CH194682A - Process for the preparation of sulfanilic acid-4-aminoanilide. - Google Patents

Process for the preparation of sulfanilic acid-4-aminoanilide.

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CH194682A
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CH
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aminoanilide
acid
preparation
sulfanilic acid
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Inventor
F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von     Sulfanilsäur        e-4-aminoanilid.       Es wurde gefunden,     dass        Anilide    der       Sulfanilsäure    aus aromatischen Diaminen in       vivo    eine hervorragende Wirkung gegen       Streptokokken    aufweisen.     Anilide    der     Sulf-          anilsäure    aus aromatischen Diaminen waren  bisher nicht bekannt.

   Ihre     Herstellung    er  folgt .durch Einwirkung von     Acylsulfanil-          säurehalogeniden    auf     aromatische    Diamine  oder auf     Monoacylverbindungen    von aroma  tischen     Diaminen    und     nachherige    Abspal  tung der     Acylgruppe    oder durch Umsetzung  von     Acylsulfanilsäurehalogeniden    mit aro  matischen Nitroaminen, Reduktion und Ab  spaltung der     Acylgruppe.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Darstellung        von,Sulfanil-          säure-4-aminoanilid,    welches dadurch ge  kennzeichnet isst, dass man ein     Aeylsulfanil-          säurehalogenid    auf     p-Nitranilin    einwirken  lässt und das: so erhaltene Produkt, ein Re  duktionsmittel und ein die     Acylgruppe    ab  spaltendes Mittel aufeinander einwirken lässt.  



       Dae        ;Sulfanilsäure-4-aminoanilid    schmilzt  bei<B>138'.</B> Es ist ziemlich löslich in Alkohol    und Methylalkohol und löst sich leicht in  Säuren und Laugen. Die neue Verbindung  soll als     Arzneimittel        verwendet    werden.    <I>Beispiel:</I>  60 Teile     p-Nitranilin,    120 Teile rohes,       getrocknetes        Acetylsulfanilsäurechlorid    und  60 Teile     wasserfreies        Natriumacetat    werden  auf 110 bis 120' erhitzt. Nach dem Erkal  ten löst man die     feste    Masse in 10%iger  Kalilauge.

   Das nicht umgesetzte     p-Nitranilin     wird     abfiltriert    und kann nach dem Trock  nen wieder     verwendet    werden. Die alkalische  Lösung des. Kondensationsproduktes wird  mit     .Salze:äure        neutralisiert.    Das ausfallende,  in Wasser unlösliche     p-Acetylaminobenzol-          sulfonyl-p-nitranilin    wird abgesaugt und  getrocknet.  



  Man löst es in der     berechneten    Menge  verdünnter Natronlauge     und    hydriert     unter     Zusatz eines     Nickelkatalysators    bei 70 bis  <B>90'</B> und 15     Atm.    Nach Beendigung der  Wasserstoffaufnahme     filtriert    man den Ka  talysator ab und fällt     das    p-Acetylamino-           benzolsulfonyl-p-phenylendiamin    durch Zu  satz     von.    verdünnter Essigsäure.  



  Zur     Abspaltung    der     Acetylgruppe    kocht  man das     Acetylamid        i/2        Stunde    mit 10 %     iger     Natronlauge     und    gewinnt so das     @Sulfanil-          säure-4-aminoanilid.  



  Process for the preparation of sulfanilic acid e-4-aminoanilide. It has been found that anilides of sulfanilic acid from aromatic diamines have an excellent effect against streptococci in vivo. Anilides of sulfanilic acid from aromatic diamines were not previously known.

   They are produced by the action of acylsulfanilic acid halides on aromatic diamines or on monoacyl compounds of aromatic diamines and subsequent cleavage of the acyl group or by reaction of acylsulfanilic acid halides with aromatic nitroamines, reduction and cleavage of the acyl group.



  The subject of the present patent is a process for the preparation of sulfanilic acid-4-aminoanilide, which is characterized in that an Aeylsulfanilic acid halide is allowed to act on p-nitroaniline and the product thus obtained, a reducing agent and a die Lets acyl group from splitting agent act on each other.



       Dae; sulfanilic acid-4-aminoanilide melts at <B> 138 '. </B> It is quite soluble in alcohol and methyl alcohol and easily dissolves in acids and alkalis. The new compound is intended to be used as a medicine. <I> Example: </I> 60 parts of p-nitroaniline, 120 parts of crude, dried acetylsulfanilic acid chloride and 60 parts of anhydrous sodium acetate are heated to 110 to 120 °. After cooling, the solid mass is dissolved in 10% potassium hydroxide solution.

   The unreacted p-nitroaniline is filtered off and can be used again after drying. The alkaline solution of the condensation product is neutralized with salts: acid. The p-acetylaminobenzenesulfonyl-p-nitroaniline which precipitates and is insoluble in water is filtered off with suction and dried.



  It is dissolved in the calculated amount of dilute sodium hydroxide solution and hydrogenated with the addition of a nickel catalyst at 70 to 90 ° and 15 atm. After the uptake of hydrogen has ceased, the catalyst is filtered off and the p-acetylamino-benzenesulfonyl-p-phenylenediamine is precipitated by adding. dilute acetic acid.



  To split off the acetyl group, the acetylamide is boiled for 1/2 hour with 10% sodium hydroxide solution and the @sulfanilic acid 4-aminoanilide is thus obtained.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von iSulfanil- säure-4-aminoanilid, dadurch gekennzeich net, dass man ein Acylsulfanil,säurehalogenid auf p-Nitranilin einwirken lässt und das so erhaltene Produkt, ein Reduktionsmittel und ein die Acylgruppe abspaltendes Mittel auf einander einwirken lässt. Das Sulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei 138 . Es. ist ziemlich löslich in Alkohol und Methylalkohol und löst Sich leicht in Säuren und Laugen. PATENT CLAIM: Process for the preparation of isulfanilic acid-4-aminoanilide, characterized in that an acylsulfanil, acid halide is allowed to act on p-nitroaniline and the product thus obtained, a reducing agent and an acyl group-splitting agent are allowed to act on one another. The sulfanilic acid 4-aminoanilide melts at 138. It. is quite soluble in alcohol and methyl alcohol and easily dissolves in acids and alkalis. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden. The new compound is intended to be used as a medicine.
CH194682D 1936-05-28 1936-05-28 Process for the preparation of sulfanilic acid-4-aminoanilide. CH194682A (en)

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