CH199682A - Process for the preparation of sulfanilic acid-4-aminoanilide. - Google Patents

Process for the preparation of sulfanilic acid-4-aminoanilide.

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CH199682A
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CH
Switzerland
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acid
aminoanilide
preparation
sulfanilic acid
sulfanilic
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German (de)
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
Original Assignee
Hoffmann La Roche
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von     Snlfanilsäure-4-aminoanilid.       Es wurde gefunden, dass     Anilide    der       Sulfanils:äure    aus aromatischen Diaminen     in          vivo    eine hervorragende Wirkung gegen       Streptokokken    aufweisen.     Anilide    der     Sulf-          anilsäure    aus aromatischen Diaminen waren  bisher nicht bekannt.

   Ihre     Herstellung    er  folgt durch Einwirkung von     Acetylsulfanil-          säurehalogeniden    auf aromatische Diamine  oder auf     Monoacetylverbindungen    von aro  matischen Diaminen und     na;chheriger    Ab  spaltung der     Acetylgruppen    oder durch Um  setzung von     Acetylsulfanilsäurehalogeniden     mit aromatischen Nitroaminen,     Reduktion     und     Abspaltung    der     Acetylgruppen.     



       Gegenstand,des    vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur     Darstellung    von     Sulfanil-          säure-4-aminoanilid,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist,     dass    man ein     Acylsulfanil-          säurehalogenid    auf p-Nitranilin     einwirken     lässt und im so erhaltenen     Produkt        in    be  liebiger     Reihenfolge    die     Nitrogruppe    redu  ziert und die     Acylgruppe    abspaltet.

      Das     \Sulfanilsäure-4-aminoanilid    schmilzt  bei<B>138'.</B> Es ist     ziemlich    löslich in Alkohol  und     iVIethylalkoh.ol    und löst sich leicht in  Säuren und Laugen. -Die neue     Verbindung     soll als     Arzneimittel    verwendet werden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  35 Teile fast     trockenes        Propionylsulfanil-          säurechlorid,    25 Teile     p-Nitranilin    und 1'5  Teile     wasserfreies        Natriumacetat    werden gut  gemischt und auf<B>20-30'</B> erhitzt. Nach dem  Erkalten     digeriert    man die Masse mit 250  Teilen     10%iger    Natronlauge     und        saugt    das  unveränderte,     ungelöste        p-Nitranilin    ab.

   Aus  dem Filtrat fällt man     das        Propionylsulfanil-          säure-4-nitroanilid    durch Säurezusatz. Dieses  wird in     methylalkoholischer    Suspension mit       Wasserstoff    bei Gegenwart eines     Hydrie-          rungskatalyGators    behandelt. Man erhält das       Propionylsulf        anilsäure    - 4 -     aminoanilid,    das  man durch Kochen mit     verdünnter        Lauge     oder Säure zum     Sulfanilsäure-4-aminoanilid     verseift.

             Beispiel   <I>2:</I>  35 Teile fast trockenes     Benzoylsulfanil-          säurechlorid,    20 Teile     p-Nitranilin    und 10  Teile wasserfreies     Natriumacetat    werden  nach dem Mischen auf     110-130'    erhitzt.

    Nach     Beendigung    der Kondensation gibt  man 250 Teile<B>10%</B> Natronlauge hinzu und  kocht zwecks Abspaltung     des        Benzoylrestes     1-2 Stunden am     Rückflusskühler.    Dann lässt  man erkalten und filtriert das     unveränderte          p-Nitranilin    ab.     Das    Filtrat     wird    durch  Säurezusatz neutralisiert.

   Das rohe     ,Sulfanil-          säure-4-nitroanilid    wird in alkalischer oder       saurer        Lösung    durch     Erwärmen    mit Zink  staub zum     Sulfanilsäure-4-aminoanilid        redu-          ziert    und     verseift.  



  Process for the preparation of sulfanilic acid-4-aminoanilide. It has been found that anilides of sulfanilic acids from aromatic diamines have an excellent action against streptococci in vivo. Anilides of sulfanilic acid from aromatic diamines were not previously known.

   They are produced by the action of acetylsulfanilic acid halides on aromatic diamines or on monoacetyl compounds of aromatic diamines and subsequent cleavage of the acetyl groups or by reaction of acetylsulfanilic acid halides with aromatic nitroamines, reduction and cleavage of the acetyl groups.



       The subject of the present patent is a process for the preparation of sulfanilic acid-4-aminoanilide, which is characterized in that an acylsulfanilic acid halide is allowed to act on p-nitroaniline and the nitro group is reduced in any order in the product thus obtained and splitting off the acyl group.

      The \ sulfanilic acid-4-aminoanilide melts at <B> 138 '. </B> It is quite soluble in alcohol and iVIethylalkoh.ol and easily dissolves in acids and alkalis. -The new compound is intended to be used as a medicine.



  <I> Example 1: </I> 35 parts of almost dry propionylsulfanilic acid chloride, 25 parts of p-nitroaniline and 1'5 parts of anhydrous sodium acetate are mixed well and heated to <B> 20-30 '</B>. After cooling, the mass is digested with 250 parts of 10% sodium hydroxide solution and the unchanged, undissolved p-nitroaniline is filtered off with suction.

   The propionylsulfanilic acid 4-nitroanilide is precipitated from the filtrate by adding acid. This is treated in a methyl alcoholic suspension with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst. Propionylsulfanilic acid - 4 - aminoanilide is obtained, which is saponified by boiling with dilute lye or acid to form sulfanilic acid-4-aminoanilide.

             Example <I> 2: </I> 35 parts of almost dry benzoylsulfanilic acid chloride, 20 parts of p-nitroaniline and 10 parts of anhydrous sodium acetate are heated to 110-130 'after mixing.

    After the condensation has ended, 250 parts of 10% sodium hydroxide solution are added and the mixture is boiled in a reflux condenser for 1-2 hours in order to split off the benzoyl radical. It is then allowed to cool and the unchanged p-nitroaniline is filtered off. The filtrate is neutralized by adding acid.

   The crude, sulfanilic acid 4-nitroanilide is reduced to sulfanilic acid 4-aminoanilide in an alkaline or acidic solution by heating with zinc dust and then saponified.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von gulfanil- säure-4-aminoanilid, dadurch .gekennzeichnet, dass man ein Acylsulfanilsäurehalogenid auf p-Nitranilin einwirken lässt und im so er haltenen Produkt in beliebiger Reihenfolge die Nitrogruppe reduziert und die Acyl- gruppe abspaltet. Das *Sulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei<B>138'.</B> Es ist ziemlich löslich in Alkohol und PATENT CLAIM: Process for the preparation of gulfanilic acid-4-aminoanilide, characterized in that an acylsulfanilic acid halide is allowed to act on p-nitroaniline and the nitro group is reduced in any order in the product obtained and the acyl group is split off. The * sulfanilic acid-4-aminoanilide melts at <B> 138 '. </B> It is quite soluble in alcohol and 3fethylalkohol und löst sich leicht in Säuren und Laugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden. 3fethyl alcohol and dissolves easily in acids and alkalis. The new compound is intended to be used as a medicine.
CH199682D 1936-05-28 1936-11-05 Process for the preparation of sulfanilic acid-4-aminoanilide. CH199682A (en)

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