgruppen        abspaltet.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     Sulfanil-          säure-4-aminoanilid,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     p-Halogen-          benzolsulfonsäure-4-nitroanilid    mit Ammo  niak in     Gegenwart    von Katalysatoren,     wie     Naturkupfer oder     Kupfersalzen,    zum     Sulf-          anilsäure-4-nitroanilid        umsetzt    und die     Ni-          trogruppe    im so erhaltenen Produkt redu  ziert.

      Das     -Sulfanilsäure-4-aminoanilicl    schmilzt  bei<B>138'.</B> Es ist ziemlich löslich .in     Äthyl-          und    Methylalkohol und löst ,sich leicht in       Säuren    und Laugen. Die neue Verbindung  soll als     Arzneimittel        verwendet    werden.  



  <I>Beispiel:</I>  6 Teile     p-Chlorbenzolsulfonsäure-4-nitro-          anilid        (hergestellt    aus     p-Chlorbenzols@fo-          chlorid    und     p-Nitranilin    F.     P.161     ), 0,3       Teile        Kupferchlorür    und 20 Teile konzen  triertes     Ammoniak    werden 10     bis    12     Stunden     auf 160 bis<B>170'</B> erhitzt, dann gibt man  Natronlauge im     Überschuss    zu und filtriert       Ungelöstes    ab.

   Die alkalische Lösung wird  durch Säurezusatz neutralisiert und das aus  fallende Rohprodukt abgesaugt. Man löst  es in heisser, verdünnter     Salzsäure    und fil  triert vom nicht umgesetzten     p-Chlorbenzol-          sulfonsäure-4-nitroanilid    ab. Das Filtrat wird  neutralisiert und das ausfallende     Sulfanil-          säure-4-nitroanilid    aus verdünntem Methyl  alkohol     umkristallisiert.    F. P.<B>167</B>  .

        Das     Sulfanilsäure-4-nitroanilid    wird in       Methylalkohol    gelöst, bei     Gegenwart    eines       Nickelkatalysators    hydriert und das entstan  dene     Sulfanilsäure-4-aminoanilid    ans     'Wasser     umkristallisiert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Sulfanil- säure-4-aminoanilid, dadurch gekennzeichnet., dass man ein p-Ilalobenbenzolsulfoiisäure-4- nitroanilid mit Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators umsetzt und in dem so erhaltenen Produkt die Nitrogruppe redu ziert.
    Das Snlfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei 138 . Eist ziemlich löslich in Äthv1- und Methylalkohol und löst sich leicht @in @iiuren und Ixzuben. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator Naturkupfer verwendet. \?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator ein Kupfersalz verwendet.
CH195466D 1937-02-19 1937-02-19 Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. CH195466A (de)

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