CH195466A

CH195466A - Process for the preparation of sulfanilic acid-4-aminoanilide.

Info

Publication number: CH195466A
Authority: CH
Inventors: F Hoffmann- Aktiengesellschaft
Original assignee: Hoffmann La Roche
Priority date: 1937-02-19
Filing date: 1937-02-19
Publication date: 1938-01-31

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von     Sulfanilsäure-4-aminoanilid.       Es wurde gefunden, dass     Anilide    aus       Sulfanilsäure    und aromatischen Diaminen in       vivo    eine hervorragende Wirkung gegen       Streptokokken    aufweisen.     Anillde    aus     Sulf-          anilsäure    und aromatischen Diaminen waren  bisher nicht bekannt.

   Ihre Darstellung kann       -dadurch    erfolgen,     ,dass    man     Acylsulfanil-          säurehalogenide    auf     aromatische    Diamine  oder     Monoacylverbindungen    von     aromatischen     Aminen einwirken lässt     und,die        Acylgruppen     abspaltet oder     Acylsulfanilsäurehalogenide     mit aromatischen     Nitroaminen        umsetzt,    re  duziert und die     Acylgruppen        abspaltet.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     Sulfanil-          säure-4-aminoanilid,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     p-Halogen-          benzolsulfonsäure-4-nitroanilid    mit Ammo  niak in     Gegenwart    von Katalysatoren,     wie     Naturkupfer oder     Kupfersalzen,    zum     Sulf-          anilsäure-4-nitroanilid        umsetzt    und die     Ni-          trogruppe    im so erhaltenen Produkt redu  ziert.

      Das     -Sulfanilsäure-4-aminoanilicl    schmilzt  bei<B>138'.</B> Es ist ziemlich löslich .in     Äthyl-          und    Methylalkohol und löst ,sich leicht in       Säuren    und Laugen. Die neue Verbindung  soll als     Arzneimittel        verwendet    werden.  



  <I>Beispiel:</I>  6 Teile     p-Chlorbenzolsulfonsäure-4-nitro-          anilid        (hergestellt    aus     p-Chlorbenzols@fo-          chlorid    und     p-Nitranilin    F.     P.161     ), 0,3       Teile        Kupferchlorür    und 20 Teile konzen  triertes     Ammoniak    werden 10     bis    12     Stunden     auf 160 bis<B>170'</B> erhitzt, dann gibt man  Natronlauge im     Überschuss    zu und filtriert       Ungelöstes    ab.

   Die alkalische Lösung wird  durch Säurezusatz neutralisiert und das aus  fallende Rohprodukt abgesaugt. Man löst  es in heisser, verdünnter     Salzsäure    und fil  triert vom nicht umgesetzten     p-Chlorbenzol-          sulfonsäure-4-nitroanilid    ab. Das Filtrat wird  neutralisiert und das ausfallende     Sulfanil-          säure-4-nitroanilid    aus verdünntem Methyl  alkohol     umkristallisiert.    F. P.<B>167</B>  .

        Das     Sulfanilsäure-4-nitroanilid    wird in       Methylalkohol    gelöst, bei     Gegenwart    eines       Nickelkatalysators    hydriert und das entstan  dene     Sulfanilsäure-4-aminoanilid    ans     'Wasser     umkristallisiert.



  Process for the preparation of sulfanilic acid-4-aminoanilide. It has been found that anilides of sulfanilic acid and aromatic diamines have an excellent effect against streptococci in vivo. Anillides made from sulfanilic acid and aromatic diamines were not previously known.

   They can be represented by letting acylsulfanilic acid halides act on aromatic diamines or monoacyl compounds of aromatic amines and splitting off the acyl groups or reacting acylsulfanilic acid halides with aromatic nitroamines, reducing them and splitting off the acyl groups.



  The present patent is a process for the preparation of sulfanilic acid 4-aminoanilide, which is characterized in that a p-halobenzenesulfonic acid 4-nitroanilide with ammonia in the presence of catalysts such as natural copper or copper salts, for Sulphanilic acid 4-nitroanilide is converted and the nitro group in the product thus obtained is reduced.

      The -sulfanilic acid-4-aminoanilicl melts at <B> 138 '. </B> It is quite soluble in ethyl and methyl alcohol and dissolves easily in acids and alkalis. The new compound is intended to be used as a medicine.



  <I> Example: </I> 6 parts of p-chlorobenzenesulfonic acid-4-nitro-anilide (made from p-chlorobenzene @ fo-chloride and p-nitroaniline FP161), 0.3 part of copper chloride and 20 parts of concentrated ammonia Heated for 10 to 12 hours to 160 to <B> 170 '</B>, then excess sodium hydroxide solution is added and undissolved material is filtered off.

   The alkaline solution is neutralized by the addition of acid and the crude product which falls off is suctioned off. It is dissolved in hot, dilute hydrochloric acid and the unreacted p-chlorobenzenesulfonic acid 4-nitroanilide is filtered off. The filtrate is neutralized and the precipitating sulfanilic acid 4-nitroanilide is recrystallized from dilute methyl alcohol. F. P. <B> 167 </B>.

        The sulfanilic acid 4-nitroanilide is dissolved in methyl alcohol, hydrogenated in the presence of a nickel catalyst and the resulting sulfanilic acid 4-aminoanilide is recrystallized from the water.

Claims

Claim: Process for the preparation of sulfanilic acid 4-aminoanilide, characterized in that a p-Ilalobenbenzenesulfoiisäure-4-nitroanilide is reacted with ammonia in the presence of a catalyst and the nitro group is reduced in the product thus obtained.

The sulfanilic acid 4-aminoanilide melts at 138. It is fairly soluble in ether and methyl alcohol and dissolves easily in @iiuren and Ixzuben. The new compound is intended to be used as a medicine. SUBClaims: 1. Process according to patent claim, characterized in that natural copper is used as the catalyst. \ ?. Process according to patent claim, characterized in that a copper salt is used as the catalyst.