CH195466A - Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.Info
- Publication number
- CH195466A CH195466A CH195466DA CH195466A CH 195466 A CH195466 A CH 195466A CH 195466D A CH195466D A CH 195466DA CH 195466 A CH195466 A CH 195466A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- aminoanilide
- sulfanilic acid
- acid
- preparation
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N Sulfanilic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ANGSZTFGELRKAJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-N-(4-nitrophenyl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 ANGSZTFGELRKAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-Nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACJNABKXDUDYAM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-(4-nitrophenyl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ACJNABKXDUDYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051881 Anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L Copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- -1 aromatic nitroamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Description
Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. Es wurde gefunden, dass Anilide aus Sulfanilsäure und aromatischen Diaminen in vivo eine hervorragende Wirkung gegen Streptokokken aufweisen. Anillde aus Sulf- anilsäure und aromatischen Diaminen waren bisher nicht bekannt.
Ihre Darstellung kann -dadurch erfolgen, ,dass man Acylsulfanil- säurehalogenide auf aromatische Diamine oder Monoacylverbindungen von aromatischen Aminen einwirken lässt und,die Acylgruppen abspaltet oder Acylsulfanilsäurehalogenide mit aromatischen Nitroaminen umsetzt, re duziert und die Acylgruppen abspaltet.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von Sulfanil- säure-4-aminoanilid, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein p-Halogen- benzolsulfonsäure-4-nitroanilid mit Ammo niak in Gegenwart von Katalysatoren, wie Naturkupfer oder Kupfersalzen, zum Sulf- anilsäure-4-nitroanilid umsetzt und die Ni- trogruppe im so erhaltenen Produkt redu ziert.
Das -Sulfanilsäure-4-aminoanilicl schmilzt bei<B>138'.</B> Es ist ziemlich löslich .in Äthyl- und Methylalkohol und löst ,sich leicht in Säuren und Laugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 6 Teile p-Chlorbenzolsulfonsäure-4-nitro- anilid (hergestellt aus p-Chlorbenzols@fo- chlorid und p-Nitranilin F. P.161 ), 0,3 Teile Kupferchlorür und 20 Teile konzen triertes Ammoniak werden 10 bis 12 Stunden auf 160 bis<B>170'</B> erhitzt, dann gibt man Natronlauge im Überschuss zu und filtriert Ungelöstes ab.
Die alkalische Lösung wird durch Säurezusatz neutralisiert und das aus fallende Rohprodukt abgesaugt. Man löst es in heisser, verdünnter Salzsäure und fil triert vom nicht umgesetzten p-Chlorbenzol- sulfonsäure-4-nitroanilid ab. Das Filtrat wird neutralisiert und das ausfallende Sulfanil- säure-4-nitroanilid aus verdünntem Methyl alkohol umkristallisiert. F. P.<B>167</B> .
Das Sulfanilsäure-4-nitroanilid wird in Methylalkohol gelöst, bei Gegenwart eines Nickelkatalysators hydriert und das entstan dene Sulfanilsäure-4-aminoanilid ans 'Wasser umkristallisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Sulfanil- säure-4-aminoanilid, dadurch gekennzeichnet., dass man ein p-Ilalobenbenzolsulfoiisäure-4- nitroanilid mit Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators umsetzt und in dem so erhaltenen Produkt die Nitrogruppe redu ziert.Das Snlfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei 138 . Eist ziemlich löslich in Äthv1- und Methylalkohol und löst sich leicht @in @iiuren und Ixzuben. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator Naturkupfer verwendet. \?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator ein Kupfersalz verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH195466T | 1937-02-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH195466A true CH195466A (de) | 1938-01-31 |
Family
ID=4439953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH195466D CH195466A (de) | 1937-02-19 | 1937-02-19 | Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH195466A (de) |
-
1937
- 1937-02-19 CH CH195466D patent/CH195466A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH195466A (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. | |
| CH199910A (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. | |
| DE530398C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxynaphthylguanidinen | |
| CH199686A (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. | |
| AT153203B (de) | Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher Quecksilberverbindungen. | |
| CH191673A (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. | |
| AT126160B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen. | |
| AT254200B (de) | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Piperazinverbindungen | |
| AT117492B (de) | Verfahren zur Darstellung von w-Aminoalkylaminonaphthalincarbonsäuren. | |
| AT73060B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
| CH220970A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH156442A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des 3-Nitro-4-oxybenzamids. | |
| CH220971A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH206091A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pseudonaphthazimids. | |
| CH179763A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Benzoylamino-4-methoxyanilin. | |
| CH194681A (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. | |
| CH106088A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH318077A (de) | Verfahren zur Herstellung von B-Amino-buttersäureaniliden | |
| CH199682A (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. | |
| CH194684A (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-3-aminoanilid. | |
| CH203065A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aminobenzolsulfonsäureamid-Abkömmlings. | |
| CH199685A (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. | |
| CH194683A (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-2-methyl-5-aminoanilid. | |
| CH222976A (de) | Verfahren zur Herstellung eines gemischten Harnstoffes mit löslichmachenden Gruppe. | |
| CH186667A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-N-methyl-N-6'-methoxy-3'-methyl-benzyl-2-amino-propanol-1-chlorhydrat. |